Reazioni Alcheni Flashcards
Alogenizzazione
Si addizionano alogeni (X2).
È un’addizione di tipo ANTI.
Addizione di acidi alogenidrici
Si addizionano acidi alogenidrici HX.
Segue la regola di Markovnikov.
Idratazione in ambiente acido catalitico
Si addiziona H2O con catalizzatore H+.
Si forma un alcool.
Segue la regola di Markovnikov.
La reazione opposta è la disidratazione in ambiente acido, che si ottiene addizionando H+ e fornendo calore.
Alogenizzazione in ambiente acquoso
Si addiziona X2 in ambiente acquoso.
Si ottiene un alcool che va ad attaccarsi secondo la regola di Markovnikov al carbocatione più sostituito.
È di tipo ANTI.
Idroborazione
Si addiziona borano BH3 e successivamente H2O2.
Si ottiene un alcool con attacco anti-markovnikov (OH sul carbocatione meno stabile)
Idrogenazione
Si addiziona H2 con catalizzatore Pd (o Pd lindlaar).
Addizione di tipo SYN.
Ossidazione
Si addiziona KMnO4.
Si forma un diolo.
Addizione di tipo SYN.
Isomeria strutturale
Due molecole hanno la stessa formula bruta ma diversa struttura
Sp3
Geometria tetraedrica
Sp2
Geometria planare
Sp
Geometria lineare
Isomeria nel legame sigma
Rotameri (il legame sigma può ruotare su sé stesso)
Isomeria geometrica
Isomeria intorno al doppio legame, cis e trans, E e Z, diverso orientamento dei legami (cunei)
E
Opposto (trans)
Z
Insieme (cis)
Stereoisomeria
Isomeria dei carboni chirali, enantiomeri (configurazione R o S), diastereoisomeri
Enantiomeri
Molecole speculari ma non sovrapponibili
Diastereoisomeri
Molecole né speculari né sovrapponibili
Configurazione R o S
Direzione in cui la molecola ruota il piano della luce polarizzata
Ibridizzazione
Formazione di 4 nuovi orbitali atomici ibridi (caratteristiche intermedie fra orbitale s e orbitale p) ad energia intermedia
Teoria VSEPR
Teoria Valence Shell Electron Pair Repulsion, teoria che determina la geometria delle molecole basandosi sulla loro ibridizzazione.
Legame sigma
Si realizza con la sovrapposizione degli orbitali di legame ed è direzionale (lega lungo la direzione degli atomi)
Legame π
Sovrapposizione fra orbitali non ibridi