Stereoisomeria - capitolo 5 Flashcards
Che cos’è una molecola chirale e cosa una achirale?
Chirale è la Molecola la cui immagine speculare non è sovrapponibile a quella originale. Non ha un piano di simmetria
Al contrario l’immagine speculare di una molecola achirale è identica e quindi sovrapponibile alla molecola di origine. La molecola ha un piano di simmetria
Enantiomeri definizione
Sono due molecole che formano una coppia di immagini speculari non sovrapponibili.
Definizione di centro stereogenico
Anche detto carbonio stereogenico, è un atomo di carbonio legato a 4 gruppi differenti.
Esso da origine a stoeroisomeri (composti che hanno la stessa sequenza di legame tra gli atomi, ma diverse disposizioni degli atomi nello spazio).
Definizione di piano di simmetria
Anche detto piano speculare, è un piano che taglia una molecola in modo tale che la metà che sta da una parte del piano sia l’esatta rifelssione della metà che sta dall’altra parte.
Cosa è la configurazione di un centro stereogemico?
La disposizione dei quattro gruppi legati al centro è detta configurazione.
Gli enantiomeri che tipo di isomeri sono?
Isomeri configurazionali ed hanno configuarzioni opposte
Per che cosa differiscono gli enantiomeri?
Per la disposizione dei gruppi legati al centro stereogenico
Secondo quale ordine vengono messi i gruppi legati al centro stereogenico?
Secondo l’ordine di priorità (da quello con maggior priorità a quello con minore)
La priorità è determinata dal numero atomico: maggior numero maggior priorità
Se gli stomi sono gli stessi si procede nel confronto della molecola fino alla prima differenza, che determinerà la priorità
… ( resto delle regole che se non ricordi vai a rivederti)
Che cos’è la luce piano polarizzata?
È luce data da un raggio di luce le cui onde oscillano su piani paralleli.
In quale caso un fascio di luce è in grado di attraversare due campioni di materiali polarizzatori?
Solo se gli assi di polarizzazione dei materiali sono allineati.
Rotazione osservata definizione
È l’angolo di cui l’analizzatore deve essere ruotato nell’esperimento
Esso è uguale al numero di gradi di cui la sostanza otticamente attiva ha fatto ruotare il piano della luce polarizzata.
Se l’analizzatore deve essere ruotato a destra, in senso orario, come viene chiamata la sostanza? Per la sinistra invece?
Destra: se la sostanza attiva è detta destrorotatoria
Sinistra: la sostanza è detta levorotatoria
Da cosa dipende la rotazine osservata di un campione di una sostanza otticamente attiva?
Dipende da:
- struttura molecolare
- numero di molecole della sostanza
- lunghezza del tubo
- lunghezza d’onda della luce polarizzata
- temperatura
Com’è definita la rotazione specifica (alfa) ?
Alfa / (l x c)
dove:
l = lunghezza del tubo
c = concentrazione in grammi pe millilitro
Quando la luce piano polarizzata attraversa una molecola tra cosa si ha interazione?
Tra la luce e gli elettroni della molecola
Cosa succede ad un raggio di luce che passa attraverso molecole achirali, è perché?
In questo caso, per ogni molecola di una data conformazione che ruota il piano della luce polarizzata in una data direzione, esisterà sempre un’altra molecola, di conformazione speculare, che ruoterà il piano di conformazione di un angolo uguale, in senso opposto. Gli effetti si annulleranno reciprocamente.
Il raggio di luce che passa attraverso le molecole achirali non subisce una variazione netta del piano di polarizzazione. Le molecole achirali sono otticamente inattive
Che effetto hanno invece le molecole chirali sui raggi di luce polarizzata?
La miscela 50:50 di due enantiomeri non ruota il piano di polarizzazione (gli effetti si annullano reciprocamente)
I singoli enantiomeri di molecole chirali sono otticamente attivi. Quindi, la rotazione del piano della luce polarizzata, provocata dalla molecola, non è annullata da quella di un’altra molecola e il raggio di luce, nell’attraversare il campione, subisce una variazione del piano di polarizzazione.
Sostanze otticamente attive definizione
Sostanze che provocano una rotazione del piano della luce polarizzata
Definizione di sostanze otticamente inattive
Sostanze che lasciano inalterata la luce polarizzata
La rotazione specifica di una sostanza otticamente attiva, che tipo di proprietà è?
È una proprietà fisica caratteristica della sostanza (come la Tb o Tf)
Per cosa differiscono gli enantiomeri? Fai un esempio
Essi sono composti identici per tutte le proprietà eccetto per la chiralità. Pertanto sono diversi solo in quelle proprietà che sono anch’esse chirali.
Ad esempio la direzione della rotazione che essi provocano sulla luce piano polarizzata (senso orario o antiorario).
Il numero di gradi però non è una proprietà chirale, quindi hanno rotazioni specifiche uguali ma di segno opposto. Solo la direzione della rotazione è una prop. chirale
Quand’è che la chiralità di un oggetto assume rilevanza?
Questa è rilevante solo quando l’oggetto interagisce con un altro oggetto chirale
Cosa hanno in comune gli enantiomeri?
Essi hanno proprietà achirali identiche. Ovvero Tb, Tf, densità…
Come si disegna la proiezione di fischer di una molecola?
Nel segmento orizzontale si mettono i due gruppi che rispetto al piano vengono in avanti, in direzione di chi legge.
Nel segmento verticale si mettono i gruppi che stanno sotto al piano della pagina.
