Tema 4 Química Orgánica Flashcards
Explica qué es la isomería
Dos compuestos se dice que presentan isomería si, a pesar de que ambos contengan la misma fórmula molecular, presentan distintas propiedades. Esto es producido porque existen diferencias en su estructura. Es decir que los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero que tienen distintas propiedades, a causa de su estructura. Existen dos tipos de isomería: estructural o espacial.
Explica la isomería estructural
La isomería estructural se presenta entre compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura debido a diferencias en los tipos de enlaces o en la conectividad entre sus átomos. Existen tres tipos de isomería estructural: de cadena, de posición y de función.
* La isomería de cadena se da cuando hay diferencias en las uniones que tienen entre sí los átomos que forman la cadena carbonada (los carbonos del compuesto).
* La isomería de posición se da cuando un compuesto tiene la misma cadena carbonada, pero distinta posición de sus insaturaciones o sustituyentes.
* La isomería de función se da cuando dos isómeros contienen dos sustituyentes distintos.
Explica la isomería espacial
La isomería espacial (estereoisomería) se presenta cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular y sus átomos presentan la misma conectividad solo que algunos de sus átomos presentan una orientación espacial distinta. Existen dos tipos de isomería espacial: geométrica (diastereoisomería) y óptica (enantiomería):
* La isomería geométrica (diastereoisomería) se da cuando los sustituyentes unidos a un carbono unido a la cadena por enlaces que no pueden girar libremente (enlaces dobles, triples o ciclos) pueden tener distintas orientaciones espaciales. Para que esto suceda los dos carbonos unidos por este enlace deben de tener un sustituyente cada uno, como mínimo. Para nombrar a estos compuestos se usa la nomenclatura cis-trans (solo si hay como mínimo un hidrógeno enlazado a uno de los carbonos) o Z-E. Si los grupos prioritarios están en lados opuestos respecto al plano de referencia (plano perpendicular al enlace sigma cuando hay enlaces dobles o triples o plano del anillo en los ciclos) se dice que es un isómero trans o E. Si los grupos principales están en el mismo lado respecto al plano se dice que es un isómero cis o Z.
* La isomería óptica (enantiomería) se presenta cuando hay un átomo de carbono que tiene enlazado cuatro sustituyentes distintos, lo que permite que tenga dos orientaciones posibles, por lo que es llamado carbono quiral.
Dí los tipos de reacción orgánica que existen
Son 5
Existen cinco tipos principales de reacción química: las de sustitución, adición, eliminación, condensación y oxidación.
Explica las reacciones de sustitución y pon ejemplos
Hay 7 ejemplos
Las reacciones de sustitución son las reacciones en las que un átomo o grupo de átomos de un reactivo se introduce en la cadena carbonada del sustrato reemplazando a alguno de los átomos unidos al carbono.
R-X + Y → R-Y + X
Ejemplos de reacciones de sustitución son los siguientes:
* La halogenación de alcanos da lugar a halogenuros de alquilo (haloalcanos).
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
* Otro caso es la transformación de los derivados halogenados en alcoholes.
CH₃-CH₂-Cl + OH → CH₃-CH₂-OH + Cl
* También se da el caso, con hidróxidos débiles como el del sodio
CH₃-CH₂-Br + NaOH → CH₃-CH₂-OH + NaBr
* Mediante la reacción de halogenuros de alquilo con sodio, se obtiene un alcano, a este
2 CH₃-CH₂-I + 2 Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃+ 2 NaI
Halogenación del benceno.
benceno + Cl₂ → clorobenceno + HCl
Nitración del benceno.
benceno + HNO₃ → nitrobenceno + H₂O
La sustitución nucleófila del benceno.
1-cloro-1fenilmetano + NaOH → fenilmetanol + NaCl
Explica las reacciones de adición y pon ejemplos
Llamamos reacciones de adición a las reacciones en las que dos átomos unidos por enlace doble o triple, una vez roto éste, se unen a otros átomos o grupos de átomos mediante enlaces simples.
Ejemplos de reacciones de adición son los siguientes:
* Hidrogenación de alquenos.
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
Si el alqueno no es asimétrico se aplica la regla de Markovnikov (se une el hidrógeno al carbono que tenga más hidrógeno).
* Halogenación de alquenos.
CH₃-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CBr-CHBr
* Hidrohalogenación de alquenos
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CBr-CH₃
* Adición de alquinos
CH≡CH + 2H₂ → CH₃ -CH₃
CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂
CH₃-C≡CH + HCl → CH₃-CCl=CH₂
* Hidratación de alqueno
CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-COH-CH₃
* Hidrogenación de aldehído
CH₃-CH₂-CHO + H₂ → CH₃-CH-CH₂OH
* Hidrogenación de cetona
CH₃-CO-CH₃ + H₂ → CH₃-CHOH-CH₃
Explica las reacciones de eliminación y pon ejemplos
Las reacciones de eliminación son aquellas en las que la molécula pierde dos átomos o grupos atómicos enlazados a dos átomos de carbono adyacentes formándose entre éstos un enlace п. △ significa en presencia de calor
Ejemplos de reacciones de eliminación son los siguientes:
* Deshidrohalogenación de haluros de aquilo. Esto se da en presencia de una base fuerte
CH₃-CH₂-Cl + KOH △→ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O
* Deshidratación de alcoholes, en presencia de ácidos fuertes (H₂SO₄) o bases fuertes (KOH).
CH₃-CH₂-OH (H₂SO₄) △→ CH₂=CH₂ + H₂O
Explica las reacciones de condensación y pon ejemplos
Las reacciones de condensación tienen lugar cuando dos o más moléculas orgánicas se unen mediante eliminación de una molécula, generalmente más simple, entre ellas.
Ejemplos de reacciones de condensación son:
* Esterificación, un ácido y un alcohol reaccionan para producir un éster y agua.
CH₃-COOH + CH₃OH → CH₃-COO-CH₃ + H₂O
* Amidación, un ácido y una amina, reaccionan para formar una amida y agua.
CH₃-COOH + CH₃-CH₂NH₂ → CH₃-CONH₂-CH
Explica las reacciones de oxidación
Las reacciones de oxidación son aquellas reacciones en las que se produce un aumento (oxidación) o disminución (reducción) en el número de oxidación. El número de oxidación se calcula sumando 1 por cada enlace con un oxígeno, nitrógeno o halógeno y restando 1 por cada enlace con el hidrógeno, aunque en las reacciones de oxidación sólo se aumenta este número añadiendo enlaces con el oxígeno.
El orden de los tipos de compuestos en función de su número de oxidación es:
Alcano (-4) ⇔ Alcohol (-3) ⇔ Aldehído/cetona (+2) ⇔ Ácido carboxílico(+3) ⇔ Dióxido de carbono (+4).
Pon ejemplos de las reacciones de oxidación
Ejemplos de reacciones de oxidación son:
* Combustión. La mayoría de los compuestos orgánicos arde en presencia del oxígeno con producción de dióxido de carbono y agua.
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
Los procesos de oxidación, suelen necesitar un catalizador para que se realicen, normalmente el K₂Cr₂O₇ o el KMnO₄. Entre estos dos el KMnO₄ es más fuerte, por lo que puede llegar a aumentar en más de uno la oxidación, aunque solo si está concentrado (si no se especifica podemos suponer que lo está).
* La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído.
CH₃-CH₂OH (K₂Cr₂O₇)→ CH₃-COH
* La oxidación de un aldehído da lugar a un ácido.
CH₃-COH (K₂Cr₂O₇)→ CH₃-COOH
* La oxidación fuerte de un alcohol primario da un ácido
CH₃-CH₂OH (KMnO₄)→ CH₃-COOH
* La oxidación de un alcohol secundario da lugar a una cetona.
CH₃-CHOH-CH₃ (K₂Cr₂O₇) → CH₃-CO-CH₃
* La oxidación de una cetona da lugar a dos ácidos. Para hacerlo tenemos que cortar la cadena en la cetona, por lo que tenemos dos opciones en las moléculas no simétricas. Para estas moléculas cortamos de manera que ambas cadenas sean lo más parecido en tamaño, es decir que damos el grupo cetona (que se convierte en un grupo carboxilo) a la cadena más pequeña.
CH₃-CO-CH₃(K₂Cr₂O₇) → CH₃-COOH + COOH₂
* La oxidación fuerte de un alcohol secundario da lugar a dos ácidos.
CH₃-CHOH-CH₃(KMnO₄) → CH₃-COOH + COOH₂
* Oxidación de alquenos con KMnO₄ diluido
CH₃-CH₂-CH=CH₂(KMnO₄) →CH₃-CH₂-CHOH-CH₂OH
* Oxidación de alquenos con KMO₄ concentrado. Se produce un corte y se siguen las mismas normas que en la oxidación de las cetonas.
CH₃-CH₂-CH=CH₂(KMnO₄) → COOH -CH₃-CH₂-COOH
Los procesos de reducción, suelen usar reductores como el LiAH₄.
* Reducción de Aldehídos.
CH₃-CO-CH₃ (LiAH₄) → CH₃-CHOH-CH₃
* Reducción de Cetona.
CH₃-CH₂-CHO (LiAH₄) → CH₃-CH₂-CH₂OH
