Solubilité et coefficient de partage Flashcards

1
Q

Quels facteurs me permettent de modifier la solubilité d’un mélange?

A

Le pH et la température

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2
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit TRÈS SOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

Moins de 1

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3
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit SOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

10 à 30

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4
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit PEU SOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

100 à 1000

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5
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit PRATIQUEMENT INSOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

plus de 10 000

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6
Q

Quelles sont les caractéristiques d’un solvant polaires?
Indices:

1: Kappa
2: R
3: R
4: F
5: S

A
  1. Kappa: Constante diélectrique élevée (80 pour l’eau) (donc moment dipolaire important en plus des dimensions réduites de la molec d’H2O)
  2. Réduction de la force d’attraction intermoléculaire du soluté (non électrolytes): Dissolution, i.e. molec soluté dispersées dans solvant, réduction forces attraction molec.
  3. Rupture de liens covalents des électrolytes forts par une rxn acide-base: H2O est une subst amphiprotique
  4. Formation de ponts H
  5. Solvatation par interactions ions-dipôle (très fortes interactions)
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7
Q

Quel est l’intérêt d’un solvant semi-polaire?

A

Pour favoriser la miscibilité de solvant polaire et non-polaire.

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8
Q

On parle de molécules semblables (dans le cadre de la solubilité) si…

A
  1. Les forces de cohésion intermoléculaire sont semblables 2. Si les liaisons moléculaires sont semblables
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9
Q

Qu’arrive-t-il à la solubilité si j’augmente les dimensions d’une substance solide?

A

Elle diminue, augmentation dimensions, + interactions intermolec, les molec se tiennent plus entre-elles, diminue solubilité

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10
Q

Qu’arrive-t-il à la solubilité si j’augmente la taille de la chaîne carbonée?

A

Elle diminue

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11
Q

Dans le cas d’une mélange gaz-liquide, qu’arrive-t-il à la solubilité si j’augmente la température?

A

Elle diminue,

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12
Q

Pourquoi doit-on attendre quelques minutes avant de faire un usage consécutif d’une bouteille préssurisée? (par exemple : VENTOLIN)

A

Afin de permettre à l’équilibre gaz-liquide de se rétablir dans la bouteille - l’éjection du produit hors de la bouteille dépend de la concentration du liquide dans le gaz.

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13
Q

Quelle est la conséquence du SALTING OUT (ajout de soluté dans une solution gaz-liquide)?

A

Le soluté ajouté attirant les molécules d’eau entourant le gaz, celui-ci se trouve libéré et s’échappe

On introduit une subst. plus facilement soluble, monopolisant ainsi les molécules de solvant et permettant à la subst. initialement entourée (ici, un gaz) de s’échapper de la solution. Ainsi on diminue la solubilité.

Ex:
1- Bière à laquelle on ajoute du sel : on perd des bulles (CO2) et de la bières
2- Mettre rapidement un sucre (mentos) dans une bouteille de coca-cola -> jet de mousse, car effet de salting out, le sucre prend la place du CO2

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14
Q

Comment se caractérise une déviation NÉGATIVE de la loi de Raoult? SOLUTIONS RÉELLES

A

Solubilité AUGMENTE:
F entre A et B > A vs A et B vs B
donc molec se tiennent plus entre-elles
donc Pexp

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15
Q

Vous avez une solution dont la miscibilité est partielle. Vous ajoutez une troisième substance qui elle, est miscible dans UNE SEULE des deux phases de votre solution. Qu’arrive-t-il à la solubilité de votre mélange?

A

Diminution de la solubilité mutuelle des deux phases
(Augmentation de la région où l’on observe 2 couches) Augmentation de la T critique supérieure / Diminution de la T critique inférieure
Système binaire

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16
Q

Dans une solution solide-liquide, quelle sera l’influence d’une augmentation de température sur la solubilité de la solution?

A

Augmentation de la solubilité

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17
Q

Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion? (utilisée dans la formule de Clausius Clapeyron)

A

Qté de chaleur absorbée lors du passage solide-liquide par une mole de solide.

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18
Q

À quoi sert le coefficient de partage apparent (P)?

A

En étudiant la concentration relative d’un produit dans une substance polaire et non-polaire non-miscibles (ex : eau-octanol), il est possible de prévoir si le produit est lipophile ou hydrophile ;
P > 1 : Lipophile
P

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19
Q

Qu’est-ce que la molalité?

A

Moles de soluté / masse de solvant

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20
Q

Qu’est-ce que la fraction molaire?

A

Moles de soluté / moles de solution

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21
Q

Quel est l’avantage des solutions sur un point de vue pharmaceutique?

A

1- Forme pharmaceutique homogène simple, facile à avaler, aisément fractionnée et convient aux enfants

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22
Q

Les gaz sont ____ totalement miscibles entre eux

A

TOUJOURS

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23
Q

Les solutions solides sont non ___

A

Non miscibles

24
Q

Qu’est-ce que la solubilité?

A

La solubilité est, à une T˙ donnée, la [soluté dissous] qui est en équilibre avec la [soluté non dissous].

25
Q

Qu’est-ce qu’un équilibre stationnaire ?

A

Un équilibre stationnaire est un équilibre où la vitesse à laquelle les molécules de solutés entrent dans le solvant et la vitesse à laquelle les molécules de solutés retournent dans la phase solide sont égales.

26
Q

Qu’est-ce qu’une soln sursaturée ?

A

[soluté] > [soln saturée]

27
Q

Qu’est-ce qu’une soln non saturée ?

A

[soluté]

28
Q
Quelles sont les caractéristiques d'un solvant non-polaire? 
1- Kappa
2- I
3- I
4- I
5- D
A

1- Cste diélectrique faible donc peu de charges élec
2- Incapacité de réduire attraction entre ions électrolytes forts
3- Incapacité de briser le lien covalent des électrolytes faibles (solvant aprotique)
4- Incapacité de former des liens H
5-Dissolution de solutés non polaires de pression interne (Pi) semblable par des interactions dipôles induites

29
Q

La solubilité dépend de ces caractéristiques des molécules: (3)

A

1- Chimique
2-Électronique
3- Structurelle

30
Q

Qu’arrive-t-il à la solubilité dans l’eau lorsqu’il y a polymérisation?

A

Diminution de la solubilité

31
Q

Importance des gaz solubles dans les liquides sur un point de vue pharmaceutique?

A

Préparation effervescentes
Formes pharmaceutiques pressurisées
Anesthésie générale par voie pulmonaire

32
Q
La quantité de gaz dissout est fonction de ... (5)
1- N
2- P
3- C
4- I
5- D
A
1- Nature du gaz et nature du liquide
2- Pression partielle du gaz
3- Coefficient de solubilité du gaz
4- L'inverse de la température
5- Durée de contact gaz-liquide
33
Q

Solubilité des gaz dans les liquides (contenant spray): avantages: (4) et désavantages (3)

A

Avantages:
1- Réserve énergitique importante
2- Équilibre liquide-vapeur cste à l’intérieur du boîtier
3- Utilisable en mélange
4- Bonne miscibilité avec les principes actifs

Désavantages:
1-Inflammable
2-Destruction de la couche d’ozone
3-Risque d’explosion si modif de la T˙ et de la pression

34
Q

Quel est l’influence des rxn chimique sur la solubilité des gaz dans les liquides ?

A

Le HCl, NH3 et CO2 réagissent avec l’H2O et augmente leur solubilité dans les solvants polaires, car présence d’ions… ?. Rxn chimique acide-base

35
Q

Dans les SOLUTIONS IDÉALES, liquides dans liquides, 3 caractéristiques:

A

1- Aucune ∆ propriétés des liquides sauf la dilution
2- Uniformité complète des forces d’attraction intermoléculaire
3-Pvaptot = ∑Pvap de chacun des liquides

36
Q

Formule de la pression interne, la Pi ou la chaleur de vaporisation est le reflet de la force d’attraction intermoléculaire

A

w

37
Q

Vous avez une solution dont la miscibilité est partielle. Vous ajoutez une troisième substance qui elle, est miscible dans les DEUX phases de votre solution. Qu’arrive-t-il à la solubilité de votre mélange?

A

Augmentation de la solubilité mutuelle des deux phases
(Diminution de la région où l’on observe 2 couches)
Diminution de la T critique supérieure / Augmentation de la T critique inférieure

Système ternaire

38
Q

SOLUTIONS PARFAITES: Que peut-on déduire de l’équation Clausius-Clapeyron ?

A

Pour 2 solides à même T˙ (en kelvin) et possédant T fusion latentes voisines, solide avec T˙ fusion + basse est celui qui est le plus soluble (interactions plus faible). Voir explication selon ∆H et tout….

39
Q

Que représente y2 dans l’équation des solutions réelles pour la solubilité des solides dans les liquides?

A
log y2 = travail pour dissoudre ou disperser le solvant, 
prends en charge 3 types d'Énergie:
1- E pour briser liens du soluté
2-E pour briser liens du solvant 
3-E pour amener soluté à inté du solv.
40
Q

Pour les solutions réelles concernant la solubilité des solides dans les liquides, plus le paramètre de solubilité δ de deux composés est semblable…. (Compléter la phrase)

A

…plus la solubilité mutuelle de la paire sera meilleure

41
Q

Quel est l’intérêt d’un co-solvant?

A

Solvant qu’on ajoute au solvant principal afin d’en modifier les propriétés soit, pour augmenter les propriétés solubilisantes du solvant principal (le co-solvant agit en induisant une polarité chez la substance non-polaire).

42
Q

Qu’est-ce qu’un surfactant ou un tensioactif ?

A

Molec constituées d’une partie hydrophile et une partie hydrophobe

43
Q

Au-delà d’une concentration critique, elles (??) dissoutes dans l’eau forment quoi ?

A

Des agrégats appelés micelles

44
Q

Avantages du système de micelles ?

A

On cache le soluté hydrophobe à l’intérieur de la micelle -> Augmentation de la solubilité d’une solution (le principe actif se désagrège plus facilement).

Explication: d’un point de vue énergitique,
plus favorable énergitiquement (∆S > > 0 lorsque les agrégats hydrophobes sont cachés et rassemblés dans une micelle, les molec d’H2O sont donc plus libres dans la soln et le ∆S est plus grand. )

45
Q

Le principe actif est répartit où par rapport aux micelles?

A

Entre la couche aqueuse et les surfactants du micelle entre la forme ionisée et non-ionisée.

46
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit FACILEMENT SOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

1 à 10

47
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit TRÈS PEU SOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

1000 à 10000

48
Q

Quel est l’ordre de grandeur associé à un produit ASSEZ SOLUBLE (partie de soluté/parties de solvant)?

A

30 à 100

49
Q

Que réflète δ, le paramètre de solubilité dans l’équation de solution réelle de solides dans les liquides ?

A

Le paramètre de solubilité δ réflète la cohésion, l’affinité entre les molécules semblabes. Ainsi, plus semblable seront les valeurs de δ pour deux composés, meilleure sera leur solubilité mutuelle.

δ est calculé à partir de Pi, soit la pression interne.

50
Q

Pour une série d’alcool, commençant par le méthanol et finissant par l’hexanol, chacun ayant une chaîne d’hydrocarbures plus grande que l’alcool précédent, explique l’évolution de la solubilité de ces alcools dans l’eau. (Elle diminue graduellement)

A

Un alcool est un composé amphiphile, i.e. qui possède une partie polaire et une partie non-polaire. Ainsi, ces composés peuvent être un peu solubles dans les solvants hydrophiles et lipophiles.

Or, en augmentant la longueur de la chaîne d’hydrocarbure, on augmente le caractère hydrophobe de ces alcools en raison de la présence croissante des forces de dispersion de London et on diminue la polarité des alcools. Les semblables dissolvant les semblables, les alcools seront moins solubles dans l’eau, un composé polaire.

51
Q

Afin de pouvoir être absorbé par l’organisme, un principe actif doit être…. (3)

A

Dissous, non ionisé et lipophile

52
Q

On veut administer une forme pharmaceutique à l’homme par voie orale, pourquoi est-ce qu’un produit à la fois lipophile et hydrophile est le meilleur choix à faire ?

Exigence:

1) Faire un lien avec le coefficient de partage et les valeurs extrèmes du coefficient de partage.
2) Faire un lien avec le fait que pour qu’un principe actif soit absorbé par l’organisme, celui-ci doit être dissous, non ionisé et lipophile.

Sections à intégrer:

1- Liposolubilité de la forme pharmaceutique

2- Formes que les molécules de principe actif doivent éviter

3- Hydrosolubilité de la forme pharmaceutique

4- Conclusion

A

1)
Pour le lien avec le coefficient de partage, voir question 54….

2)

1-Liposolubilité de la forme pharmaceutique:
Pour être administré par voie orale, la forme pharmaceutique doit être LIPOSOLUBLE, car ce dernier doit être en mesure de traverser les membranes biologiques qui agissent comme des BARRIÈRES SEMI-PERMÉABLES, tel que l’intestin et qui sont lipophiles. Un composé hydrosoluble, ex: une protéine, se fera digérer par l’acidité et les enzymes de l’intestion, rendant le principe actif inefficace.

2- Formes que les molécules de principe actif doivent éviter: Les membranes possèdent un caractère lipophile et séparent deux phases aqueuses. Les barrières semi-perméables ne laissent pas passer les GROSSES MOLÉCULES et les molécules CHARGÉES.

3- Hydrosolubilité de la forme pharmaceutique:
Les membranes possèdent un caractère lipophile et séparent deux phases aqueuses. Ainsi, la forme pharmaceutique doit posséder un caractère HYDROSOLUBLE afin de pouvoir se DISSOUDRE au niveau de l’intestin.

4- Conclusion:
La forme pharmaceutique doit donc être un intermédiaire, il doit être à la fois soluble dans l’eau et dans les lipides.

53
Q

Pourquoi ne veut-on pas qu’un principe actif ait une valeur de coefficient de partage située dans les extrêmes, par exemple P=10000000 ou P=0,00000000000001

A

Le coefficient de partage réflète la liposolubilité d’un médicament.
Ainsi,
si P > 1 -> liposoluble
si P hydrosoluble
Or, si P a une valeur trop élevée ou trop basse, cela n’est pas favorable aussi, car l’organisme est une succession de membrane et l’on ne veut pas que le principe actif soit absorbé dès la première couche de membranes.

54
Q

Pourquoi utilise-t-on le NaCl dans une formule d’un composé ?

A

On assure l’isotonie poour fixer le pH dans des limites compatibles avec une injection. Cela n’augmente pas la solubilité.

55
Q

mettre fonctionnement machine

A

a