there are two tragedies in life. One is to lose what you desire, The other is chemistry

Question 1

struktury rezonansowe, quiz

Answer 1

-nie są rzeczywiste, lecz urojone. Prawdziwa struktura cząsteczki jest hybrydą poszczególnych struktur rezonansowych. Hybryda rezonansowa jest bardziej trwała niż poszczególne struktury rezonansowe.

-różnicą się między sobą jedynie rozmieszczeniem elektronów pi lub elektronów niewiążących

-muszą być zgodne ze wzorami Lewisa i muszą spełnić zasady wartościowości

-struktury rezonansowe związku nie są równocenne

Question 2

właściwości propanu quiz

Answer 2

ulega reakcji spalania

łatwo reaguje z chlorem pod wpływem promieniowania nadfioletowego

Question 3

Przyczyną faktu, że karbokation drugorzędowy jest bardziej stabilny od pierwszorzędowego jest hiperkoniugacja. Zjawisko hiperkoniugacji to:(quiz)

Answer 3

efekt stabilizujący, jaki wynika z oddziaływania między niezapełnionym niewiążącym orbitalem pi wiazania C=C i zapełnionym orbitalem sigmawiazania C-H sąsiedniego podstawnika.

Question 4

Orientacja addycji elektrofilowej niesymetrycznego reagenta HX do niesymetrycznego alkenu zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa;(quiz)

Answer 4

W ujęciu klasycznym reguła Markownikowa brzmi: Podczas przyłączenia niesymetrycznego reagenta HX do niesymetrycznego alkenu, H przyłacza się do atomu węgla, który ma więcej atomów H, a X przyłącza się do atomu węgla bardziej podstawionego (takiego, który ma więcej podstawników),
Zmodyfikowana reguła Markownikowa brzmi: Podczas przyłaczenia reagenta HX do alkenu produktem pośrednim, który się tworzy, jest bardziej podstawiony karbokation.

Question 5

przegrupowanie karbokationów (quiz)

Answer 5

Przesunięcie migrujących jonów zachodzi między sąsiadującymi ze sobą atomami. węgla.

Przegrupowanie karbokationów zachodzi przez migrację jonu wodorkowego (wraz z parą elektronową).

Przegrupowanie karbokationów zachodzi przez migrację grupy alkilowej wraz z jej parą elektronów.

Przegrupowanie zachodzi w przypadku, gdy mniej trwały karbokation przegrupowuje się do bardziej trwałego jonu.

Question 6

W reakcji buta-1,3-dienu z bromowodorem otrzymamy

Answer 6

3-bromobut-1-en oraz 1-bromobut-2-en

Question 7

W wyniku reakcji addycji HCl do 3-metylobut-1-enu otrzymujemy:

Answer 7

2-chloro-3-metylobutan

Question 8

W wyniku addycji cząsteczki bromu do cyklopentenu otrzymujemy cis-1,2-dibromocyklopentan

Answer 8

fałsz ponieważ, Addycja bromu do cyklopentenu zachodzi z orientacją “anti” poprzez utworzenie cyklicznego jonu bromionowego, a następnie przyłaczenie jonu Br- od strony niezasłonietej pierścieniem trójczłonowym.

Question 9

Wskaż produkty powstałe w wyniku reakcji ozonolizy pent-1-enu

Answer 9

formaldehyd i butanal

Question 10

Produktem reakcji pent-1-ynu z wodą w obecności HgSO4 jest:

Answer 10

petan-2-on ponieważ, Addycja wody do alkinów, katalizowana jonami rtęci (II) zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, Produktem tej reakcji jest enol, który ulega tautomeryzacji do formy ketonowej.

Question 11

Wskaż substraty reakcji cykloaddycji Dielsa-Aldera, w wyniku której można otrzymać poniższy związek:
taki dziwny cykloheksan z podwójnym wiązaniem, tlenem w sordku i CN

Answer 11

cyjanoetylen oraz furan

Question 12

Wskaż substraty reakcji cykloaddycji Dielsa-Aldera, w wyniku której można otrzymać przedstawiony poniżej związek:
cykloheksen z aldehydem

Answer 12

buta-1,3-dien, prop-2-enal ponieważ

W reakcja cykloaddycji Dielsa Aldera zawsze bierze udzial dien i dienofil. Pierscień cykloheksenu utworzy się w wyniku reakcji buta-1,3-dienu i odpowiedniej pochodnej etylenu, w tym przypadku prop-2-enal. Pamiętaj, że wiązanie podwójne cykloheksenu tworzy się pomiędzy atomami C2 i C3 dienu.

Question 13

Produktem addycji 2 moli chloru do but-1-ynu jest:

Answer 13

1,1,2,2-tetrachlorobutan

Question 14

o-Nitrotoluen poddano bromowaniu w obecności kwasu Lewisa, a następnie utleniono za pomocą K2Cr2O7. W wyniku tych przemian otrzymano

Answer 14

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -Br

Question 15

Który z szeregów przedstawia związki aromatyczne ułożone według malejącej reaktywności w reakcjach aromatycznej substytucji elektrofilowej SE:
Wybierz jedną odpowiedź:
a.
fenol > etylobenzen > chlorobenzen > nitrobenzen

b.
fenol > etylobenzen > nitrobenzen > chlorobenzen
c.
nitrobenzen > chlorobenzen > etylobenzen > fenol
d.
nitrobenzen > fenol > etylobenzen > chlorobenzen

Answer 15

fenol > etylobenzen > chlorobenzen > nitrobenzen

Question 16

Głównym produktem monobromowania toluenu w obecności FeBr3 jest

Answer 16

para-bromotoluen

Question 17

Acylowanie układów aromatycznych metodą Fiedla-Craftsa polega na działaniu na związek aromatyczny

Answer 17

chlorkiem kwasowym w obecności AlCl3

Question 18

Alkilowanie Friedla-Craftsa, chociaż szeroko stosowane ma szereg ograniczeń.
Które z poniższych zwiazków nie będa dobrymi reagentami w tej reakcji

Answer 18

anilina, nitrobenzen

Question 19

Wskaż stwierdzenia opisujace ograniczenia reakcji alkilowania Friedla-Craftsa

Answer 19

możliwość powstawania pochodnych wielopodstawionych, możliwość przegrupowywaniagrupy alkilowej,

niemożność stosowania halogenków arylu

brak reakcji dla pierścieni aromatycznych w zwiazkach mniej reaktywnych, niż halogenopochodne benzenu,

pierścieni aromatyczne podstawione grupami -NH2, -NHR, NR2 nie ulegaja alkilowaniu

Question 20

Wskaż związki i jony, które są aromatyczne:

Wybierz wszystkie poprawne:
a.
anion cykloheptatrienylowy
b.
anion cyklopentadienylowy
c.
rodnik cyklopentadienylowy
d.
kation cykloheptatrienylowy
e.
rodnik cykloheptatrinylowy
f.
kation cyklopentadienylowy

Answer 20

anion cyklopentadienylowy, kation cykloheptatrienylowy

Question 21

Elektrofilem w reakcji nitrowania jest:

Answer 21

jon nitroniowy

Question 22

Wskaż prawidłową sekwencje reakcji, która umożliwi syntezę meta-chloroaniliny z benzenu

Question 23

Przy jakich wartościach przesunięć chemicznych oczekujesz sygnałów rezonansowych w widmie 13C NMR w widmie octanu winylu

Answer 23

przesunięcie chemiczne węgla C -168
przesunięcie chemiczne węgla A - 97
przesunięcie chemiczne węgla B - 141
przesunięcie chemiczne węgla D - 21

Question 24

Jeśli w widmie MS występuje pasmo M+2 o podobnej intensywności, jak pasmo macierzyste M, to w związku mozna stwierdzić obecność:

Answer 24

bromu

Question 25

Dopasuj położenie maksimów absorcji pasma w widmie UV/VIS do cząsteczek
but-2enal
heksa-2,4-dienal
okta-2,4,6-trienal

Answer 25

but-2enal - 217
heksa-2,4-dienal - 270
okta-2,4,6-trienal - 312

Question 26

Do identyfikacji grup funkcyjnych najlepiej stosować widmo:

Answer 26

IR

Question 27

Dla odróżnienia heksan-1-olu od eteru diizopropylowego należy zmierzyć widmo IR w zakresie:

Answer 27

3500 - 3000 cm-1

Question 28

Dla odróżnienia heksan-1-olu od eteru diizopropylowego należy zmierzyć widmo IR w zakresie:

Question 29

Dla odróżnienia heksan-1-olu od eteru diizopropylowego należy zmierzyć widmo IR w zakresie: