Reações Flashcards

1
Q

Reagente eletrófilo

A

RECEBE um par de elétrons, formando uma ligação

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2
Q

Reagente nucleófilo

A

DOA elétrons, formando uma ligação

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3
Q

Regra de Markovnikov

A

O hidrogênio deve ser adicionado ao carbono MAIS hidrogenado

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4
Q

Efeito Karasch (Peróxido)

A

Em um meio com peróxidos, a reação entre alcenos e hidrogênio é ANTI-MARKOVNIKOV

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5
Q

Reação entre alcinos e água

A

Deve ocorrer na presença de H2SO4
Tem como produto um enol, que forma uma cetona por tautomerização
(exceção acetileno)

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6
Q

Adição de Diels-Alder

A

Reação entre um dieno conjugado e um alceno, formando um ciclo ou biciclo

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7
Q

Hidrogenação em cicloalcanos

A

Só ocorre em ciclanos de 3,4 ou 5 carbonos

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8
Q

Hidrogenação do benzeno

A

Ocorre em alta pressão, alta temperatura e com catalisador

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9
Q

Halogenação do benzeno

A

Ocorre em altas temperaturas e com catalisador

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10
Q

Adição de Compostos de Grignard a Aldeídos e Cetonas

A

Metanal — álcool primário
Aldeído — álcool secundário
Cetona — álcool terciário

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11
Q

Nitração

A

Reação entre alcanos e HO-NO2

Sintetiza um nitrocomposto

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12
Q

Sulfonação

A

Reação entre alcanos e HO-SO3H

Sintetiza um ácido sulfônico

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13
Q

Características da SN2

A

É ELEMENTAR. Se houver carbono quiral, ocorrerá uma inversão total de configuração (Inversão de Walden). A lei de velocidade depende do substrato e do nucleófilo

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14
Q

Características da SN1

A

Ocorre em DUAS etapas. Não há inversão do carbono quiral

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15
Q

Sulfonação do benzeno

A

Ocorre com ÁCIDO SULFÚRICO fumegante (que contém SO3) ou ácido sulfúrico concentrado, com aquecimento

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16
Q

Alquilação de Friedel-Crafts

A

Um anel aromático pode ser alquilado por um haleto de alquila na presença de um ÁCIDO DE LEWIS (AlCl₃) - Substituição eletrofílica aromática

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17
Q

Acilação de Friedel-Crafts

A

Reação do benzeno com um CLORETO ou ANIDRIDO DE ÁCIDO na presença de um ÁCIDO DE LEWIS, como o cloreto de alumínio

Eletrólito: íon acílio

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18
Q

Nitração do benzeno

A

Ocorre com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados
– O eletrófilo para a reação é o íon nitrônio (NO2+).

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19
Q

Efeitos de Substituintes sobre a Reatividade

A

– Grupos ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que benzeno
– Grupos desativantes tornam o anel aromático menos reativo do que benzeno

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20
Q

Grupos Ativantes: Orto-Para Dirigentes

A

Ativadores fortes:—NH2, —NHR, —NR2—OH, —O:–
Ativadores moderados: —NHCOCH3, —NHCOR—OCH3, —OR
Ativadores fracos: —CH3, —C2H5, —R, —C6H5
Desativadores fracos: —F:,—Cl:,—Br:, —I:

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21
Q

Grupos Desativantes: Dirigentes Meta

A

Desativadores fortes: —NO2, —NR3+, —CF3, CCI3

Desativadores moderados: —C=N, —SO3H, —CO2H, —CO2R, —CHO, —COR

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22
Q

Reação de esterificação

A

Ácido carboxílico + Álcool —> Éster

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23
Q

Reação de saponificação

A

— Mistura de um éster e uma base (NaOH) para se obter sabão (sal orgânico)
— Fórmula geral: RCO–ONa

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24
Q

O que são substâncias anfifílicas/ anfipáticas

A

—Têm uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica

—Exemplos: Sabões, detergentes, ácidos graxos

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25
Q

O que é a emulsificação

A

Formação de micelas, que são gotículas de gordura envolvidas por moléculas de sabão

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26
Q

Quais as diferenças entre sabão e detergente?

A

—Os sabões são sais de ácido carboxílico, enquanto os detergentes são, em sua maioria, sais de ácido sulfônico
— Os sabões têm pouca eficiência na água dura, quase perde seu poder de limpeza, porque interage com os íons Ca+ e Mg+2, formando sais insolúveis; já os detergentes, não perdem sua ação tensoativa

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27
Q

Ação tensoativa dos sabões e detergentes

A

A interação e dissolução das moléculas do sabão em contato com líquidos diminui a interação entre as moléculas do líquido dissolvente e sua tensão superficial. O mesmo ocorre quanto aos detergentes, mas em menor quantidade

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28
Q

Aditivos em sabões e detergentes

A

⇒ Agentes Quelantes: (Fosfatos) Retiram componentes que podem tornar a água dura
⇒ Na₂CO₃, NaHCO₃, Na₅P₃O₁₀: Neutralizam o pH
⇒Aditivos para eliminar odores desagradáveis e anti-sépticos: bórax e ZnO

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29
Q

Transesterificação

A

Triglicerídeo + Álcool ⇌ 3 Ésteres + Glicerol

Aplicação: Produção de Biodiesel (éster de ácidos graxos)

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30
Q

Padrão das reações de eliminação

A

Transferência de prótons e Perda de um grupo abandonador.

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31
Q

Mecanismo E2

A

‣ O substrato e o reagente participam da equação de velocidade
‣ Transferência de prótons, seguida da perda de um grupo abandonador.
‣ Reatividade dos substratos: primários < secundários < terciários

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32
Q

Regiosseletividade na eliminação

A

A eliminação pode formar mais de um produto, sendo o alceno MAIS SUBSTITUÍDO o principal produto

33
Q

Diferença do reagente na substituição e eliminação

A

‣ Substituição: O reagente atua como um nucleófilo.

‣ Eliminação: O reagente atua como uma base,

34
Q

Produtos de Hofmann

A

‣ São os alcenos menos substituidos

‣ São exceções, formados quando há impedimento estérico entre a base e o substrato

35
Q

Mecanismo E1

A

‣ Somente o substrato participa da equação de velocidade
‣ Perda de um grupo abandonador, seguida da transferência de prótons.
‣ Reatividade dos substratos: primários < secundários < terciários

36
Q

Diferença dos produtos da E1 e E2

A

‣ O produto majoritário da E1 é o produto de Zaitsev, já o produto da E2 pode ser controlado dependendo da base, que pode ser ou não estericamente impedida

37
Q

Rearranjos no mecanismo E1

A

‣ A E1 envolve a formação de um carbocátion (intermédiário), que pode sofrer um rearranjo a fim de tornar-se mais estável pela transferência de hidreto ou metila

38
Q

Características dos nucleófilos fortes (apenas)

A

‣ Altamente polarizáveis, são bases fracas porque seus ácidos conjugados são muito ácidos
‣ Exemplos: Cl-, I-, Br-

39
Q

Características das bases fortes (apenas)

A

‣ Pouco polarizáveis, ácido conjugado fraco

‣ Exemplos: H- (hidreto)

40
Q

Nucleófilos e bases fortes

A

‣ Estes reagentes são geralmente utilizados para processos bimoleculares (SN2 e E2).
‣ Exemplos: OH- e RO- (alcóxidos)

41
Q

Nucleófilos e bases fracas

A

‣ Estes reagentes são geralmente utilizados para processos unimoleculares (SN1 e E1)
‣ Exemplos: H₂O e ROH

42
Q

Síntese do acetileno

A

Ocorre com a hidrólise do carbureto de cálcio
CaCO₃ ⇀Δ⇀ CaO + CO₂
CaO + 3C ⇀Δ⇀CaC₂ + CO
CaC₂ + HOH ⇀Δ⇀ CaO + HC≡CH

43
Q

Síntese de Wurtz

A

2 RX + 2Na ⇀Éter⇀ R-R + 2NaX

44
Q

Reação do Sódio com os Álcoois

A

Na + ROH ⇀ RO-Na + ½H₂

45
Q

Qual a diferença dos alcinos terminais por os não-terminais?

A

Os alcinos terminais têm hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação

46
Q

Método de Dumas

A

Síntese de Alcanos

R-COONa + NaOH ⇀ R-H + Na₂CO₃

47
Q

Síntese de Kolbe

A

Síntese de Alcanos

2 RCOOM+ + 2 H₂O ⇀eletrólise⇀ R-R + H₂ + 2CO₂ + 2M(OH)

48
Q

Método de Berthelot

A

Consiste na reação de álcool com ácido iodídrico concentrado e quente
ROH + 2HI ⇀ RH + H₂O + I₂

49
Q

Método de Grignard

A

Consiste na hidrólise de compostos de Grignard

Exemplo: H₃C-MgBr + H₂O ⇀ CH₄ + Mg(OH)Br

50
Q

Alcanos na presença de luz

A

Sofrem substituição radicalar

51
Q

Alcenos na ausência de luz

A

Sofrem reação de adição eletrofílica

52
Q

Aldeído com reagente de Grignard

A

Forma alcóxido, e a hidrólise em meio ácido desse sal forma álcool secundário

53
Q

Cetona com reagente de Grignard

A

Forma alcóxido, e a hidrólise em meio ácido desse sal forma álcool terciário

54
Q

Alcóxido

A

Resultante da reação de um haleto orgânico com um álcool

55
Q

Oxidação de álcoois primários

A

Parcial: K₂Cr₂O₇ a quente em uma temperatura superior a PE do aldeído, forma aldeído, PCC é usado para impedir que o álcool se oxide até ácido carboxílico
Total: Solução aquosa KMnO₄ em meio ácido, forma ácido carboxílico

56
Q

Oxidação de álcoois secundários

A

Solução aquosa KMnO₄ em meio ácido, forma cetona

57
Q

Oxidação de álcoois terciários

A

Não ocorre

58
Q

Triângulo de fogo

A

Combustível, comburente (oxigênio), calor

59
Q

Ozonólise

A
  • Reação dos alcenos com o O₃ formando um composto intermediário conhecido como ozonídeo ou ozoneto.
  • A hidrólise desse composto em presença de Zn em pó produz aldeído e/ou cetona e H₂O₂
60
Q

Aplicações da ozonólise

A
  1. Síntese de aldeídos e cetonas

2. Determinação da posição da dupla ligação na molécula

61
Q

Oxidação enérgica: meio e catalisadores

A

Meio ácido com KMnO₄/K₂Cr₂O₇/OsO₄

62
Q

Oxidação enérgica de alcenos

A

– Carbono primário produz gás carbônico e água.
– Carbono secundário produz ácido carboxílico.
– Carbono terciário produz cetona.

63
Q

Oxidação enérgica de alcinos

A

Forma ácidos carboxílicos

Alcinos verdadeiros: Também forma CO₂ e H₂O

64
Q

Oxidação enérgica de ciclanos

A

Na presença de oxidante enérgico (HNO3

concentrado, KMnO₄ em meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido dicarboxílico

65
Q

Oxidação enérgica de homólogos do benzeno

A

Se dá na cadeia lateral

66
Q

Hidrogenação catalítica

A
  • Adição de H₂ a uma dupla ligação na presença de um catalisador metálico finamente dividido (Ni, Pd, Pt) formando um alceno
  • Se utilizado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reação produz diretamente o alcano
67
Q

Redução de aldeído/cetona para álcool

A

1ª etapa: Adição de hidreto: NaBH₄

2ª etapa: Protonação: H+, H₂O

68
Q

Redução Seletiva de Aldeídos e cetonas: NaBH₄

A

Presença de éster: A carbonila do éster não é reduzida a álcool
Presença de ligação C=C:

69
Q

Redução de compostos carboxílicos

A

LiAlH₄: Agente redutor mais forte que o NaBH₄
Ácidos carboxílicos: 1. LiAlH₄ 2.+
Ésteres: 1. LiAlH₄ 2. H+, H₂O

70
Q

Redução de ésteres e cloretos de ácido para o correspondente aldeído

A
  1. DIBAL−H, -78 ºC

2. H₂O

71
Q

Formação de aminas por redução

A

Reagente: Amida correspondente

  1. LiAlH₄
  2. H₂O
72
Q

Redução de nitrocomposto

A

R−NO₂ −Fe/HCl−> R−NH₂ + 2H₂O

73
Q

Redução de nitrila

A

R−C≡N + 2H₂ −−> R−CH₂−NH₂

74
Q

Xileno

A

Dimetilbenzeno

75
Q

Fermentação alcoólica

A
  • Ocorre em algumas bactérias e fungos

- C₃H₄O₃(piruvato) + 2NAD ➙ C₂H₅OH (álcool etílico) + 2NADH

76
Q

Fermentação acética

A
  • Ocorre em algumas bactérias

- C₃H₄O₃(piruvato) + NAD ➙ C₂H₃O (ácido acético) + NADH

77
Q

Fermentação lática

A
  • Ocorre em algumas bactérias e em fibras musculares

- C₃H₄O₃(piruvato) + 2NAD ➙ C₃H₆O₃ (ácido lático) + 2NADH

78
Q

Teste de Tollens

A
  • Detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona

- O aldeído reage com o íon prata [Ag(NH₃)₂+] formando um espelho de prata