Stereoisomeria - capitolo 5

Question 1

Che cos’è una molecola chirale e cosa una achirale?

Answer 1

Chirale è la Molecola la cui immagine speculare non è sovrapponibile a quella originale. Non ha un piano di simmetria
Al contrario l’immagine speculare di una molecola achirale è identica e quindi sovrapponibile alla molecola di origine. La molecola ha un piano di simmetria

Question 2

Enantiomeri definizione

Answer 2

Sono due molecole che formano una coppia di immagini speculari non sovrapponibili.

Question 3

Definizione di centro stereogenico

Answer 3

Anche detto carbonio stereogenico, è un atomo di carbonio legato a 4 gruppi differenti.
Esso da origine a stoeroisomeri (composti che hanno la stessa sequenza di legame tra gli atomi, ma diverse disposizioni degli atomi nello spazio).

Question 4

Definizione di piano di simmetria

Answer 4

Anche detto piano speculare, è un piano che taglia una molecola in modo tale che la metà che sta da una parte del piano sia l’esatta rifelssione della metà che sta dall’altra parte.

Question 5

Cosa è la configurazione di un centro stereogemico?

Answer 5

La disposizione dei quattro gruppi legati al centro è detta configurazione.

Question 6

Gli enantiomeri che tipo di isomeri sono?

Answer 6

Isomeri configurazionali ed hanno configuarzioni opposte

Question 7

Per che cosa differiscono gli enantiomeri?

Answer 7

Per la disposizione dei gruppi legati al centro stereogenico

Question 8

Secondo quale ordine vengono messi i gruppi legati al centro stereogenico?

Answer 8

Secondo l’ordine di priorità (da quello con maggior priorità a quello con minore)
La priorità è determinata dal numero atomico: maggior numero maggior priorità
Se gli stomi sono gli stessi si procede nel confronto della molecola fino alla prima differenza, che determinerà la priorità

… ( resto delle regole che se non ricordi vai a rivederti)

Question 9

Che cos’è la luce piano polarizzata?

Answer 9

È luce data da un raggio di luce le cui onde oscillano su piani paralleli.

Question 10

In quale caso un fascio di luce è in grado di attraversare due campioni di materiali polarizzatori?

Answer 10

Solo se gli assi di polarizzazione dei materiali sono allineati.

Question 11

Rotazione osservata definizione

Answer 11

È l’angolo di cui l’analizzatore deve essere ruotato nell’esperimento
Esso è uguale al numero di gradi di cui la sostanza otticamente attiva ha fatto ruotare il piano della luce polarizzata.

Question 12

Se l’analizzatore deve essere ruotato a destra, in senso orario, come viene chiamata la sostanza? Per la sinistra invece?

Answer 12

Destra: se la sostanza attiva è detta destrorotatoria
Sinistra: la sostanza è detta levorotatoria

Question 13

Da cosa dipende la rotazine osservata di un campione di una sostanza otticamente attiva?

Answer 13

Dipende da:

• struttura molecolare
• numero di molecole della sostanza
• lunghezza del tubo
• lunghezza d’onda della luce polarizzata
• temperatura

Question 14

Com’è definita la rotazione specifica (alfa) ?

Answer 14

Alfa / (l x c)
dove:
l = lunghezza del tubo
c = concentrazione in grammi pe millilitro

Question 15

Quando la luce piano polarizzata attraversa una molecola tra cosa si ha interazione?

Answer 15

Tra la luce e gli elettroni della molecola

Question 16

Cosa succede ad un raggio di luce che passa attraverso molecole achirali, è perché?

Answer 16

In questo caso, per ogni molecola di una data conformazione che ruota il piano della luce polarizzata in una data direzione, esisterà sempre un’altra molecola, di conformazione speculare, che ruoterà il piano di conformazione di un angolo uguale, in senso opposto. Gli effetti si annulleranno reciprocamente.
Il raggio di luce che passa attraverso le molecole achirali non subisce una variazione netta del piano di polarizzazione. Le molecole achirali sono otticamente inattive

Question 17

Che effetto hanno invece le molecole chirali sui raggi di luce polarizzata?

Answer 17

La miscela 50:50 di due enantiomeri non ruota il piano di polarizzazione (gli effetti si annullano reciprocamente)
I singoli enantiomeri di molecole chirali sono otticamente attivi. Quindi, la rotazione del piano della luce polarizzata, provocata dalla molecola, non è annullata da quella di un’altra molecola e il raggio di luce, nell’attraversare il campione, subisce una variazione del piano di polarizzazione.

Question 18

Sostanze otticamente attive definizione

Answer 18

Sostanze che provocano una rotazione del piano della luce polarizzata

Question 19

Definizione di sostanze otticamente inattive

Answer 19

Sostanze che lasciano inalterata la luce polarizzata

Question 20

La rotazione specifica di una sostanza otticamente attiva, che tipo di proprietà è?

Answer 20

È una proprietà fisica caratteristica della sostanza (come la Tb o Tf)

Question 21

Per cosa differiscono gli enantiomeri? Fai un esempio

Answer 21

Essi sono composti identici per tutte le proprietà eccetto per la chiralità. Pertanto sono diversi solo in quelle proprietà che sono anch’esse chirali.
Ad esempio la direzione della rotazione che essi provocano sulla luce piano polarizzata (senso orario o antiorario).
Il numero di gradi però non è una proprietà chirale, quindi hanno rotazioni specifiche uguali ma di segno opposto. Solo la direzione della rotazione è una prop. chirale

Question 22

Quand’è che la chiralità di un oggetto assume rilevanza?

Answer 22

Questa è rilevante solo quando l’oggetto interagisce con un altro oggetto chirale

Question 23

Cosa hanno in comune gli enantiomeri?

Answer 23

Essi hanno proprietà achirali identiche. Ovvero Tb, Tf, densità…

Question 24

Come si disegna la proiezione di fischer di una molecola?

Answer 24

Nel segmento orizzontale si mettono i due gruppi che rispetto al piano vengono in avanti, in direzione di chi legge.
Nel segmento verticale si mettono i gruppi che stanno sotto al piano della pagina.

Question 25

Nelle rappresentazioni steriche cosa è la mossa piu facile da fare per ottenere un enantiomero?

Answer 25

Scambiare due gruppi qualsiasi

Question 26

Definizione di diastereoisomeri

Answer 26

Stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro.
Hanno la stessa configurazione in uno o più centri stereogenici ma diversa nei centri stereogenici restanti.

Question 27

Differenza tra enantiomeri e diastereoisomeri

Answer 27

Gli enantiomeri differiscono tra loro solo per le proprietà chirali (tb, tf,.. restano uguali), essi quindi non possono essere separati con metodi fisici che dipendono da proprietà achirali.
I diastereoisomeri invece, non essendo speculari, differiscono in tutte le loro proprietà, essi sono sostanze chimiche completamente diverse.

Question 28

Come si trova il massimo di forme stereoisomere di una molecola? E come il numero di coppie di enantiomeri?

Answer 28

Con n = n centri stereogenici diversi
2n è il numero di forme stereoisomere alla molecola
Ci saranno al massimo 2n / 2 coppie di enantiomeri

Question 29

Che cos’è un composto meso?

Answer 29

È un diastereoisomero achirale di un composto con più centri stereoigenici.

Question 30

Con quali tecniche è possibile separare tra loro isomeri configurazionali (cis/trans..)

Answer 30

Sono separabili con le comuni tecniche achirali quali la distillazione o la cristallizzazione.

Question 31

Come vengono separati due molecole tra loro conformeri?

Answer 31

Es (etano sfalsato ed eclissato)

Essi si interconvertono così velocemente per rotazione dei legami da non poter essere separati

Question 32

Che cos’è una miscela racemica?

Answer 32

È una miscela 50 : 50 otticamente inattiva di due enantiomeri

Question 33

Cosa succede quando da reagenti achirali si ottengono prodotti chirali?

Answer 33

Si formano entrambi gli enantiomeri in quantità uguali e con la stessa velocità

Question 34

Cosa succede quando un composto chirale reagisce con un composto achirale e si forma un nuovo centro stereogenico?

Answer 34

La reazione fornisce dei diastereomeri con velocità disuguali e in quantità disuguali.
(Il nuovo centro stereogenico potrà essere S o R).

Question 35

Che cos’è la risoluzione?

Answer 35

È il processo di separazione di una miscela racemica nei due enantiomeri.

Question 36

Come è possibile risolvere una miscela racemica nei suoi componenti?

Answer 36

Un metodo consiste nel convertire i due enantiomeri in una coppia di diastereomeri, separare i diastereomeri e trasformarli nuovamente negli enantiomeri.

Question 37

Come si fa a separare due enantiomeri? Esempio concreto

Answer 37

Bisogna farli reagire con un reagente chirale. Otterremo così una coppia di diastereomeri che (avendo tutte proprietà diverse) sono separabili con metodi fisici ordinari. A questo punto bisogna farli reagire in modo da recuperare il reagente chirale e ottenere separatamente i due enantiomeri.