Solubilité et coefficient de partage

Question 1

Définition : solubilité

Answer 1

Capacité d’une substance (soluté) à se dissoudre dans une autre substance (solvant) pour former un mélange homogène (solution).

Solubilité = concentration massique max du soluté dans solvant à une température donnée, ce qui donne une solution saturée.

Exprimée en g/L ou mol/L

Question 2

4 importances des solutions

Answer 2

Forme pharmaceutique simple et facile à avaler, convient aux enfants, aisément fractionnée.

Forme pharmaceutique homogène.

Permet au principe actif d’être biologiquement actif.

Principe actif dissous non ionisé peut traverser les membranes.

Question 3

À quoi correspond 1 partie en solution?

Answer 3

“Partie” correspond au volume de solvant nécessaire pour dissoudre 1 g de soluté.

1 partie = 1 ml pour dissoudre 1 g

Question 4

“Très soluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 4

< 1 partie

Question 5

“Facilement soluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 5

1 à 10 parties

Question 6

“Soluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 6

10 à 30 parties

Question 7

“Assez soluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 7

30 à 100 parties

Question 8

“Peu soluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 8

100 à 1000 parties

Question 9

“Très peu soluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 9

1000 à 10 000 parties

Question 10

“Pratiquement insoluble” correspond à quelle quantité approximative de solvant pour la dissolution d’un soluté?

Answer 10

> 10 000 parties

Question 11

5 caractéristiques d’un solvant polaire

Answer 11

Présence de charges électriques (forte constante diélectrique)

Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide

Rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par réaction acide-base

Formation de liaisons hydrogène

Solvatation par des forces dipôles

Question 12

Qu’est-ce qu’un solvant amphiprotique? Exemple?

Answer 12

C’est un solvant capable de libérer ET de capter des protons (peut agir comme un acide ou une base).

Exemple : l’eau

Question 13

Qu’est-ce que la polarité?

Answer 13

C’est la façon dont les charges électriques (+ et -) sont réparties dans une molécule ou une liaison chimique.

Plus les charges sont réparties de façon asymétrique, plus elle est polaire, et vice-versa.

Question 14

Qu’est-ce qu’une liaison hydrogène?

Answer 14

Force intermoléculaire impliquant un atome d’hydrogène et un atome électronégatif (oxygène, azote, fluor)

Question 15

Qu’est-ce qu’une interaction ion-dipôle? (Forces dipôles)

Answer 15

Résultat de l’attraction d’un anion (ion négatif) orientée par la charge partielle positive d’un dipôle OU de l’attraction d’un cation (ion positif) par la charge partielle négative d’un dipôle

Question 16

4 caractéristiques d’un solvant non polaire (hydrocarbure)

Answer 16

Peu de charges électriques (faible constante diélectrique)

Incapacité de réduire l’attraction entre les ions d’électrolytes forts (pas de réaction acide-base)

Incapacité de briser le lien covalent des électrolytes faibles (solvant aprotique)

Incapacité de formation de liens hydrogène

Question 17

Définition : solvant aprotique

Answer 17

Tous les hydrogènes de celui-ci sont liés à des atomes de carbone

Question 18

Définition : solvant protique

Answer 18

Certains atomes d’hydrogène de celui-ci sont liés à un hétéroatome (O, N, …)

Question 19

Caractéristiques d’un solvant semi-polaire (alcool/cétone)

Answer 19

Solvant intermédiaire favorisant la miscibilité (le mélange) des solvants polaires et non polaires

Induction d’une polarité dans les molécules de solvants non polaires

Utile pour les formulations pharmaceutiques

Question 20

La solubilité dépend des caractéristiques…

Answer 20

Chimiques, électriques, structurelles

Question 21

Quels types de composés sont solubles dans l’eau?

Answer 21

Seuls les composés polaires et semi-polaires

Question 22

Que signifie “de nature semblable”?

Answer 22

Les énergies de cohésion entre 2 molécules sont du même type et elles possèdent le même genre de liaisons intermoléculaires.

Exemple : Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau parce que ces deux ne sont pas de nature semblable.

Question 23

Qu’est-ce qui augmente la solubilité dans les solvants polaires?

Answer 23

Groupements hydrophiles polaires tels que OH, COOH, CO, NOH, CONH2

Question 24

Qu’est-ce qui augmente la solubilité dans les solvants organiques?

Answer 24

CH3, CH2=CH, C6H5 (hydrocarbures)

Question 25

La quantité de gaz dissous dans un liquide dépend de…

Answer 25

La nature du gaz et du liquide

La pression partielle du gaz

Le coefficient de solubilité du gaz

La température

La durée de contact gaz-liquide

Question 26

Comment est-ce que la température influence la solubilité des gaz dans les liquides?

Answer 26

Plus la température augmente, moins le gaz est soluble et vice-versa.

Question 27

Comment est-ce que la température influence la pression?

Answer 27

Plus la température augmente, plus la pression augmente.

Question 28

Pourquoi utiliser un liquide sursaturé en gaz dans un aérosol?

Answer 28

Pour permettre de maintenir la pression constante à l’intérieur à mesure que le niveau de liquide baisse, grâce au gaz en surplus qui s’échappe.

Question 29

De quelle taille doivent être les particules générées par l’aérosol pour atteindre l’alvéole pulmonaire?

Answer 29

Elles doivent avoir un diamètre inférieur à 1 µm.

Question 30

4 avantages des aérosols

Answer 30

Réserve énergétique importante

Équilibre liquide-vapeur du gaz constant à l’intérieur du boîtier

Utilisable en mélange

Bonne miscibilité avec les principes actifs

Question 31

2 inconvénients de aérosols

Answer 31

Inflammable

Une modification de la température fait augmenter la pression = risque d’explosion

Question 32

Qu’est-ce que le “salting out”?

Answer 32

L’introduction d’un soluté (comme un sel) dans le mélange attire une partie du solvant (de l’eau) vers lui-même, ce qui réduit la disponibilité du solvant pour les gaz. Résultat : Augmentation de la libération des gaz

Question 33

Limitations de la loi d’Henry

C = σp

Answer 33

Elle ne s’applique que pour les gaz peu solubles dans les liquides.

Question 34

Quelles sont 3 substances auxquelles la loi d’Henry ne s’applique pas (leur réaction avec l’eau augmente leur solubilité)?

Answer 34

Le chlorure d’hydrogène (HCl)

L’ammoniaque (NH3)

Gaz carbonique (CO2)

Voir équations chimiques

Question 35

Qu’est-ce qu’une solution idéale liquide-liquide?

3 caractéristiques

Answer 35

Les propriétés de chaque liquide ne changent pas (sauf le fait qu’ils sont dilués)

Uniformité des forces d’attraction intermoléculaire

Ptotale = pA + pB (loi de Raoult respectée)

Question 36

Solutions réelles : déviation négative à la loi de Raoult (Ptotale < pA + pB)

Answer 36

Forces d’attraction molécules différentes > molécules semblables

Solubilité augmente

Question 37

Solutions réelles : déviation positive à la loi de Raoult (Ptotale > pA + pB)

Answer 37

Forces d’attraction molécules semblables > molécules différentes

Solubilité diminue

Question 38

Loi de Raoult : Ptotale = pA + pB

Answer 38

pTotale : pression de vapeur totale
pA : pression de vapeur du liquide A
pB : pression de vapeur du liquide B

Question 39

Que représente la pression interne (Pi)?

Answer 39

Elle reflète la force d’attraction intermoléculaire.

Question 40

Qu’est-ce que la chaleur molaire de vaporisation?

Answer 40

Chaleur absorbée par 1 mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état de vapeur.

Question 41

Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion?

Answer 41

Chaleur absorbée par 1 mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état de liquide.

Question 42

Miscibilité complète : les liquides doivent posséder des pressions internes _______

Answer 42

Semblables

Question 43

Quels types de solvants sont miscibles entre eux généralement (miscibilité complète)?

Answer 43

Deux solvants polaires

Un solvant polaire et un solvant non polaire

Deux solvants non polaires

Question 44

À quoi servent les diagrammes de phases?

Answer 44

Permet de prédire la solubilité de deux liquides entre eux en fonction de la concentration de chacun et de la température du mélange.

Question 45

Qu’indique l’extérieur de la courbe dans le diagramme de phases?

Answer 45

Dans cette région du diagramme, on obtient une solution homogène entre les deux liquides.

Question 46

Qu’indique l’intérieur de la courbe dans le diagramme de phases?

Answer 46

Dans cette région du diagramme, on obtient 2 couches séparées de liquides.

Question 47

Qu’arrive-t-il si une troisième substance est introduite dans un mélange de deux liquides et que celle-ci n’est soluble que dans une phase du mélange?

Answer 47

Diminution de la solubilité mutuelle des deux phases.

Augmentation de la température critique supérieure

Diminution de la température critique inférieure

La région du diagramme représentant les 2 couches s’agrandit par conséquent.

Question 48

Qu’arrive-t-il si une troisième substance est introduite dans un mélange de deux liquides et que celle-ci est soluble dans les deux phases?

Answer 48

Augmentation de la solubilité mutuelle des deux phases

Diminution de la température critique supérieure

Augmentation de la température critique inférieure

La région du diagramme représentant les 2 couches se rétréci par conséquent.

Question 49

4 caractéristiques d’une solution idéale solide-liquide

Answer 49

Indépendante de la nature du solvant

Distribution aléatoire et liberté complète de mouvement du soluté dans le solvant

Pas d’absorption ni de perte de chaleur

Volume reste inchangé

Question 50

Comment est-ce que la température affecte la solubilité d’un solide dans un liquide?

Answer 50

Plus la température augmente, plus la solubilité augmente.

Question 51

Entre deux solides de même température, celui ayant la température de fusion la plus ______ est le plus soluble

Answer 51

Basse

Question 52

Pour les solutions réelles (solide-liquide), quelle est l’utilité du paramètre de solubilité (δ)?

Answer 52

Ce paramètre réflète la cohésion entre les molécules semblables.

Plus δ est semblable entre deux composés, plus ils seront solubles entre eux.

Question 53

Quelle est l’utilité d’ajuster le pH d’une solution en pharmacie?

Answer 53

Pour éviter la précipitation des produits en solution puisque la plupart des composés utilisés en pharmacie sont des acides/bases faibles qui intéragissent avec des acides/bases forts.

Question 54

Un acide faible commence à précipiter lorsque le pH est ________ au pHp.

Answer 54

inférieur

Question 55

Une base faible commence à précipiter lorsque le pH est ________ au pHp.

Answer 55

supérieur

Question 56

Qu’est-ce que le coefficient de partage?

Answer 56

C’est le reflet de la liposolubilité d’un médicament. Il indique si un médicament est plutôt lipophile ou hydrophile.

Question 57

Lorsque Coct > Ceau (log P > 0), le médicament est ________

Answer 57

Lipophile

Question 58

Lorsque Coct < Ceau (log P < 0), le médicament est ________

Answer 58

Hydrophile