Reacciones Flashcards

1
Q

Aldehídos y cetonas: adición nucleofilica

A

Forma alcohol

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Q

Aldehídos y cetonas: reactivo de Grignard + H3O

A

Se pega en el reactivo al carbono del O

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Q

Aldehídos y cetonas: formación de cianohidrinas

A

Nitrilo + HCl

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4
Q

Hidrolisis acida de la cianohidrina (HCl, agua y calor)

A

Forma ácido carboxilico

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5
Q

Hidrogenacion de una cianohidrina (H2 y Pd/C)

A

Forma un amino

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6
Q

Aldehídos y cetonas: reducción con NaBH4 o LiAlH4

A

Aldehído: alcohol primario
Cetona: alcohol secundario

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7
Q

Aldehídos y cetonas: con aminas y trazas de ácido

A

Forman una imina y agua.

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8
Q

Proceso reversible de una imina

A

HCl + agua se forma un carbonilo y agua protonada

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9
Q

Aldehídos y cetonas: con alcoholes y HCl

A

Aldehído: cetal y hemicetal
Cetona: acetal y hemiacetal

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10
Q

Aldehídos y cetonas: hidratación (agua en exceso y hcl)

A

Forma un hidrato de aldehído/cetona (2 OH en el mismo carbono)

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11
Q

Grignard + CO2

A

Forma ácidos carboxilicos

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12
Q

Grignard + esteres

A

Produce una cetona que luego se hace alcohol terciario

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13
Q

Grignard + cloruro de ácido

A

Produce un alcohol

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14
Q

Alqueno + peroxi

A

Produce un epóxido

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15
Q

Grignard + epoxi

A

Produce que se abra el epoxi y forma un alcohol

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16
Q

Alcoholes: sustitución nucleofílica

A

Alcohol primario: sn2
Alcohol terciario: sn1

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17
Q

Alcoholes: deshidratación (ácido sulfúrico y calor)

A

Produce un alqueno y agua

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18
Q

Alcoholes: oxidación con dicromato (NaCr2O7 y ácido sulfúrico)

A

Forman
Alcohol primario: ácido carboxilico
Alcohol secundario: cetona

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19
Q

Alcoholes: oxidación con hipoclorito (NaOCl y HOac)

A

Forman
Alcohol primario: aldehído
Alcohol secundario: cetona

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20
Q

Alcoholes: oxidación con PCC

A

Forma
Alcohol primario: aldehído
Alcohol secundario: cetona

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21
Q

Éteres: sustitución nucleofílica

A

Hay que protonar el O. Puede ser sn1 o sn2

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22
Q

Epoxidos: apertura en medio ácido

A
  • HX forma un alcohol
  • OH y HX forma un éter y alcohol
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23
Q

Epoxido: apertura en medio básico

A

Forma un alcohol y algo más, el nucleofilo fuerte ataca al menos sustituido

24
Q

Aminas

A

Actúan como nucleofilos

25
Tioles; sustitución nucleofilica
Son buenos nucleofilos
26
Tioles: metilacion de nucleofilos con sales de sulfonio
El nucleofilo ataca al ion sulfonio (sn2). Produce un tioeter
27
Haluro de ácido: Alcohol
Forma un ester
28
Haluro de ácido: agua
Forma un ácido carboxilico
29
Haluro de ácido: amina
Forma una amida
30
Haluro de ácido: nucleofilo (neg y positivo)
Forma un Ester
31
Anhidrido: alcohol
Forma Ester y ácido carboxilico (se divide)
32
Anhidrido: agua
Forma 2 ácidos carboxilicos
33
Anhidrido: amina
Forma una amida y sal de carboxilato
34
Ester: hidrolisis en medio ácido
Forma un ácido carboxilico y alcohol
35
Ester: hidrolisis medio básico
Produce ácido carboxilico desprotonado y alcohol
36
Ester: transesterificacion (alcohol + catalizador ácido)
Otro Ester diferente y alcohol
37
Ester: aminolisis
Produce una amida y alcohol
38
Ester: reducción con 2LiAlH4 y medio ácido
Produce un alcohol primario
39
Amida: hidrolisis ácida (agua, medio ácido y calor)
Produce una amina protonada y ácido carboxilico
40
Amida: alcoholisis ácida (alcohol, medio ácido y calor)
Ester y amina protonada
41
Amida: reducción con 2LiAlH4 y agua
Produce una amina
42
Ácido carboxilico: esterificacion de Fischer (alcohol y medio ácido)
Produce ester y agua
43
Ácido carboxilico: con aminas
Produce una sal carboxilato de amonio
44
Ácido carboxilico: activación de ácidos carbox con compuestos halogenados (y calor)
Produce cloruros de ácido
45
Nitrilo: hidrolisis ácida (agua, calor y medio ácido)
Produce ácido carboxilico y amina protonada
46
Ácido carboxilico: SOCl2
Oxida el ácido, convirtiéndolo en aldehído y luego en haluro de ácido.
47
Alqueno: mCPBA
Forma un epoxido
48
Alcohol: NaH
Le quita el H al alcohol
49
Extra: reactividad frente a una reacción de adición nucleofilica
Más reactivo = menos impedimento esterico Menos reactivo = más impedido
50
Extra: reactividad frente a una reacción de sustitución nucleofilica de acilo
Más rápido = mejor grupo saliente (base/ácido más débil) Menos rápido = peor grupo saliente (base/ácido más fuerte) Cloruro de acido > anhidrido > Ester > ácido carbox > amida
51
H2 / Ni Ranney
Reduce el nitrilo a una amina
52
NaCN
Forma un nitrilo
53
Alcohol: alcohol deshidrogenasa
Aldehído
54
Aldehído: aldehído deshidrogénasa
Ácido carboxilico
55
Cianohidrina con HCl, agua y calor
Ácido carboxilico
56
Proceso reversible de un cetal/acetal
Agua y HCl da una cetona o aldehído
57
Proceso reversible de la hidrolisis en exceso de carbonilos
H3O + calor y produce un Aldehído/cetona