Réactions des alcanes, alcynes et alcènes Flashcards
Pour un alcane, dans quelles conditions on peut ajouter un Cl2?
chaleur et hv
Pour un alcane, qu’est-ce qui arrive dans des conditions de chaleur ou hv + Cl2
Les H sont remplacés pas des Cl2
Pour un alcène, comment ajoute-t-on deux fonctions alcool (quelles conditions) ?
Oxydation douce KMnO4 O2 H2O OH-
Qu'arrive-t-il si on met un alcène dans ces conditions (pour un alcène) : KMnO4 O2 H2O OH-
Oxydation douce : un OH est ajouté sur chaque carbone de l’alcane.
Pour un alcène, comment scinde-t-on une double liaison pour insérer un O et remplacer les H par des OH
Oxydation forte
KMnO4 conc.
chaleur
H3O+
Oxydation en milieu oxydant
O3
H2O2
H3O+
Pour un alcène, comment obtient-on du CO2 et du H2O
Oxydation forte KMnO4 conc. chaleur H3O+ Mais un des carbones doit avoir 2 H à la base qui deviennent de OH
Qu’arrive-t-il dans ces conditions? (pour un alcène)
KMnO4 conc.
chaleur
H3O+
Oxydation forte
La double liaison est scindée pour insérer un O et remplacer les H par des OH .
Qu’obtient-on dans es conditions (pour un alcène):
O3
H2O2
H3O+
Ozonolyse, Oxydation en milieu oxydant
La double liaison est scindée pour insérer un O et remplacer les H par des OH .
Pour un alcène, comment scinde-t-on une double liaison pour insérer un O, mais les H reste des H
Ozonolyse, Oxydation en milieu réducteur
Zn
H3O+ faible
+ O3
Qu’obtient-on dans es conditions (pour un alcène):
Zn
H3O+ faible
Ozonolyse, Oxydation en milieu réducteur
La double liaison est scindée pour insérer un O, mais les H reste des H
Qu’est-ce qu’un diol vicinal et comment l’obtient-on?
Un diol vicinial est 2 alcools sur 2 carbones voisins
KMnO4
O2
H2O
OH-
Oxydation douce : un OH est ajouté sur chaque carbone
Quelles sont les conditions de l’hydroboration-oxydation et qu’est-ce que cette réaction a de particulier? (pour un alcène)
1) BH3
2) H2O2, OH-
Elle est anti-Markovnikov
Qu’obtient-on suite à la première étape de l’hydroboration-oxydation? Dans des conditions de BH3 (pour un alcène)
un alcane avec un BH2 et un H ajoutés (depuis la forme alcène)
Qu’obtient-on suite à la deuxième étape de l’hydroboration-oxydation? Dans des conditions de H2O2 et OH- (pour un alcène)
un alcane avec un H et un OH (Le OH remplace le BH2, le H reste)
Dans quelles conditions obtient-on un alcane avec du Br en anti (pour un alcène)?
Halogénation d’un alcène (non-polaire)
aucune condition
ajout de Br2, dipôle instantanés…
Halogénation d’un alcène (non-polaire) est-elle anti markov ou markov? Syn ou Anti?
anti-markov
Anti
Comment ajoute-t-on un Br et un H sur un alcène pour obtenir un alcane? (Quelles conditions?) de façon à ce que le Br soit sur le carbone le plus substitué?
Ajout de H-Br
Aucune conditon
Markovnikov
Qu’est-ce qu’une addition d’acide (pour un alcène)?
Ajout de H-Br sur un alcène pour obtenir un alcane (aucune condition, addition polaire)
Comment ajoute-t-on un Br et un H sur un alcène pour obtenir un alcane? (Quelles conditions?) de façon à ce que le Br soit sur le carbone le moins substitué?
Ajout de H-Br
Avec du peroxyde (ROOR) et de la chaleur ou hv
Comment ajouté un H et un OH sur un alcène pour obtenir un alcane? (et quelles conditions)
Hydratation en milieu acide
H2SO4
H2O
H3O+
Qu’arrive-t-il dans ces conditions(pour un alcène):
H2SO4
H2O
H3O+
Hydratation en milieu acide
un H et un OH sont ajoutés sur un alcène pour obtenir un alcane
Dans quelles conditions le H2 peut être ajouté en syn à un alcène pour obtenir un alcane?
Hydrogénation catalytique non-polaire
Conditions: Ni ou Pt ou Pd/c
Hydrogénation catalytique non-polaire (pour un alcène)
Conditions: Ni ou Pt ou Pd/c) est-elle en syn ou en anti? (ajout de H2
syn
Qu’obtient-on dans ces conditions: Ni ou Pt ou Pd/c + H2
ajout de H2 en syn pour obtenir alcane avec un alcène
Pour un alcyne, qu’obtient-on dans ces conditions:
KMnO4 concen.
chaleur
H3O+
Oxydation forte
Liaison triple devient une liaison double par l’ajout d’un OH sur chaque carbone. La liaison double est scindée en 2 pour insérer un O.
Quand un carbone comporte deux OH, il devient du CO2 + H2O
Comment peut-on obtenir une liaison double avec un O et un OH sur le carbone pour un alcyne.
Oxydation forte
KMnO4 concen.
chaleur
H3O+
et
Ozonolyse
O3
H2O
Pour un alcyne, qu’obtient-on avec du O3 et H2O ?
Ozonolyse
Liaison triple devient une liaison double par l’ajout d’un OH sur chaque carbone. La liaison double est scindée en 2 pour insérer un O.
Comment obtient-on un aldéhyde comme produit final en partant d’un alcyne?
Hydroboration-Oxydation
Conditions:
1) BH3
2) H2O2, OH-
L’alcyne se transforme en alcène avec un groupement OH sur le carbone le moins substitué et un H sur le plus substitué, puis il y a une réorganisation dans la molécule qui isole le O (double liaison déplacé sur le O=C) et l’autre C accueil le H.
Pour un alcyne, qu’arrive-t-il dans ces conditions:
1) BH3
2) H2O2, OH-
Hydroboration-Oxydation
L’alcyne se transforme en alcène avec un groupement OH sur le carbone le moins substitué et un H sur le plus substitué, puis il y a une réorganisation dans la molécule qui isole le O (double liaison déplacé sur le O=C) et l’autre C accueil le H.
aldéhyde comme produit final
Pour un alcyne, qu’obtient-on en ajoutant du Br2 ?
Halogénation
L’alcyne se transforme en alcène avec des Br en anti, puis si le Br2 est en excès, il se transforme en alcane avec 2 Br de chaque côté du carbone.
Dans quel condition ajoute-on 2 Br en anti sur un alcyne en vue d’obtenir un alcène ou un alcane?
aucune condition
+ Br2 (anti-markovnikov)
Comment forme-t-on un alcène en cis à partir d’un alcyne?
Catalyseur de Lindlar + H2
Comment forme-t-on un alcène en trans à partir d’un alcyne?
Na (s)
NH3 (L) + H2
Comment ajoute-t-on un 2 Br et 2 H à un alcyne pour obtenir un alcane? (quelles conditions)
Aucune condition
Markovnikov
+ H-BR
Qu’obtient-on dans ces conditions (pour un alcyne): Peroxyde (ROOR) et chaleur ou hv.
Ajout de H-Br anti-Markovnikov
(Il existe en cis et en trans contrairement à celui de façon Markovnikov qui n’a qu’un produit (le Br va sur le carbone le plus substitué).
Comment peut-on obtenir un ajout de H-Br mais de façon anti-Markonikov (quelles conditions)?
ROOR (Peroxyde)
Chaleur ou hv
Comment peut-on obtenir une cétone à partir d’un alcyne?
Hydratation en milieu acide Conditions: H2SO4 H2O HgSO4
Comment obtient-on une cétone à partir d’un alcyne?
Hydratation en milieu acide
H2SO4
H2O
HgSO4
Qu’obtient-on dans ces conditions (pour un alcyne)?
H2SO4
H2O
HgSO4
Une fonction alcool est ajouté au carbone le plus substitué (OH) et un H est ajouté au deuxième carbone de l’alcène. Puis, suite à une restructuration interne, la double liaison est formé en O = C et le H se déplace sur le deuxième carbone.
Dans quelles conditions est-il possible d’ajouter des H sur un alcyne afin d’obtenir un alcane ?
Avec du Pt ou Ni ou Pd/c
Qu’obtient-on en ajoutant du Pt ou Ni ou Pd/c à un alcyne?
Un alcène, puis un alcane avec 4 H en syn
Dans quelles conditions faut-il mettre un alcyne pour allonger la chaîne de carbones
NaNH2
NH3 (l)
