Alchene Flashcards
Formula generala
CnH2n alchene
CnH2n-2 cicloalchene
Metode de obtinere
Descompunerea termica a alcanilor
Deshidratarea alcoolilor
Dehidrohalogenarea derivatilor halogenati
Hidrogenarea alchinelor
Reactia derivatelor dihalogenate vinilice cu Na sau Zn
Deshidratarea alcoolilor - conditii
H2SO4 temp 200 °C
Al2O3 temp 300-400 °C
La deshidratarea alcoolilor, r de eliminare, rezulta
Alchene
Obtinerea etenei din etanol
Ch3-Ch2-OH (H2SO4 95%, 175 °C) -> CH2=CH2 + H2O
Dehidrohalogenarea derivatilor halogenati conditii
Baze tari NaOH KOH dizolvate in alcooli inferiori CH3-OH, CH3-CH2-OH
Temp 70-100 °C
Hidrogenarea alchinelor conditii
Pd/Pb2+
Fortele de atractie intermoleculare din alchene
Alchene au molecule nepolare, deci fortele de atractie intermoleculare sunt forte fizice slabe de tip forte de dispersie london.
Reactia caracterisitca a alchenelor este
Reactia de aditie
Aditia hidrogenului (hidrogenare) la alchene Conditii
Ni, Pt, Pd
80-200 °C
200 atm
Aditia halogenilor la alchene ( Cl2, Br2, I2) conditii
Solvent inert CCl4, CS2, CH2Cl2
Alchenele se mai numesc si olefine, deoarece
Derivatii lor clorurati si bromurati sunt lichide incolore cu aspect uleios, insolubile in H2O
Aditia hidracizilor HI, HBr, HCl
HCl necesita prezenta catalizatorului -
HgCl2, deoarece HCl este mai putin reactiv
HBr se poate aditiona la alchene si in prezenta de
peroxizi organici R-O-O-R, la intuneric si la cald sau la lumina si la rece
R are loc la alchene cu grupa marginala CH2=
La aditia H2SO4 la alchene rezulta
Sulfati acizi de alchil (esteri anorganici)
Sulfatii acizi de alchil dau reactii de
Hidroliza si neutralizare
La r de neutralizare rezulta sarurile de Na ale sulfatilor acizi de alchil care se pot utiliza ca detergenti anionici (Daca radicalul R are 12-18 at de C)
La aditia HNO3 la alchene rezulta
Nitrati / azotati de alchil (esteri anorganici) , NU nitroderivati
Conditii aditia apei la alchene
H2SO4
Aditia H2O la etena in industrie
CH2=CH2 + H2O ( H3PO4/ AL2O3, 250-300 °C , 70-80 atm) -> CH3-CH2-OH
Utilizari polietena
Ambalaje, obiecte de uz casnic, izolare cabluri electrice
Utilizarei polipropena
Obiecte de uz casnic, cutii, flacoane, obiecte care vin in contact cu etanol conc., seringi
Polipropilena (polipropena), spre deosebire de polietilena, poate fi ..
Poate fi trasa in fire
Utilizari poliizibutena
Industria petrochimica in extractia petrolului
Mai greu decat etena polimerizeaza celelalte alchene, dar mai usor decat etena polimerizeaza
Monomerii vinilici care au substituenti ce maresc reactivitatea dublei legaturi
Prin polimerizarea cloroetenei (clorura de vinil/ clorura de etenil) rezulta … utilizata la …
Policlorura de vinil (PVC)
Utilizari : linoleum, musamale, piele sintetica, incaltaminte, imbracaminte, genti, termopane, genti
La polimerizarea cianoetenei (cianura de vinil/ acrilonitril) rezulta … utilizat la …
Poliacrilonitril (PNA) utilizat la obtinerea fibrelor sintetice (lana, melana sintetica)
Aceste fibre sunt rezistente la … dar nu …
Sunt rezistente la purtari repetate, dar nu retin apa
Prin polimerizarea feniletenei (vinilbenzen, stiren) rezulta
Polistirenul, bun izolator termic si fonic, are proprietati dielectrice
La ce se utilizeaza polistirenul?
Polistirenul se utilizeaza la obtinerea polistirenului expandat, care se obține prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan la presiune. Produsul rezultat este mai ușor decât pluta și are propr. izolatoare foarte bune.
La polimerizarea acetatului de vinil rezulta
Poliacetat de vinil (PAV) utilizat pt lacuri, emailuri, industria textila ca apret
La hidroliza PAV rezulta …
Alcooli polivinilici, utilizati ca aracet, emulgator
Alcoolul polivinilic este compus __, de culoare __, solubil in ___
compus macromolecular, solid, de culoare alba, solubil in H2O, glicerina si etilenglicol
Alcoolul polivinilic se obtine prin hidroliza grupelor esterice/eterice din PAV?
Esterice
La polimerizarea metacrilatului de metil ->
Polimetacrilat de metil (sticla plexi, plexiglas, stiplex)
Oxidarea partiala blanda a alchenelor se face cu …
Ce rezulta la oxidarea blanda?
Se face cu solutie de KMnO4 in mediul neutru sau slab bazic.
Se scindeaza legatura pi si rezulta dioli vicinali
La oxidarea blanda, Mn trece de la +7 la
+4
Oxidarea blanda a alchenelor se poate face si cu ..
O2 (oxigen molecular) in prezenta de Ag la temp de 250-400 °C )
La oxidarea cu O2 se formeaza un _ care la hidroliza formeaca un __
Epoxid (eter ciclic, heterociclu) care la hidroliza formeaza un diol vicinal
Reactiile oxidului de etena se numesc
Reactii de etoxilare (alchilare)
Oxidul de etena reactioneaza cu compusii care au …
Un at de H mobil, adica un at de H legat printr-o legatura covalenta polara de un nemetal
Oxidul de etena se poate obtine din
Etilenclorhidrina
Ch2-Ch2
| |
Cl OH
La reactia de monoetoxilare a alcoolilor inferiori rezulta …
Monoeteri ai etilenglicolului, numiti celosolvi
La dubla etoxilqre a alcoolilor inferiori se obtin
Monoeteri ai dietilenglicolului, numiti carbitoli
(Oxidarea energica/ degradativa)
Se consuma cel mai mic volum de agent oxidant cand
Cei 2 at de C implicati in leg dubla sunt cuaternari => 2 moli de cetona
(Oxidarea energica- degradativa)
Se consuma volum mare de agent oxidant cand
Se formeaza CO2 si H2O (leg dubla este marginala)
Oxidarea energica se face cu
Solutie de KMnO4 in prezenta de H2SO4 / solutie de K2Cr2O7 in prezenta de H2SO4
La oxidarea energica, Mn trece de la +7 la
+2
La oxidarea energica, Cr trece de la +6 la
+3