Alcani, Alcheni, Alchini, Idrocarburi Aromatici E Isomeria Flashcards
Quali sono le due teorie che spiegano la differenza di energia tra la configurazione sfalsata e quella eclissata?
Perchè nel suo complesso la reazione di addizione elettrofila di un alcheni è favorita?
Nella reazione di addizione si passa da un legame doppio (sigma+pi greco) a due legami sigma.
Poiché i legami σ sono in genere più forti dei legami π, la reazione è complessivamente favorita
Dimmi le reazioni che danno gli alcani
Combustione
Sostituzione radicalica a catena (es.bromurazione e clorurazione)
Quali sono le reazioni di preparazione di alcheni e alchini?
ELIMINAZIONE (in più c’è la reazione di idrogenazione degli alchini per ottenere un alchene, questa è una reazione di addizione)
Quali sono le reazioni tipiche di alcheni e alchini?
Addizione elettrofila
Quali sono le reazioni tipiche del benzene?
Sostituzione elettrofila (sostituisco un atomo di H del benzene con un elettrofilo, passando attraverso la formazione di carbocationi).
Questa è una reazione a due stadi che avviene in presenza di un catalizzatore
Quali sono i due effetti che permettono la stabilizzazione dei carbo9cationi?
Effetto induttivo: più catene ci sono più il Carbo catione viene stabilizzato perché aumenta la densità elettronica grazie ai gruppi alchilici (così viene ridotta in parte la carica positiva del carbocatione)
Effetto di iper coniugazione: più è sostituito l’atomo di carbonio adiacente al carbocatione più gli elettroni dei legami che sono vicini a quest’ultimo interagiscono con l’orbitale vuoto per stabilizzarlo
Cosa afferma la re3gola di markovinkov?
In una reazione di addizione elettrofila del doppio legame:
L’elettrofilo si lega all’atomo di carbonio che, tra i due che prima erano impegnati nel doppio legame, ha più atomi di idrogeno
Invece
Il nucleofilo si lega all’atomo di carbonio con meno idrogeni .
Così si forma il Carbo catione più stabile (ossia quello più sostituito)
Quali sono i dieni più stabili di tutti?
I dieni coniugati, grazie all’effetto di risonanza:
Dimmi un esempio di dieni coniugato
Isoprene (2 metil, 1-3 butan diene)
Dimmi la struttura del benzene secondo la teoria di kekulè
Dimmi la teoria di risonanza del benzene
Dimmi la struttura del benzene, secondo la teoria degli orbitali molecolari
Dimmi quali sono i quattro criteri affinché una molecola possa essere definita aromatica
Qual è la configurazione sfalsata più stabile di tutte?
Sfalsata anti
Perché la rotazione attorno al legame sigma non è sempre libera?
Se c’è alta differenza di energia tra le varie conformazioni di una molecola, non è possibile cambiare conformazione
Da quale atomo di carbonio in poi posso ottenere gli alcani ramificati?
Dal quarto
Qual è il ciclo alcano più semplice?
Il ciclo propano: infatti, dal propano in poi si può chiudere la catena con la perdita di due atomi di idrogeno
Dimmi qual è il ciclo alcano più stabile di tutti e quale è il meno stabile
Il più stabile è il ciclo esano, il meno stabile è il ciclo pentano
Perché il ciclo propano non è stabile?
Perché ha la struttura di un triangolo equilatero planare con tutti gli atomi di idrogeno e eclissati. Per questo presenta forti tensioni torsionali (dovute alla repulsione tra i legami C-H) e tensione angolare dovute agli angoli di 60°
Perché il ciclo esano è il più stabile di tutti i ciclo alcani?
Perché può assumere la configurazione a sedia: in cui tutti gli angoli di legame tra i carboni sono di 109,5° (così si annulla la tensione angolare perché si forma un tetraedro perfetto) e tutti i legami c-H sono sfalsati.
Descrivi la conformazione sedia del ciclo esano
Gli angoli di legame sono di 109,5 gradi (tetraedro perfetto)
Tutti gli H sono sfalsati tra loro
Ci sono sei atomi di idrogeno equatoriali e sei assiali
Come si passa dalla conformazione a sedia uno alla conformazione a sedia due del ciclo esano?
Attraverso un meccanismo a due stadi:
Come capisco qual è la configurazione più stabile di un isomero conformazionale?
Quella in cui sostituenti sono il più lontano possibili tra loro (sedia)
Dimmi tutte le conformazioni del ciclo esano dalla meno stabile a quella più stabile
Dimmi gli stati di aggregazione degli alcani
C1 a C4: gassosi, C5 a C15: liquidi, dal C16 in poi : soli8di
Dimmi quali sono i tre Stati del meccanismo della reazione di sostituzione radicali a catena
- Inizio della catena: la luce provoca la rottura del legame covalente dell’alogeno, così si formano due radicali liberi
2) Propagazione della catena: in tutti i passaggi si genera un radicale libero che provoca il passaggio successivo e la sequenza si ripete più volte
3. Terminazione della catena: si incontrano tra loro, così si consumano e si interrompe la reazione radicalica.
Quanti sono i meccanismi attraverso i quali può avvenire la reazione di eliminazione per la preparazione degli alcheni?
1)E1: 2 stadi che passano attraverso la formazione di carbocvationi
2) E2: 1 SOLO STADIO
In cosa consiste il processo di migrazione del Carbo catione??
Serve per stabilizzare il Carbo catione,
Avviene in presenza di doppi legami coniugati
Che tipo di stereoisomeri sono gli isomeri geometrici?
Sono diasteroisomeri
Sono isomeri Configurazionali (isomeri non Inter convertibili)
Qual è la differenza tra l’isomero cis e quello trans?
Qual è la condizione affinché ci sia isomeria geometrica?
Ad uno stesso atomo di carbonio devono essere legati due sostituenti diversi
È più stabile l’isomero cis o trans
Trans
Qual è la corrispondenza tra cis-trans e Z-E?
CIS = Z
Trans=E
Tra gli acidi grassi Cis e trans, quali sono quelli buoni?
Quali sono i tre elementi di simmetria?
Centri di inversione
Piani: tagli un oggetto a metà e la metà di sinistra e speculare alla metà di destra
Asse di simmetria: alzi attorno al quale faccio ruotare l’oggetto
Perchè l’ enantiomeri R dell’adrenalina ha affinità maggiore rispetto al suo enantiomero S?
Come stabilisco se una molecola è chirale?
Cosa sono i composti meso?
Sono molecole achirali ma che hanno centri stereo genici
Con quali inversioni ottengo un enantiomero e con quali ottengo i diasteroisomeri di questa molecola chirale?
Cos’è la purezza ottica?
Coincide con l’eccesso enantiomerico.
Si ha quando abbiamo, in una miscela, un enantiomero in concentrazione maggiore rispetto all’altro.
Cos’è la rotazione specifica?
La rotazione specifica è una costante fisica di un composto chirale e indica la rotazione
del piano della luce polarizzata.
Qual è la differenza tra R e S, D e L?
Come posso separare due enantiomeri?
Cos’è la prochiralitá?
Descrivi la dealogenazione degli alogenuri alchilici vicinali
È una reazione di eliminazione che serve per ottenere gli alcheni
Descrivi la deidroalogenazione degli alogenuri alchilici
È una reazione di eliminazione che serve per ottenere gli alcheni
Descrivi l’idrogenazione degli alchini
È una reazione di addizione che serve per ottenere gli alcheni
Descrivi la reazione di disidratazione degli alcoli
È una reazione di eliminazione che serve per ottenere gli alcheni,
Avviene in ambiente acido (H2SO4/ H3PO4 a 200 gradi/ Al2O3 a 350-400 gradi) e in presenza di calore
È la reazione di preparazione degli alcheni più importante assieme alla deidrogenazione degli alogenuri alchilici
Che tipo di reazione è la clorurazione degli alcani e quali prodotti da
É una reazione di sostituzione radicali a a catena
Come capisco se un composto chirale é D o L?
Guardo il sostituente con priorità maggiore:
-Se si trova a destra—-> D
-Se si trova a sinistra—-> L
Dimmi 4 cose sull’epossidazione degli alcheni
Dall’epossidazione si genera un diolo epoxidato (diolo vicinale).
Avviene quando un alcheni reagisce con l’acido perossiacetico
Il processo può essere riassunto in pochissimi passaggi: in primis si forma una struttura ciclica chiamata epossido che presenta un O
a ponte, successivamente l’epossido viene aperto tramite l’introduzione di una molecola di H2O e infine si
forma il diolo epoxidato.
Tramite reazione di epossidazione si ha inoltre un’idrossilazione in anti, perché l’epossido blocca una delle due facce dell’alchene.
Dimmi 3 cose sull’idrossilazione sin degli alcheni con Mn04-
In soluzione diluita e basica, il permanganato ossida gli alcheni formando i dioli.
La reazione è una addizione elettrofila sin-coplanare, cioè i due ossidrili si legano sullo stesso lato del piano dell’alchene.
Se la reazione venisse condotta a pH acido, il permanganato ossiderebbe ulteriormente i dioli e la reazione proseguirebbe con la rottura del legame carbonio-carbonio e la formazione di acidi carbossilici, come nella ozonolisi.
Dimmi 3 cose sull’idrossilazione sin degli alcheni con Mn04-
In soluzione diluita e basica, il permanganato ossida gli alcheni formando i dioli.
La reazione è una addizione elettrofila sin-coplanare, cioè i due ossidrili si legano sullo stesso lato del piano dell’alchene.
Se la reazione venisse condotta a pH acido, il permanganato ossiderebbe ulteriormente i dioli e la reazione proseguirebbe con la rottura del legame carbonio-carbonio e la formazione di acidi carbossilici, come nella ozonolisi.
Dimmi 4 cose sull’ozonolisi degli alcheni
L’ozonolisi spezza le molecole degli alcheni in corrispondenza del doppio legame.
E’ una reazione di addizione elettrofila molto veloce a causa della particolare struttura di O3 che può legarsi al doppio legame senza formare un carbocatione.
La reazione forma inizialmente un ozonuro che non può essere isolato perchè è esplosivo. L’ozonuro viene fatto subito reagire idrolizzandolo in ambiente acido acquoso.
Se l’idrolisi dell’ozonuro avviene in condizioni ossidanti (H2O2), si ottengono acidi carbossilici e chetoni.
Se l’idrolisi avviene in condizioni riducenti (Zn), si ottengono aldeidi e chetoni.
Dimmi i derivati degli idrocarburi
