Solubilité et coefficient de partage Flashcards
Pour être biologiquement actif, comment doit-être le principe actif?
Le principe actif doit être en solution
Qu’est-ce que la solubilité?
Concentration massique maximale du soluté dans le solvant à une température donnée.
La solution obtenue est saturée.(g/L ou mol/L)
Pourquoi les médicaments doivent rester en solution?
Afin d’être efficaces dans le corps humain. Il faut donc faire attention à la précipitation du médicament.
Le princ ac. pour etre actif doit etre en solution
Seul le principe actif dissous non ionisé peut traverser les membranes.
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Très solubles
Moins d’une partie
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Facilement soluble
De 1 à 10 parties
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Soluble
De 10 à 30 parties
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Assez soluble
De 30 à 100 parties
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Peu soluble
De 100 à 1000 parties
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Très peu solubles
De 1000 à 10 000 parties
Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:
Pratiquement insoluble
Plus de 10 000 parties
Quelles sont les 5 caractéristiques d’un solvant polaire?
- Présence de charges électriques
- Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide
- Rupture de la liaison covalente des électrolytes forts
- formation de liaisons hydrogènes
- Solvatation par des forces dipôles
Dans un solvant polaire, plus les charges sont réparties de façon asymétrique, plus la polarité est ______________ et inversement.
Grande
La présence de charge électrique dans le solvant polaire est décrit a l’aide de quel constante
constante diélectrique(réponse d’un milieu
donné à un champ électrique) eau= 78.5
Dans un solvant polaire, en quoi consiste la réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide?
Dispersion du soluté dans le solvant.
Ex. Bris des liens du NaCl et les met en solution.
Dans un solvant polaire, en quoi consiste la rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par réaction acide-base?
L’eau est un solvant amphiprotique. il est capable de libérer et aussi de capter des protons (H+)
Expliquer la formation de liaison hydrogène dans un solvant polaire.
une force intermoléculaire impliquant un atome de H et un atome électronégatif comme N, O ou F
Expliquer la mise en solution (ou solvatation) par interaction ion-dipôle dans un solvant polaire.
L’interaction ion-dipôle est la plus forte = formation solution.
La solvatation est le phénomène physico-chimique observé
lors de la dissolution d’un composé chimique dans un solvant.
Entour la molécule
- Les solvants polaires ont un moment … ….
dipolaire important(ont une grande séparation de charges, ce qui les rend bons pour dissoudre des substances polaires.)
Résumé des interactions solvant soluté (dissolution)
Énergie de liaison …
Les forces de répulsion électrostatique …
Les ions se … dans l’eau
diminue
augmentent
dispersent
Quelles sont les caractéristiques des solvants non polaires (les hydrocarbures)?
- Peu de charges électriques
- Incapacité de réduire l’attraction entre les ions d’électrolytes forts
- incapacité de briser le lien covalent des électrolytes faibles (solvant aprotique)
- Incapacité de former les liens H
C’est quoi un solvant aprotique
tous les hydrogènes sont liés à des atomes de carbonne
C’est quoi un solvant protique
certains atomes d’hydrogène sont liés à un hétéroatome tels que O,N
Donner deux exemples de solvants semi-polaires.
Alcool (C-OH)
Cétone (C-CO-C)
Quel est la caractéristique des solvants semi-polaires?
Favorisent la miscibilité de solvants polaires et non polaires
Les solvants semi polaires induisent une polarité dans les molécules de solvants _______
Non polaires
Les composés ________ ou ___________ sont solubles dans l’eau.
Polaires
Semi-polaires
Les composés _________ sont peu solubles dans l’eau.
Apolaires
La solubilité dépend de 3 caractéristiques. Lesquelles?
Chimiques
Électriques
Structurelles
Donner quelques exemples de groupements polaires hydrophiles qui augmentent la solubilité dans l’eau.
OH
COOH
CO
NOH
CONH2
Les hydrocarbures sont solubles ou insolubles dans l’eau?
Insolubles
Donner quelques exemples de groupements qui augmentent la solubilité dans les solvants organiques, mais exercent peu d’influence sur la solubilité dans l’eau.
CH3, CH2, =CH, C6H5
Donne les mots manquant:
La solubilité des substances solides …(1)… généralement
quand les dimensions de la molécules …(2)… (sauf si
plusieurs groupements hydrophiles)
* …(3)… de la solubilité dans l’eau lorsque la chaîne
hydrocarbonée s’allonge
* …(4)… de la solubilité dans l’eau lorsqu’il y a
polymérisation
18
+
- DIMINUE
- AUGMENTENT
3.DIMINUTION
4.DIMINUTION
Les gaz sont solubles dans les liquides. Quelle est l’importance en pharmaceutique?
- Préparations effervescentes
- Formes pharmaceutique pressurisées
- Anastésie générale par voie pulmonaire
De quoi dépend la quantité de gaz dissous dans un liquide?
- Nature gaz et liquide
- Pression partielle gaz
- Coefficient solubilité gaz (constant pour un gaz donné dans un liquide donné)
- L’inverse de la température
- La durée de contact gaz-liquide
Loi d’Henry: Dans une solution très diluée et à température constante, la concentration de gaz dissous dans le solvant est ___________ à la pression partielle qu’exerce le gaz sur le liquide.
Proportionnelle
Solubilité des gaz dans les liquides:
Lorsqu’on augmente la température, cela __________ la solubilité des gaz. La pression elle ______
Diminue
Augmente
(Exemple de la bouteille de champagne ouverte au frigo)
Comment fonctionne le dispositif à aérosol pour les poumons (principe)?
une partie du gaz liquéfié(petite particule s’échappe avec gaz) s’échappera du boîtier
le gaz liquéfié se volatilisera à l’intérieur du boîtier
afin de remettre le dispositif à la pression de départ
toujours la même pression si le dispositif est bel et bien maintenu à une température constante
Quels sont les avantages d’utiliser un dispositif à aérosol pour les poumons?
- Réserve énergétique importante
- Équilibre liquide-vapeur du gaz constant à l’intérieur du boîtier
- Utilisable en mélange
- En général bonne miscibilité avec les principes actifs
Quels sont les inconvénients d’utiliser un dispositif à aérosol pour les poumons?
Inflammable
Destruction couche ozone
Si on modifie la température, la pression augmente et il y a risque d’explosion
Qu’est-ce que le «salting out»?
Est-ce que c’est quelque chose qu’on recherche?
Lorsqu’une subrtance vient perturber un melange gaz-liquide. Si les molécules d’eau vont vers cete substance et qu’il y en a moins autour des molécules de gaz, le gaz aura tendance à s’échapper.
Ce n’est PAS ce qu’on recherche
la loi de Henry s’applique seulement pour certains gaz. Que sont-ils?
Les gaz peu solubles dans les liquides
Dans le cas de solutions idéales, que se passe-t-il avec propriétés de chacun des liquides?
Aucun changement dans les propriétés, sauf la dilution
Dans le cas des solutions idéales, que peut-on dire des forces d’attractions intermoléculaires.
Uniformité complète des forces d’attraction intermoléculaire
À quoi correspond la pression de vapeur totale dans une solution idéale?
Ptotale = Pa + Pb
La somme des pressions partielles de chaque liquide
Dans le cas des solutions réelles, quelle est l’impact d’une déviation négative à la loi de Raoult?
Augmente la solubilité
Ptotale < Pa + Pb
(forces molécules dfférentes > forces molécules identiques)
Dans le cas des solutions réeles, quel est l’impact d’une déviation positive à la loi de Raoult?
Diminue la solubilité
Ptotale > Pa + Pb
(Force molécules semblables > forces molécules différentes)
Qu’est-ce qu’une déviation négative à la loi de Raoult?
Quand les forces d’attraction entre les moléules différentes excèdent celles entre les molécules semblables
Qu’est-e qu’une déviation positive à la loi de Raoult?
Quand les forces d’attraction entre les molécules semblables excèdent celles entre les molécules différentes
Solubilité des liquide dans les liquides:
La pression interne est le reflet de …
La force d’attraction intermoléculaire
Qu’est-ce que la chaleur molaire de vaporisation?
La chaleur absorbée par 1 mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état vapeur
La chaleur de vaporisation est d’autant plus élevée
que la pression interne est élevé
Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion ?
la chaleur absorbée par 1
mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état liquide.
Solubilité des liquides dans les liquides:
La chaleur de vaporisation est d’autant plus élevée que la _________________ est élevée.
Pression interne
Solubilité des liquides dans les liquides:
Pour une miscibilité complète, comment doivent être les pression internes des liquides?
Doivent posséder des pression internes semblables
Les solvants polaires et semi-polaires sont généralement miscibles ou non miscible entre eux?
Miscibles
Si il y a une miscibilité partielle entre 2 liquides, à quoi soit-on se référer?
À des diagrammes de phases
Quelle sera l’influence d’une 3e substance sur un mélange liquide-liquide, si cette dernière n’est soluble que dans une phase du mélange?
- Diminution de la solubilité mutuelle des 2 phases
- Augmentation de la température critique supérieure
- Diminution de la température critique inférieure
Quelle sera l’influence d’une 3e substance sur un mélange liquide-liquide, si cette dernière est soluble dans les 2 phases?
- Augmentation de la solubilité mutuelle des 2 phases
- Diminution de la température critique supérieure
- Augmentation de la température critique inférieure
Qu’est-ce qu’on observera sur le diagramme de phases lorsqu’on ajoute une 3e substance, qui est soluble dans les 2 phases?
Diminution de la région 2 couches, donc augmente la zone de solution homogène.
Augmentation de la solubilité mutuelle des 2 phases
Qu’est-ce qu’on observera sur le diagramme de phases si on ajoute une 3e substance qui n,est soluble que dans une phase du mélange?
Augmentation de la région 2 couches et donc diminution de la solubilité mutuelle des 2 phases.
Solubilité des solides dans les liquides:
Les solutions idéales dépendent-elles de la nature du solvant?
Indépendantes de la nature du solvant
Pour 2 solides à la même température et possédant des chaleurs de fusion latentes voisines, le solide qui a la température de fusion la plus BASSE est le ______ soluble
PLUS
Dans les solutions idéales (solides dans les liquides), y a t-il un changement dans le contenu calorique?
Aucun changement; pas d’absorption ni perte de chaleur
Pour les solutions idéales (solides dans liquides):
Lorsque la température augmente, la solubilité ________.
Augmente
Dans les solutions réelles, a quoi sert le paramètre de solubilité δ ?
Il reflète la cohésion entre les molécules semblables
Solutions réelles (solide-liquide):
Quel est l’effet des valeur de δ de 2 composés sur leur solubilité?
Plus les valeurs de δ sont semblables, meilleure sera la solubilité de la paire(px être calculé avec pression interne )
Solubilité des solides dans les liquides:
Parmi les solutions idéales et les solutions réelles, avec laquelle utilise-t-on le paramètre de solubilité δ?
Solutions réelles
En pharmacie, _____ réagissent avec des acides ou bases forts à des pH spécifiques et sont généralement solubles dans l’eau sous forme d’ions.
les bases ou acides faibles
Solubilité des solides dans les liquides:
Dans certains cas, que faut-il faire pour ne pas avoir de précipitation de la solution?
Ajuster le pH de manière précise
Sels de base faible:
À quelles valeurs de pH faut-il travailler pour éviter d’avoir précipitation?
Les valeurs de pH + basiques que le pHp vont précipiter (pH > pHp)
Il faut donc travailler EN DESSOUS de la valeur du pHp (pH < pHp)
Sels d’un acide faible:
À quelles valeurs de pH faut il travailler pour éviter d’avoir précipitation?
Les valeurs de pH + acides que le pHp vont précipiter ( pH < pHp)
Il faut donc travaille EN HAUT de la valeur du pHp (pH > pHp)
Explique l’influance des solvants en rapport avec la solubilité d’électrolytes faibles
Les solvants autres que l’eau peuvent dissoudre la forme non
ionisée des électrolytes faibles
Cosolvance: solubilité accrue d’un soluté dans un mélange de
solvants appelé cosolvants
Plus de détails compréhension: Solubilité des électrolytes faibles : Peu solubles dans l’eau, car ils ne se dissocient pas entièrement.
Influence des solvants : D’autres solvants peuvent mieux dissoudre la forme non ionisée des électrolytes faibles.
Cosolvance : Un mélange de solvants (cosolvants) peut augmenter la solubilité des électrolytes faibles.
Le passage des médicaments à travers des membranes biologiques et leur interaction avec les récepteurs sont fonction de quoi?
La liposolubilité des médicaments
Le coefficient de partage est _________ d’un médicament
un reflet de la
liposolubilité
Distribution de solutés entre des solvants non miscibles:
Expliquer les valeurs de P possibles.
Le produit peut se partager dans les 2 solvants.
Si P > 1 = lipophile (capable traverser membrane
Si P < 1= hydrophile
Compléter le tableau:
Comment doit se trouver se principe actif afin de pouvoir être absorbé dans le corps et efficace?
Pour être absorbé, le principe actif doit être dissous, non ionisé et lipophile car il doit traverser les membranes biologiques.
