Tema 12: Aldehídos y cetonas I

Question 1

Métodos de obtención

Answer 1

1. oxidación de alcoholes con PCC/CH2Cl2
2. Oxidación de alquenos con O3/DMS
3. Hidroboracion/Hidratación de alquinos
4. Acilacion de Friedel Crafts (aromáticos)

Question 2

Mecanismo tautomería ceto enolica medio ácido

Answer 2

1. Transferencia H+
2. Ataque H2O
3. Perdida H+ del agua

Question 3

Mecanismo tautomería ceto enolica medio básico

Answer 3

1. Pérdida de H se queda con carga (-)
2. Se forma doble enlace
3. Oxígeno ataca al H+

Question 4

Oxidantes aldehidos

Answer 4

Tollens (Ag2O o AgNO3/NH4OH) Fehling (CuSO4/KOH)

Question 5

Oxidantes cetonas

Answer 5

KMnO4, K2Cr2O7, HNO3

Question 6

Que obtengo con la oxidación de Baeyer-Villiger

Answer 6

Esteres

Question 7

Reactivo de oxidación Baeyer-Villiger

Answer 7

Peroxiacidos/Calor + cetonas

Question 8

Como formo hidratos

Answer 8

Vía básica: ataque OH
Vía ácida: protonacion

Question 9

Como formó acetales

Answer 9

Con 2 equivalentes de alcohol (ROH) y medio acuoso ácido

Question 10

Como elimino tioacetales

Answer 10

con H2/ Ni Raney

Question 11

Con H2/Ni Raney que formó

Answer 11

Reduzco cetonas a alcanos

Question 12

Reactivo para formar bases de Schiff (imina)

Answer 12

H2N- H o H2N-R

Question 13

Reactivo para formar oxima

Answer 13

H2N-OH Hidroxilamina

Question 14

Reactivó para formar Hidrazona

Answer 14

H2N-NH2 Hidrazina

Question 15

Reactivo para forma Fenilhidrazona

Answer 15

H2N-Ph fenilhidrazina

Question 16

Reactivo para forma semicarbazona

Answer 16

HN-C=O-NH2 Semicarbazida

Question 17

Transposición de Beckmann

Answer 17

convierte a las oximas en amidas y las cetonas cíclicas en lactamas

Question 18

Que reactivó utilico para la transposición de Beckmann

Answer 18

Medio ácido

Question 19

Que grupo alquiló migra en la transposición de Beckmann

Answer 19

el grupo anti al OH

Question 20

Reducción de Wolf-Kischner

Answer 20

Reducimos hidrazonas en medio básico/calor a alcanos

Question 21

Reacción de Wittig

Answer 21

Reduce cetonas a alqueno con Fosforano (H2C=PPh3)