Zluceniny

Question 1

Ako sa delia konštitučne izomery? + vysvetlenie

Answer 1

-retazove, polohové, skupinové, tautomeria
-retazova = stejny sumárny vzorec, líši sa vetvenim retazca (pentan, 2 metylbutan a 22 dimetylpropran)
- polohove = stejny sumárny vzorec, líši sa polohou funkčnej skupiny ( butan 2 ol a butan 1 ol)
- skupinové = stejny sumárny vzorec, líši sme rôznou funkčnou skupinou ( etanol a dimetyleter)
Tautomerie = líši sme polohou dvojne väzby a vodíku, 3 typy

Question 2

Tautomerie

Answer 2

Isomery, ktoré sa líšia polohou dvojitej väzby a vodíku. Najčastejšie sa mozeme stretnúť s 3ma typom tautomerii.
-Keto- enol forma = kde sa keton mení na ho skupinu a dvojitá väzba sa presúva na uhlík na ktorý je naviazaná alkoholové skupiny
-Laktam - laktimova forma - dvojitá väzba z amidu sa presmykuje, vzniká alkohol a dvojitá väzba medzi dusíkom a uhlíkom
-Amino - imino forma = z amino skupiny vzniká imino s dvojitou väzbou medzi uhlikom a dusikom

Question 3

Stereoisomerie

Answer 3

Delí sa na konfirmacnu a konfiguracnu
Konfiguracna sa ešte delí na opticku a geometricku
Je to priestorová izomeria - molekuly majú rovnaký vzorec aj rovnako pospájané atómy - konstituciu - líšia sa v 3D usporiadani

Question 4

Konformacie cyklohexanu, dekalinu

Answer 4

Cyklohexam sa vyskytuje v dvoch konformaciach - zidlickovej a vanickovej
Zidlickova informácie je energeticky výhodnejší pretože nenastava prekryv, vzájomná interakcie atómov v molekuly je najmenšia
Dekalin - obsahuje dva cyklohexany

Question 5

Konfiguracna izomeria?

Answer 5

Jeden v druhý môžu prechádzať iba po prerušení vazeb
Prechod spojený so značnou energetickou bariérou
Delíme ich na geometrické - izomeria na dvojitej väzbe a optické - izomery na stereougennich centrach

Question 6

Geometrická izomeria? Príklad, rozdiel, 2 formy

Answer 6

Líšia sa polohou substituentov vzhľadom k dvojitej väzbe
- Cis izomery = substituenty majú uložené na rovnakej strane
- Trans izomery = ssubstituenty na opačných stranách tejto roviny
- 1,2 dichloretan alebo fujarové a malonova kyselina

Question 7

Optická aktivita?

Answer 7

Zlúčenina ma schopnosť stáčať rovinu polarizovaneho svetla
Enantiomery - optické izomery, antipody

Question 8

Enantiomery?

Answer 8

Majú rovnaké fyzikálnu a chemické vlastnosti ale líšia sa stláčaním roviny polarizovaneho svetla. Stacaju rovinu polarizované svetla o rovnaký uhol ale líšia sa smerom otáčania roviny.
Smer stočenie doprava +
Smer stočenie doľava -

Question 9

Racemicka zmes - racemat

Answer 9

Prítomnosť obuvou enantiomerov v pomere 1:1 = optická zmes
Kyselina mliečna, ktorá nestačia rovinu polarizovaneho svetla

Question 10

Fisherovi projekcia - DL systém

Answer 10

Používa sa k určeniu konfigurácie substituentov na asymetrickom atóme
Používa sa pre sacharidy a amk
Reťazec musí byt zvisle
Určíme polohu substituentu (OH) na asymetrickom uhlíka s najvyšším poradovým číslom
Vpravo - D
Vľavo - L

Question 11

Diastereoizomery? Definícia, výskyt alebo príklad

Answer 11

Izomerne latky, ktoré sa líšia konfiguráciou aspoň na jedinom asymetrickom centre
-Nechovaju sa ako predmet a jeho obraz v zrkadle
-Líšia sa chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami
-2brom 3chlor butan alebo sacharidy

Question 12

Meso zlúčeniny

Answer 12

• Zlúčeniny, ktoré obsahujú dva alebo viac rovnakých chiralnych centier a majú rovinu symetrie - chirálne
• kyselina vínna
• počet izomeria sa znizuje

Question 13

Prochiralita? Čo to je, príklad

Answer 13

-zlúčenina, ktorú je možné jedným krokom premeniť na chiralnu
- z prechiralneho centra sa v molekuly stane chiralni
- príklad propionova kyselina
-POZOR = malonova nie je prechiralna zlucenina, po pridaní HBr nevznikne chiralna zlúčenina - achiralni

Question 14

Chiralita v prírode, príklady enantiomerov?

Answer 14

Kyselina askorbová - vitamín Č iba v ľavotočivej forme
Limonen - ester s pomarančovou arómou iba v pravotočivej forme
Thalidomid - 2 enantiomery, lekár proti ranným nevoľnostiam a druhý ma teratogenni účinok
Ďalšie: chirálne liečiva ako chloramfenikol, penicilín, ibuprofén, fluorhexidin

Question 15

Stereoselektivita enzýmov? O čo ide?

Answer 15

Enzýmy ako chirálne činidlá rozlišujú medzi 2 enantiomermi chiralniho substrátu, iba jeden je premeneny a s ním reagujú
- bielkoviny iba z L-amk, polysacharidy iba z D monosacharidov

Question 16

Stereospecifita enzýmov?

Answer 16

Enzýmy ako chirálne činidlá rozlišuju medzi stranami a atómy v prochiralnej molekuly
Pri reakcii enzým - substrát tak z prochiralnej fázy vzniká pauze jediný možný enantiomer

Question 17

Indukčné efekt? Čo to je, ako funguje?

Answer 17

Polarizované väzby, ktorá je spôsobená rozdielnou elektronegativitou, a tá sposobuje vznik čiastočného kladného a čiastočného záporného náboja
Čiastočne náboje polarizuju susedné väzby a vytvoria sa ďalšie čiastočne náboje, ktoré sú ale slabšie ako povodne
Môže sa prenášať cez 2 / 3 väzby a nakoniec zaniká
Poznáme kladný a záporný

Question 18

Substituenty so záporným indukčný efektom

Answer 18

Priťahujú elektrónovú hustotu k sebe, vzniká na nio čiastočný záporná náboj
NO2, CN, F, Človek, Br, I, OH, COOH, SH, cyklohexan, NH3+

Question 19

Substituenty s kladným indukčný efektom

Answer 19

Poskytujú elektrónovú hustotu ďalej do reťazca a na sebe vytvárajú čiastočný kladný náboj
Alkyly, COO-, O-

Question 20

Konjugace vazeb?

Answer 20

Spájanie, vzniká prekryvom dvoch p orbitalov cez sigma väzbu
Zníženie energie molekuly, zvýšenie stablity
V molekulách kde sú striedavo jednoduché a dvojité väzby alebo obs dvojitú väzbu susednú s väzbou na heteroatom - N, O

Question 21

Mesomerie(rezonancia), ako vzniká?

Answer 21

Štruktúru konjugovaneho systému nedokazeme dokonale zobraziť klasickými vzorcami, preto pre popis zlúčeniny používame 2 alebo viac vzorcov znázorňujúce mezni štruktúry - znamienko mezomerie
Realita je ale niekde v strede medzi nimi

Question 22

Prenos mezomerneho efektu

Answer 22

Na rozdiel od indukcneho efektu, ktorý sa prenáša cez sigma väzby, sa môže prenájom po ľubovoľne dlhom konjugovaným systéme, lebo sa šíri pomocou pri vazieb

Question 23

Mezomerny efekt - popis ako funguje v praxi v molekulách?

Answer 23

Substituenty buď elektrónovú hustotu do konjugovaného systému poskytuju zapojením svojho volenho elktronoveho paru M+ alebo hustou prijímajú pretože ju môžu delokalizovať M-

Question 24

Mezomerny efekt u aromatických zlúčenín, pôsobenie?

Answer 24

Prítomnosť substituenty poruší dokonalosť symetrie delokalizovanych väzieb
Pre tie S ktoré poskytuju do kruhu elektrónovú hustotu orientujú elektrofilnu substitúciu do polohy ortopéd para
S ktoré odčerpávajú u jadra elektrónovú hustotu orientujú vstup substituentu do polohy meta

Question 25

Reakcie oraganickych zlúčenín - podľa štiepenia väzieb delíme:

Answer 25

-Homolyticke teda radikálové reakcie
Vznikajú pri nich dva radikály
Radikaly - reaktívny častice s nenáročným elektrónom, ktoré môžu ľahko odtrhnúť H z uhlovodikoveho reťazca a iniciovať tak retazove reakcie
- Heterolyticke alebo iontove reakcie
Vzniká kation a anion alebo taktiež nukleofil a elektrofil

Question 26

Reakcie organických zlúčenín - podľa mechanizmu reakcie delíme:

Answer 26

-Adicia - 2 reaktanty spolu reagujú za vzniku jedného produktu
-Substituce - 2 reaktanty vymení časť sve molekuly za vzniku nových produktov
-Eliminace - jeden reaktant sa rozpadne na 2 produkty
-Presmyky - jeden reeaktant preorganizovať svoje väzby a vzniká jeden izomerny produkt

Question 27

Nukleofilní činidlá

Answer 27

Majú voľby elektrónový pár, ktorým sa vieru na elektrofilne centrum
- HOH, OH, Cl, Br, NH3, OR
Nuklefilne častice muž vytláčať prirodzene ligandy kovov a viazať sa na ne

Question 28

Elektrofilne činidlá

Answer 28

Viažu sa na nukleofine centra, majú neobsadený orbitál, ktorý je schopný prijímať elektrónový pár
H+, CH3+, BF3, AlCl, CR3+