Química - Isomeria Flashcards
Quais os 5 principais tipos de Isomeria Plana / Isomeria Constitucional?
Isomeria de Função
Isomeria de Cadeia
Isomeria de Posição
Tautomeria / Isomeria Dinâmica
Metameria / Isomeria de Compensação
O que é a Isomeria de Função?
São os compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas possuem funções diferentes.
O que é a Isomeria de Cadeia?
São compostos que apresentam estruturas carbônicas diferentes, mas NÃO possuem funções químicas distintas. Ex: aromático e alicíclico (cíclico mas não aromático), ramificada e não ramificada.
Também são consideradas isomerias de cadeia compostos com ramificações diferentes, cadeias com diferentes tipos e quantidades de insaturação, cadeia homogênea e heterogênea (aminas primárias e secundárias, por exemplo) diferentes tipos de ciclos.
O que é a Isomeria de Posição?
São compostos que NÃO apresentam isomeria de função, NEM de cadeia, mas apenas diferem na posição na cadeia de:
- grupos funcionais
- insaturações
- ramificações
- Uma maneira fácil de saber se 2 compostos são isômeros de posição é se os seus nomes diferem por apenas um número, se sim, é bem provável que eles sejam.*
O que é a Metameria / Isomeria de Compensação?
Ela é um caso específico da Isomeria de Posição, contudo, restringe-se à posição do heteroátomo na cadeia carbônica (geralmente um nitrogênio ou um oxigênio)
Ela é um caso à parte da Isomeria de Posição pois o nome dos compostos pode mudar bastante conforme o heteroátomo muda de posição, na isomeria de posição “simples” , geralmente apenas o número da posição que mudava.
O que é a Tautomeria / Isomeria Dinâmica?
É o equilíbrio químico entre 2 funções diferentes, ou seja, elas coexistem na mistura.
Não confundir com Isomeria de Função. Na Tautomeria os isômeros ficam “alternando” entre si, não são fixos.
O que é a Isomeria Geométrica?
Ela ocorre quando os ligantes não possuem a capacidade de rotacionar sob o eixo de ligação, ocorrendo em ligações duplas, o que acaba por gerar os compostos “cis” e “trans”.
O que é um Carbono Quiral / Carbono Assimétrico?
É um carbono que apresenta seus 4 ligantes diferentes.
Como podemos saber quantos isômeros podem ser feitos a partir da quantidade de carbonos quirais em um composto?
A partir da fórmula de Van’t Hoff
Ela relaciona a quantidade de isômeros ópticos ativos em um composto químico a partir da quantidade de carbono quirais em sua estrutura, sendo:
número de isômeros = 2n
n => número de carbonos quirais
número de misturas racêmicas possíveis = (1/2).2n = 2n-1
Obs: essa fórmula não é valida para compostos meso.
O que é uma Mistura Racêmica?
É uma mistura em que há a mesma quantidade de enantiômeros (equimolar), ou seja, ela é ópticamente inativa.
O que são Diasteroisômeros?
São isômeros entre si mas que não são imagem especular um do outro, ou seja, não são enantiômeros. Outra consequência disso é que eles não desviam o mesmo ângulo da luz polarizada, portanto, não podem formar uma mistura racêmica equimolar.
Em outras palavras: são isômeros espaciais mas não são espelho um do outro.
O que é uma Antípoda Óptica?
É um dos nomes que se da a um dos pares de enantiômeros.
Por exemplo, se uma molécula desvia a luz em “+a”, a sua antípoda óptica desviará em “-a”.
O que são compostos Enantiômeros / Enantiomorfos / Antípodas Óticas?
São compostos isômeros que são imagem especular um do outro. Uma consequência disso é que eles rotacionam a luz polarizado em um mesmo ângulo, mas em sentidos opostos.
Como ocorre a Isomeria Óptica sem carbono assimétrico?
Ela geralmente ocorre em alcadienos, ou seja, ligações duplas acumuladas (ligações “pi” ficam deslocados 90 graus entre os carbonos das extremidades), nas quais não há um plano de simetria para a molécula.
Também ocorre em compostos cíclicos, geralmente com isomeria do tipo trans, já que na isomeria do tipo cis é possível uma sobreposição das imagens espelhadas (olhar exemplo da foto)
O que é um Isômero Meso?
São Isômeros espaciais com 2 ou mais carbonos quirais, no qual as ligações dos carbonos quirais são iguais entre si, ou seja, é possível um plano de simetria entre eles. A contribuição de um carbono quiral compensa a contribuição do outro, anulando o desvio da luz.
A fórmula 2n não se aplica. Por exemplo, com 2 carbonos quirais, teremos 2 enantiômeros, e um composto meso, totalizando 3 isômeros diferentes, mais a possível mistura racêmica com o par de enantiômeros ativos.
(Olhar imagem)
