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Orga > Reacciones > Flashcards

Reacciones Flashcards

1
Q

Aldehídos y cetonas: adición nucleofilica

A

Forma alcohol

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Q

Aldehídos y cetonas: reactivo de Grignard + H3O

A

Se pega en el reactivo al carbono del O

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Q

Aldehídos y cetonas: formación de cianohidrinas

A

Nitrilo + HCl

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4
Q

Hidrolisis acida de la cianohidrina (HCl, agua y calor)

A

Forma ácido carboxilico

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5
Q

Hidrogenacion de una cianohidrina (H2 y Pd/C)

A

Forma un amino

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6
Q

Aldehídos y cetonas: reducción con NaBH4 o LiAlH4

A

Aldehído: alcohol primario
Cetona: alcohol secundario

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7
Q

Aldehídos y cetonas: con aminas y trazas de ácido

A

Forman una imina y agua.

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8
Q

Proceso reversible de una imina

A

HCl + agua se forma un carbonilo y agua protonada

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9
Q

Aldehídos y cetonas: con alcoholes y HCl

A

Aldehído: cetal y hemicetal
Cetona: acetal y hemiacetal

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10
Q

Aldehídos y cetonas: hidratación (agua en exceso y hcl)

A

Forma un hidrato de aldehído/cetona (2 OH en el mismo carbono)

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11
Q

Grignard + CO2

A

Forma ácidos carboxilicos

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12
Q

Grignard + esteres

A

Produce una cetona que luego se hace alcohol terciario

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13
Q

Grignard + cloruro de ácido

A

Produce un alcohol

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14
Q

Alqueno + peroxi

A

Produce un epóxido

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15
Q

Grignard + epoxi

A

Produce que se abra el epoxi y forma un alcohol

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16
Q

Alcoholes: sustitución nucleofílica

A

Alcohol primario: sn2
Alcohol terciario: sn1

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17
Q

Alcoholes: deshidratación (ácido sulfúrico y calor)

A

Produce un alqueno y agua

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18
Q

Alcoholes: oxidación con dicromato (NaCr2O7 y ácido sulfúrico)

A

Forman
Alcohol primario: ácido carboxilico
Alcohol secundario: cetona

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19
Q

Alcoholes: oxidación con hipoclorito (NaOCl y HOac)

A

Forman
Alcohol primario: aldehído
Alcohol secundario: cetona

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20
Q

Alcoholes: oxidación con PCC

A

Forma
Alcohol primario: aldehído
Alcohol secundario: cetona

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21
Q

Éteres: sustitución nucleofílica

A

Hay que protonar el O. Puede ser sn1 o sn2

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22
Q

Epoxidos: apertura en medio ácido

A
  • HX forma un alcohol
  • OH y HX forma un éter y alcohol
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23
Q

Epoxido: apertura en medio básico

A

Forma un alcohol y algo más, el nucleofilo fuerte ataca al menos sustituido

24
Q

Aminas

A

Actúan como nucleofilos

25
Q

Tioles; sustitución nucleofilica

A

Son buenos nucleofilos

26
Q

Tioles: metilacion de nucleofilos con sales de sulfonio

A

El nucleofilo ataca al ion sulfonio (sn2). Produce un tioeter

27
Q

Haluro de ácido: Alcohol

A

Forma un ester

28
Q

Haluro de ácido: agua

A

Forma un ácido carboxilico

29
Q

Haluro de ácido: amina

A

Forma una amida

30
Q

Haluro de ácido: nucleofilo (neg y positivo)

A

Forma un Ester

31
Q

Anhidrido: alcohol

A

Forma Ester y ácido carboxilico (se divide)

32
Q

Anhidrido: agua

A

Forma 2 ácidos carboxilicos

33
Q

Anhidrido: amina

A

Forma una amida y sal de carboxilato

34
Q

Ester: hidrolisis en medio ácido

A

Forma un ácido carboxilico y alcohol

35
Q

Ester: hidrolisis medio básico

A

Produce ácido carboxilico desprotonado y alcohol

36
Q

Ester: transesterificacion (alcohol + catalizador ácido)

A

Otro Ester diferente y alcohol

37
Q

Ester: aminolisis

A

Produce una amida y alcohol

38
Q

Ester: reducción con 2LiAlH4 y medio ácido

A

Produce un alcohol primario

39
Q

Amida: hidrolisis ácida (agua, medio ácido y calor)

A

Produce una amina protonada y ácido carboxilico

40
Q

Amida: alcoholisis ácida (alcohol, medio ácido y calor)

A

Ester y amina protonada

41
Q

Amida: reducción con 2LiAlH4 y agua

A

Produce una amina

42
Q

Ácido carboxilico: esterificacion de Fischer (alcohol y medio ácido)

A

Produce ester y agua

43
Q

Ácido carboxilico: con aminas

A

Produce una sal carboxilato de amonio

44
Q

Ácido carboxilico: activación de ácidos carbox con compuestos halogenados (y calor)

A

Produce cloruros de ácido

45
Q

Nitrilo: hidrolisis ácida (agua, calor y medio ácido)

A

Produce ácido carboxilico y amina protonada

46
Q

Ácido carboxilico: SOCl2

A

Oxida el ácido, convirtiéndolo en aldehído y luego en haluro de ácido.

47
Q

Alqueno: mCPBA

A

Forma un epoxido

48
Q

Alcohol: NaH

A

Le quita el H al alcohol

49
Q

Extra: reactividad frente a una reacción de adición nucleofilica

A

Más reactivo = menos impedimento esterico
Menos reactivo = más impedido

50
Q

Extra: reactividad frente a una reacción de sustitución nucleofilica de acilo

A

Más rápido = mejor grupo saliente (base/ácido más débil)
Menos rápido = peor grupo saliente (base/ácido más fuerte)
Cloruro de acido > anhidrido > Ester > ácido carbox > amida

51
Q

H2 / Ni Ranney

A

Reduce el nitrilo a una amina

52
Q

NaCN

A

Forma un nitrilo

53
Q

Alcohol: alcohol deshidrogenasa

54
Q

Aldehído: aldehído deshidrogénasa

A

Ácido carboxilico

55
Q

Cianohidrina con HCl, agua y calor

A

Ácido carboxilico

56
Q

Proceso reversible de un cetal/acetal

A

Agua y HCl da una cetona o aldehído

57
Q

Proceso reversible de la hidrolisis en exceso de carbonilos

A

H3O + calor y produce un Aldehído/cetona

Orga (1 decks)

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