Reações Flashcards
Reagente eletrófilo
RECEBE um par de elétrons, formando uma ligação
Reagente nucleófilo
DOA elétrons, formando uma ligação
Regra de Markovnikov
O hidrogênio deve ser adicionado ao carbono MAIS hidrogenado
Efeito Karasch (Peróxido)
Em um meio com peróxidos, a reação entre alcenos e hidrogênio é ANTI-MARKOVNIKOV
Reação entre alcinos e água
Deve ocorrer na presença de H2SO4
Tem como produto um enol, que forma uma cetona por tautomerização
(exceção acetileno)
Adição de Diels-Alder
Reação entre um dieno conjugado e um alceno, formando um ciclo ou biciclo
Hidrogenação em cicloalcanos
Só ocorre em ciclanos de 3,4 ou 5 carbonos
Hidrogenação do benzeno
Ocorre em alta pressão, alta temperatura e com catalisador
Halogenação do benzeno
Ocorre em altas temperaturas e com catalisador
Adição de Compostos de Grignard a Aldeídos e Cetonas
Metanal — álcool primário
Aldeído — álcool secundário
Cetona — álcool terciário
Nitração
Reação entre alcanos e HO-NO2
Sintetiza um nitrocomposto
Sulfonação
Reação entre alcanos e HO-SO3H
Sintetiza um ácido sulfônico
Características da SN2
É ELEMENTAR. Se houver carbono quiral, ocorrerá uma inversão total de configuração (Inversão de Walden). A lei de velocidade depende do substrato e do nucleófilo
Características da SN1
Ocorre em DUAS etapas. Não há inversão do carbono quiral
Sulfonação do benzeno
Ocorre com ÁCIDO SULFÚRICO fumegante (que contém SO3) ou ácido sulfúrico concentrado, com aquecimento
Alquilação de Friedel-Crafts
Um anel aromático pode ser alquilado por um haleto de alquila na presença de um ÁCIDO DE LEWIS (AlCl₃) - Substituição eletrofílica aromática
Acilação de Friedel-Crafts
Reação do benzeno com um CLORETO ou ANIDRIDO DE ÁCIDO na presença de um ÁCIDO DE LEWIS, como o cloreto de alumínio
Eletrólito: íon acílio
Nitração do benzeno
Ocorre com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados
– O eletrófilo para a reação é o íon nitrônio (NO2+).
Efeitos de Substituintes sobre a Reatividade
– Grupos ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que benzeno
– Grupos desativantes tornam o anel aromático menos reativo do que benzeno
Grupos Ativantes: Orto-Para Dirigentes
Ativadores fortes:—NH2, —NHR, —NR2—OH, —O:–
Ativadores moderados: —NHCOCH3, —NHCOR—OCH3, —OR
Ativadores fracos: —CH3, —C2H5, —R, —C6H5
Desativadores fracos: —F:,—Cl:,—Br:, —I:
Grupos Desativantes: Dirigentes Meta
Desativadores fortes: —NO2, —NR3+, —CF3, CCI3
Desativadores moderados: —C=N, —SO3H, —CO2H, —CO2R, —CHO, —COR
Reação de esterificação
Ácido carboxílico + Álcool —> Éster
Reação de saponificação
— Mistura de um éster e uma base (NaOH) para se obter sabão (sal orgânico)
— Fórmula geral: RCO–ONa
O que são substâncias anfifílicas/ anfipáticas
—Têm uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica
—Exemplos: Sabões, detergentes, ácidos graxos
O que é a emulsificação
Formação de micelas, que são gotículas de gordura envolvidas por moléculas de sabão
Quais as diferenças entre sabão e detergente?
—Os sabões são sais de ácido carboxílico, enquanto os detergentes são, em sua maioria, sais de ácido sulfônico
— Os sabões têm pouca eficiência na água dura, quase perde seu poder de limpeza, porque interage com os íons Ca+ e Mg+2, formando sais insolúveis; já os detergentes, não perdem sua ação tensoativa
Ação tensoativa dos sabões e detergentes
A interação e dissolução das moléculas do sabão em contato com líquidos diminui a interação entre as moléculas do líquido dissolvente e sua tensão superficial. O mesmo ocorre quanto aos detergentes, mas em menor quantidade
Aditivos em sabões e detergentes
⇒ Agentes Quelantes: (Fosfatos) Retiram componentes que podem tornar a água dura
⇒ Na₂CO₃, NaHCO₃, Na₅P₃O₁₀: Neutralizam o pH
⇒Aditivos para eliminar odores desagradáveis e anti-sépticos: bórax e ZnO
Transesterificação
Triglicerídeo + Álcool ⇌ 3 Ésteres + Glicerol
Aplicação: Produção de Biodiesel (éster de ácidos graxos)
Padrão das reações de eliminação
Transferência de prótons e Perda de um grupo abandonador.
Mecanismo E2
‣ O substrato e o reagente participam da equação de velocidade
‣ Transferência de prótons, seguida da perda de um grupo abandonador.
‣ Reatividade dos substratos: primários < secundários < terciários