Sucres

Question 1

Qu’est ce qu’un monosaccharide ?

Answer 1

monomère (unité de base) de glucide (sucre) riche en polyalcools (—CHOH)

Question 2

Qu’est ce qui confère aux sucres leur caractère polaire ?

Answer 2

Les sucres sont riches en polyalcools (—CHOH). C’est ce qui leur confère leur caractère polaire leur permettant d’interagir avec des molécules d’eau.

Question 3

Qu’est-ce que l’unité de base des monosaccharides (le plus petit monosaccharide) ?

Answer 3

Le glyceraldéhyde, composé de 3C avec un groupement aldéhyde

Question 4

Pour être un sucre, polyalcool acquiert groupe fonctionnel carbonyle : … et le sucre résultant se nomme …

Answer 4

aldéhyde ou cétone, aldose ou cétose

Question 5

Nomenclature des aldoses et cétoses

Answer 5

Aldose : ribose
Cétose : ribulose

Question 6

Les sucres sont des molécules chirales ou achirales ?

Answer 6

Chirales

Question 7

Comment on appelle les énantiomeres chez les sucres et pourquoi ?

Answer 7

L (S) et D (R)

L-sucre pour Left
D-sucre pour droite

➢ Si OH sur Cn-1 est à droite en Fischer : D
➢ Si OH sur Cn-1 est à gauche (Left) en Fischer : L

Question 8

Qu’est-ce qu’un épimère ?

Answer 8

Deux sucres identiques avec seulement un centre chiral avec une configuration différente. On dit que deux sucres sont épimère en C-#. Cela change l’identité du sucre.

Question 9

Quels sont les deux formes cycliques utilisées par les oses et quel est la composition de chacun ? Quel est le nom de cette projection ?

Answer 9

Furanoses (5 atomes : 4C et 1O)

Pyranoses (6 atomes : 5C et 1O)

Projection de Haworth

Question 10

Comment cycliser un cétose ? (Fisher à Haworth)

Answer 10

Furanose : C2-C5

Pyranose: C2-C6

Question 11

Comment cycliser un aldose ? (Fisher à Haworth)

Answer 11

Furanose : C1-C4

Pyranose: C1-C5

Question 12

Quel est le lien qui unit deux monosaccharides en disaccaride ? Donne sa définition.

Answer 12

➢ Lien glycosidique : acétal formé entre deux oses, dont l’un au moins implique obligatoirement son groupement hémiacétal.

Question 13

Quel est le nom des 3 principaux disaccarides et quelle est leur composition ?

Answer 13

Sucrose : gluc-fruc

Lactose : galac-gluc

Maltose : gluc-gluc

Question 14

Quel est la nomenclature des disaccharides ?

Answer 14

• Suffixe «yl» à la fin du nom complet du premier sucre

• Numéro des atomes de carbone impliqués dans la liaison glycosidique

• Nom complet du dernier sucre

Ex : α-D-glucopyranosyl (1,4)-D-glucopyranose

Question 15

Quel groupe hydroxyl dans les monosaccharides est le plus réactif ?

Answer 15

Chaque groupe hydroxyl est réactif. Les monosaccharides peuvent donc se lier en disaccharides par toutes les positions!

➢ Toutefois, les liens 1→4 et 1→6 sont les plus frequents dans la nature.

Question 16

Quels sont les trois rôles (avec exemples) des sucres ?

Answer 16

• Réserves d’énergie : amidon (plantes), glycogène (animaux, stocké dans le foie et les muscles)

• Aident aux interactions cellulaires : glycoprotéines et glycolipides (sur la membrane, participent à reconnaissance et signalisation cellulaire)

• Consituants des acides nucléiques et d’éléments structuraux importants : ribose et désoxyribose (constituants des acides nucléiques), cellulose (composant structurel des parois cellulaires des plantes)

Question 17

Quel énantiomère est le plus fréquent dans la nature ?

Answer 17

D

Question 18

C’est quoi les anomères alpha et bêta ?

Answer 18

Pour les aldoses :
Furanose : OH sur C1, CH2OH sur C4
Pyranose : OH sur C1, CH2OH sur C5

Pour les cétoses :
Furanose : OH sur C2, CH2OH sur C5

-> OH / CH2OH sur 1e et dernier C du cycle, si côte opposés alpha, même côté bêta

Pyranose : OH sur premier carbone du cycle (C-2)
-> bas alpha, haut bêta

Question 19

Quel est le nom des conformation des pyranoses (cyclohexanes) et des furanoses (cyclopentanes) ?

Answer 19

Pyranoses : chaise (+stable) et bateau
Furanoses : enveloppe (+stable) et twistée

Question 20

Donne des exemples de polysaccarides

Answer 20

Amidon et glycogène (stockage d’énergie)
Cellulose (rôle structural)