Propriétés chimiques des Oses Flashcards
Forme naturelle des oses
Cyclique
Hémiacétalisation
Les fonctions aldéhydes et alcool réagissent
Pont hémiacétal
Forme une fonction hémiacétal
Hémiacétalisation intramoléculaire
A lieu à l’intérieur de la molécule elle même, c’est un équilibrage des liaisons
Convention du pont hémiacétal
Du coté de l’hydroxyle asymétrique impliqué dans la liaison
Apparition d’un C* en N°1 ( 2 stéréoisomères -> Carbone anomérique
Anomère Alpha et béta
Anomère Alpha: Hydroxyle du même coté que l’hydroxyle de la série.
Anomère Béta: Hydroxyle du coté opposé à celui de la série
Combien D’isomères possible pour 1 Ose
3: 2cycliques et 1 linéaire
Pouvoir rotatoire du glucose
α-D glucose : angle de rotation α = + 113°
β-D glucose : angle de rotation= +18,7°
Glucose solution réelle, angle de rotation α = + 53°
Mutarotation
la rotation de la lumière est modifiée quand on met les oses en solution du a l ‘équilibre entre forme alpha et beta. (voir valeurs dans le cours)
Noms et atomes des cycles
6 atomes (1 atome d’O + 5 atomes de C) : pyrane→ pyranose
5 atomes (1 atome d’O + 4 atomes de C) : furane → furanose
Convention de Haworth
O se situe en haut a droite
Les hydroxyles à droite en linéaire sont en bas sur le cycle. Les hydroxyles gauche (linéaire) seront en haut sur le cycle.
La partie terminale de l’ose en 5 est en haut si le pont hémiacétal est à droite