Tema 12: Aldehídos y cetonas I Flashcards
Métodos de obtención
- oxidación de alcoholes con PCC/CH2Cl2
- Oxidación de alquenos con O3/DMS
- Hidroboracion/Hidratación de alquinos
- Acilacion de Friedel Crafts (aromáticos)
Mecanismo tautomería ceto enolica medio ácido
- Transferencia H+
- Ataque H2O
- Perdida H+ del agua
Mecanismo tautomería ceto enolica medio básico
- Pérdida de H se queda con carga (-)
- Se forma doble enlace
- Oxígeno ataca al H+
Oxidantes aldehidos
Tollens (Ag2O o AgNO3/NH4OH) Fehling (CuSO4/KOH)
Oxidantes cetonas
KMnO4, K2Cr2O7, HNO3
Que obtengo con la oxidación de Baeyer-Villiger
Esteres
Reactivo de oxidación Baeyer-Villiger
Peroxiacidos/Calor + cetonas
Como formo hidratos
Vía básica: ataque OH
Vía ácida: protonacion
Como formó acetales
Con 2 equivalentes de alcohol (ROH) y medio acuoso ácido
Como elimino tioacetales
con H2/ Ni Raney
Con H2/Ni Raney que formó
Reduzco cetonas a alcanos
Reactivo para formar bases de Schiff (imina)
H2N- H o H2N-R
Reactivo para formar oxima
H2N-OH Hidroxilamina
Reactivó para formar Hidrazona
H2N-NH2 Hidrazina
Reactivo para forma Fenilhidrazona
H2N-Ph fenilhidrazina
Reactivo para forma semicarbazona
HN-C=O-NH2 Semicarbazida
Transposición de Beckmann
convierte a las oximas en amidas y las cetonas cíclicas en lactamas
Que reactivó utilico para la transposición de Beckmann
Medio ácido
Que grupo alquiló migra en la transposición de Beckmann
el grupo anti al OH
Reducción de Wolf-Kischner
Reducimos hidrazonas en medio básico/calor a alcanos
Reacción de Wittig
Reduce cetonas a alqueno con Fosforano (H2C=PPh3)
