1170 chapitre 1

Question 1

comment trouver le nombre stérique?

Answer 1

n = nb d’atomes liés + nb de paires d’électrons libres

Question 2

quel nombre stérique a un atome sp3? sp2? sp?

Answer 2

n=4, n=3, n=2

Question 3

un centre chiral/stereogénique est toujours:

Answer 3

un carbone sp3 attaché à 4 groupements différents

Question 4

quels sont les 2 types d’isomères de structure?

Answer 4

• de position: mêmes propriétés et groupes fonctionnels
• de fonction: diff groupes fonctionnels

Question 5

quels sont les 3 types de ligand pouvant changer la capacité d’une molécule à lier son récepteur (et ainsi la réponse?)

Answer 5

agoniste entier
agoniste partiel
antagoniste

Question 6

que fait un modulateur allostérique?

Answer 6

augmenter/diminuer la réponse d’un recept a un ligand naturel ou agoniste
(modulateur allostérique positif ou négatif)

Question 7

quels sont les 2 types d’inhibiteurs compétitifs?

Answer 7

• non covalents réversibles (en compétition avec le substrat naturel)
• covalents irréversibles (restent bound aux enzymes pour toujours = suicide de l’enzyme)

Question 8

quelles sont les 10 propriétés d’un bon rx?

Answer 8

1. la molécule est bioactive
2. synthese economiquement possible
3. stabilité chimique (forme, resistance au pH)
4. peut atteindre sa cible
5. forte affinité pour la cible
6. sélectif pour la cible
7. interactions médicamenteuses limitées
8. indice thérapeutique large
9. effet durable
10. effet réversible

Question 9

que peut affecter la capacité d’un rx a atteindre sa cible?

Answer 9

solubilité (>0,1 mg/ml idéal)

lipophilie (LogP <3 idéal)

charge (en fct du pKa??)

surface polaire (liaison de O, N, H à la surface de la molécule, 90-120 Armstrongs is nice)

taille (<500 g/mol)

liaison aux proteines (idéal 80-90% lié)

Question 10

vrai ou faux: le no atomique represente le nb de protons+neutrons

Answer 10

faux, no atomique est slmt le nb de protons, ou d’électrons si atome neutre

Question 11

vrai ou faux, le poids atomique represente le nb de protons+neutrons

Answer 11

faux, le poids atomique est le poids moyen de tous les isotopes d’un atome

Question 12

vrai ou faux, la masse atomique represente le nb de protons+neutrons

Answer 12

vrai-ish, c’est le nb de protons + neutrons pour un ISOTOPE DONNÉ

Question 13

comment rouver le nb d’électrons de valence

Answer 13

numéro atomique - no atomique du gaz noble qui le précede

Question 14

en allant de gauche a droite du tableau periodique, que se passe au radius et electronegativité?

Answer 14

plus d’électrons de valence, donc r diminue et electroneg augmente

Question 15

combien d’é de valence pour le phosphore (P)?

Answer 15

5, comme N

Question 16

combien é valence pour sulfure (S)?

Answer 16

6, comme O

Question 17

quelle est la relation entre le radius atomique et electroneg?

Answer 17

smaller r = larger eneg

Question 18

quelle est la différence d’eneg pour une liaison covalente?

Answer 18

moins de 0,4

Question 19

diff éneg pour liaison covalente polaire?

Answer 19

entre 0,4 et 1,7

Question 20

diff eneg pour liaison ionique?

Answer 20

plus de 2 pour non-métaux
plus de 1,7 pour métaux

Question 21

rank in order of lowest to highest eneg for these atoms: F, N, O, C, H

Answer 21

H = C < N < O < F
(more electrons = more eneg)

Question 22

quelles sont les 2 exceptions a la regle de l’octet

Answer 22

H et He (max 2 e dnas la premiere couche)

Question 23

comment calculer la charge formelle?

Answer 23

FC = nb é valence de l’atome neutre (always the same) - nb é valence réel de l’atome

*nb réel = nb électrons non liants + nb de liaisons

Question 24

vrai ou faux, la charge globale d’une molécule est egale a la charge formelle sur un des atomes de la molécule

Answer 24

faux

Question 25

quelles géométries une molécule hybridisée sp3 peut-elle avoir?

Answer 25

tétraédrique pyramidale a base triangulaire angulaire (ex: h2o)

Question 26

quelle(s) géométrie(s) une molécule hybridisée sp2 peut-elle avoir?

Answer 26

triangulaire planaire

Question 27

quelle géométrie une molécule hybridisée sp peut-elle avoir?

Answer 27

linéaire

Question 28

vrai ou faux: une triple liaison est plus longue qu'une double liaison

Answer 28

faux

Question 29

quelle est la charge du barium (Ba)?

Answer 29

2+, comme Mg et Ca

Question 30

c'est quoi la resonance?

Answer 30

delocalisation des électrons pi et n (double bonds et électrons non-liants)

Question 31

vrai ou faux, un radical sur un carbone adjacent à une liaison double contribue à la conjugation du systeme

Answer 31

vrai, tout comme des electrons libres, un cation, ou un autre double-bond

Question 32

quelles sont les 4 conditions pour etre aromatique?

Answer 32

- planar - cyclique - conjuguée - 4n+2 électrons dans le systeme pi (double bond or libres)

Question 33

rank these forces from plus fort à plus faible: - attraction electrostatique - van der waals - ponts H - pi stacking - covalentes

Answer 33

- liaisons covalentes - electrostatique (ionique) - ponts hydrogene - pi stacking (only for aromatic) - vander waals

Question 34

quels sont les 3 atomes qui peuvent recevoir des ponts H?

Answer 34

F, O, N

Question 35

c quoi les forces de dispersion London

Answer 35

vander waals entre dipole INSTANTANÉ - INDUIT déformation soudaine d'un nuage électronique induit dipole dans l'autre molécule = attraction pour stabiliser

Question 36

vrai ou faux, les forces de dispersion london affecte slmt molécules polaires

Answer 36

faux, also (surtout) non-polaires

Question 37

plus grand la molécule, plus ___ la force de van der waals ?

Answer 37

grand, car plus d'électrons, dont plus de polarisabilité

Question 38

c quoi les interactions de Debye?

Answer 38

dipole PERMANENT/ION - INDUIT

Question 39

c quoi les interactios de Keesom

Answer 39

dipole PERMANENT - PERMANENT/ION

Question 40

donne 3 types d'interactions pi-stacking

Answer 40

- en forme de T - paralleles déplacés - benzene avec un cation *le nuage d'électrons délocalisés = charge négative, interagit avec un H+ d'un autre ring ou cation

Question 41

vrai ou faux, une molécule qui peut donner des ponts H aura une Temp d'ébullition élevée

Answer 41

vrai, besoin de plus d'É pour break interactions

Question 42

vrai ou faux, une molécule qui a bcp de donneur de pont H sera peu miscible dans l'eau

Answer 42

faux, more polar = more hydrosoluble

Question 43

vrai ou faux, la miscibilité est une propriété absolue (oui ou non miscible)

Answer 43

vrai, noir et blanc *contrairement a solubilité, qui est un scale

Question 44

que signifie un pH = pKa?

Answer 44

acide est dissocié à 50% moitié des molécules sous forme AH, autre moitié A-

Question 45

que signifie un petit pKa?

Answer 45

acide est fort

Question 46

si le pH=3, et pKa=4, quel est le ratio entre AH et A-?

Answer 46

10x plus de AH que A- 10:1

Question 47

si pH plus grand que pKa, is there more AH ou A-?

Answer 47

A-

Question 48

si pH < pKa, plus de AH ou A-?

Answer 48

AH

Question 49

c quoi une amine aliphatique

Answer 49

N avec 1 lone pair et lié à 3 autres groupes (soit H ou C)

Question 50

entre NH3 et N(CH3)3, lequel est plus basique?

Answer 50

N(CH3)3, car le groupe methyl a une charge partielle positive (dipole pointe vers de N, qui a une charge partielle negative = ampifie la charge negative, meilleure base)

Question 51

vrai ou faux, les hétérocycles azotés sont perméables a la barriere hemato-encephalique

Answer 51

vrai

Question 52

vrai ou faux, les longues chaines d'hydrocarbones rende une molécule plus lipophile

Answer 52

vrai, non-polaire

Question 53

c quoi le LogP

Answer 53

log (Concentration dans octanol / C dans l'Eau)

Question 54

que signifie un P > 1?

Answer 54

la molécule est hydrophobe (plus soluble dans octanol que eau)

Question 55

que signifie un Log P negatif?

Answer 55

P < 1, ex: P=1/100 correspond à un logP de -2 molécule est hydrophile

Question 56

c quoi des énantiomères?

Answer 56

stereoisomères images miroir

Question 57

vrai ou faux, les enantiomeres ont les exact meme propritées chiimiques

Answer 57

presque, tous sauf rotation de la lumiere

Question 58

vrai ou faux, les enantiomeres ont le smeme propriétés biologiques

Answer 58

faux, la chiralité affecte interactions recepteur"substrat

Question 59

c quoi des diastéréomères?

Answer 59

stereoisomeres qui ne sont ni superimposables, ni images miroirs **ont tjrs au moins 2 centres chiraux

Question 60

c quoi des isomeres geometriques

Answer 60

cis/trans configuration pour alcenes et cycles