Organska kemija Flashcards
Kaj je organska kemija?
Organska kemija je veda, ki preučuje organske spojine.
Kaj je značilnost organskih spojin?
Organske spojine so spojine, ki vsebujejo ogljik, poleg ogljika pa še vodik, kisik, dušik, fosfor, žveplo in halogene.
Razloži razlike med organskimi in anorganskimi spojinami.
Organske spojine:
* samo kovaletne vezi
* temperatura vrelišča manjša od 360°C
* netopne v vodi
* ratopina ne prevaja električni tok
* večinoma gorijo
* načeloma reagirajo počasi
Anorganske spojine:
* večinoma ionske vezi
* temperatura vrelišča večja od 360°C
* topne v vodi
* ratopina prevaja električni tok
* večinomane gorijo
* načeloma reagirajo hitro
Naštej vzroke za veliko število organskih spojin.
- ogljikov atom se lahko povezuje z drugimi nekovinskimi atomi, pri tem tvori štiri močne kovalentne vezi
- ogljikovi atomi se lahko med seboj povezujejo tudi med seboj v različne verige in obroče
- ogljikovi atomi se lahko poveujejo med seboj ali z drugimi lementi z enojno, dvojno ali trojno vezjo
Kaj so ciklične spojine?
Ciklične spojine so spojine v katerih so atomi povezani v obroče.
Kaj so aciklične spojine?
Aciklične spojine so spojine v katerih so atomi povezani v odprte verige.
Naštej vseh šest vrst formul uporabljenih za organske spojine.
- molekulska formula → prikaže le število posameznih atomov v molekuli, iz formule pa ni razviden način povezovanja atomov
- empirična formula → predstavlja le celoštevilčno razmerje med atomi v molekuli
- strukturna formula → ponazori vse atome in vse vezi v molekuli
- racionalna formula → dobimo jo, če skupaj zapišemo ogljikove in nanje vezane vodikove atome
- skeletna formula → prikaže le skelet/verigo ogljikovih atomov (vsako ogljišče v verigi predstavlja en ogljikov atom)
6.stereokemijska formula prikaže 3D sliko spojine
Formula za računanje empirične formule spojine.
w (A) w (B)
A : B = ———– : ————-
Ar (A) Ar (B)
Opiši naravo ogljikovega atoma.
- tvori lahko štiri kovalentne vezi, ki so lahko enojne, dvojne ali trojne
- ima več pojavnih oblik: saje, diamant, grafit
Metan
- vrsta ogljikovodika: alkan
- molekulska formula: CH4
- razporeditev vezi: tetraedrična
- kot med vezmi: 109,5°
- hibridizacija ogljikovega atoma: sp3
Etin
- vrsta ogljikovodika: alkin
- molekulska formula: C2H2
- razporeditev vezi: linearna
- kot med vezmi: 180°
- hibridizacija ogljikovega atoma: sp
Eten
- vrsta ogljikovodika: alken
- molekulska formula: C2H4
- razporeditev vezi: trikotno planarna
- kot med vezmi: 120°
- hibridizacija ogljikovega atoma: sp2
Trojna vez med ogljikovima atomoma je krajša/daljša in šibkejša/močnejša kot dvojna vez in ta kot enojna vez.
Trojna vez med ogljikovima atomoma je krajša in močnejša kot dvojna vez in ta kot enojna vez.
Kaj je hibridizacija?
Hibridizacija je matematični postopek, pri katrem z mešanjem atomskih orbital dobimo hibridne orbitale.
Opiši osnovno stanje atoma.
- je običajna razporeditev elektronov po orbitalah
- orbitale nimajo enakih energij
- 1s<2s<2p
- iz slike lahko sklepamo, da ogljik lahko tvori le dve vezi, to pa ne ustreza dejstvu, da lahko ogljik tvori štiri
Opiši vzbujeno stanje atoma.
- to stanje dobimo z dovajanjem energije osnovnemu stanju
- en elektron se pri tem iz 2s orbitale dvigne v 2pz orbitalo
- s tem načinom bi že lahko razlagali štiri vezi, a imamo še vedno razlike v energiji (2s<2p)
Opiši sp3 hibridizacijo.
- dobimo jo z mešanjem/hibridizacijo ene 2s in treh 2p orbital → dobimo štiri sp3-hibridne orbitale, ki imajo enako energijo
- ta vrsta hibridizacije omogoča razlago štirih enakovrednih kovalentnih enojnih vezi, ki so tetraedrično usmerjene v prsotoru (∡109,5°)
- σ-vezi
Opiši sp2 hibridizacijo.
- dobimo jo z mešanjem ene 2s in dveh 2p orbital → dobimo tri sp2-hibridizirane orbitale, ki imajo enako energijo + ostane nam ena nehibridizirana 2p orbitala, ki ima drugačno energijo
- ta vrsta hibridizacije omogoča razlago ene dbojne in dveh enojni vezi, ki so trikotno usmerjene v ravnini (∡120°)
- σ- in π-vezi
Opiši sp hibridizacijo.
- dobimo jo z mešanjem ene 2s in ene 2p orbitale → dobimo dve sp-hibridni orbitali, ki imata enako energijo + ostaneta nam dve nehibridizirani 2p orbitali, ki imata drugačno energijo
- ta vrsta hibridizacije omgoča razlago ene trojne in ene enojne vezi, ki sta linearno usmerjeni (∡180°)
- σ- in π-vezi
Kaj so ogljikovodiki?
Ogljikovodiki so spojine iz ogljika in vodika.
Kako delimo ogljikovodike?
Ogljikovodike v osnovi delimo na alifatske in aromatske. Aromatski ogljikovodiki so ciklične in nenasičene spojine. Medtem pa alifatske glede na strukturo skeleta delimo na aciklične in ciklične. Nato pa še glede na vrsto vezi med ogljikovimi atomi oz. glede na nasičenost na nasičene in nenasičene.
Kaj so nasičeni ogljikovodiki?
Nasičeni ogljikovodiki so ogljikovodiki, v katerih so med ogljikovimi atomi le enojne vezi.
Kaj so nenasičeni ogljikovodiki?
Nenasičeni ogljikovodiki so ogljikovodiki, v katerih je vsaj ena multipla (dvojna ali trojna) vez med ogljikovima atomoma.
Kaj so alkani?
Alkani so ogljikovodiki, v katerih so med ogljikovimi atomi samo enojne kovalentne vezi, zato so alkani nasičeni ogljikovodiki. Vsa imena alkanov vsebujejo končnico -an.
Kaj je splošna formula?
Splošna formula je formula, ki omogoča, da iz poznanega števila ogljikovih atomov izračunamo število drugih atomov v molekuli.
Zapiši splošno formulo alkanov.
CnH2n+2
Razloži pojme primarni, sekundarni, terciarni in kvartarni ogljikov atom.
Primarni ogljikov atom (1°) je vezan na en, sekundarni ogljikov atom (2°) je vezan na dva, terciarni ogljikov atom (3°) je vezan na tri, kvartarni ogljikov atom (4°) pa na štiri sosednje ogljikove atome.
Zapiši splošno formulo cikloalkanov.
CnH2n
Opredeli fizikalne lastnosti alkanov.
- kateri nerazvejani alkani so pri sobnih pogojih plinasti, kateri tekoči in kateri trdni
- tališča, vrelišča, gostota in viskoznost nerazvejanih alkanov naraščajo/padajo s številom ogljikovih atomov
- alkani z bolj razvejano verigo imajo višja/nižja vrelišča kot nerazvejani alkani
- alkani so polarne/nepolarne snovi
- plinasti: z do štirimi ogljikovimi atomi, tekoči: tisti z od štiri do šestnajst ogljikovih atomov, trdni: tisti z več kot šestnajst ogljikovimi atomi
- tališča, vrelišča, gostota in viskoznost nerazvejanih alkanov naraščajo s številom ogljikovih atomov
- alkani z bolj razvejano verigo imajo nižja vrelišča kot nerazvejani alkani
- alkani so nepolarne snovi
Kaj je izomerija?
Izomerija je pojav, ko imajo spojine enako molekulsko formulo, a različno razporeditev atomov v molekuli.
Kaj so izomeri?
Izomeri so različne spojine, ki imajo enako molekulsko formulo, a razlilčno razporeditev atomov. Gre za različne spojine, ki se razlikujejo v strukturni formuli.
Naštej dve glavni vrsti izomerij in znotraj njiju še njune podvrste.
STRUKTURNA/KONSTITUCIJSKA IZOMERIJA → strukturni izomeri se razlikujejo v zaporedju povezovanja atomov
* verižna izomerija
* položajna izomerija
* funkcionalna izomerija
STEROIZOMERIJA → stereoizomeri se razlikujejo v prostorski razporeditvi atomov
* cis-trans/geometrijska izomerija
* optična izomerija
Kaj so verižni/skeletni izomeri?
Verižni/skeletni izmeri so izomeri, ki se razlikujejo v zaporedju povezovanja ogljikovih atomov.
Kaj so položajni izomeri?
Položajni izomeri so izomeri, ki se razlikujejo v položaju funkcionalne skupine ali multiple (dvojne, trojne) vezi. Različne so tudi njihove fizikalne lastnosti.
Kaj je funkcionalna skupina?
Funkcionalna skupina je atom ali skupina atomov, ki je značilna za določeno vrsto organskih spojin.
Kaj so cis-trans/geometrijski izomeri?
Cis-trans/geometrijska izomera se razlikujeta v razporeditvi atomov oz skupin, vezanih na ogljikova atoma ob dvojni vezi.
(cis → predstavljamo si,da je veriga ogljikovih atomov zvita na eno stran dvojne vezi npr. navzgor)
(trans → predstavljamo si, da je veriga ogljikovih atomov diagonalno razpotegnjena)
Cis-izomer ima nižjo/višjo temperaturo vrelišča kot trans-izomer.
Cis-izomer ima nižjo temperaturo vrelišča kot trans-izomer.
Kaj je gorenje?
Gorenje je kemijska reakcija s kisikom.
Kateri dve obliki gorenja poznamo in kateri produkti pripadajo posamezni reakciji?
- popolna oksidacija/popolno gorenje/termični sežig → CO2 in H2O
- nepopolna oksidacija (pri pomankanju kisika) → CO in H2O
→ C (saje) in H2O
Naštej kaj povzroči reaktivna mesta.
- razlika v elektronegativnosti med atomi
- dvojna vez
- dušik
- kisik
- nevezni elektronski par
Kaj je elektronegativnost?
Elektronegativnost je sposobnost atoma, da pritegne k sebi elektrone v vezi. Elektronegativnost narašča po periodnem sistemu desno in navzgor. (fluor je najbolj elektronegativen element)
Kaj je radikal?
Radikal je delec s prostim/neveznim elektronom, ki ga prikažemo s piko.
Kaj je nukleofil?
Nukleofil je delec, ki išče pozitivni center. To je delec z viškom elektronov.
Nukleofili so delci:
* z negativnim nabojem (ionska oblika)
* preproste dušikove in kisikove spojine z neveznimi elektronskimi pari (neionska oblika)
Kaj je elektrofil?
Elektrofil je delec, ki išče negativni center. To je delec s pomankanjem elektronov.
Elektrofili so delci:
* delci s pozitivnim nabojem (ionska oblika)
* neionske oblike
Kaj je homolitska prekinitev kovalentne vezi?
Homolitska prekinitev kovalentne vezi je prekinitev kovalentne vezi, pri kateri se elektrona iz vezi enakomerno porazdelita med nastala delca. Nastaneta radikala.
Kaj je heterolitska prekinitev kovalentne vezi?
Heterolitska prekinitev kovalentne vezi je prekinitev kovalentne vezi, pri kateri oba elektrona iz vezi ostaneta na enem delcu. Nastaneta iona.
Kaj je karboanion?
Karboanion je ion, v katerem je ogljikov atom nosilec negativnega naboja.
Kaj je karbokation?
Karbokation je ion, v katerem je ogljikov atom nosilec pozitivnega naboja.
Kateri dve reakciji sta značilni z alkane?
Gorenje in radikalska substitucija.
Kaj je substitucija?
Substitucija je kemijska reakcija, pri kateri se atom ali atomska skupina v spojini zamenja/substituira z drugim atomom ali drugo atomsko skupino.
Kaj se zgodi pri radikalski substituciji in zakaj tej reakciji rečemo tudi halogeniranje alkanov?
Pri radikalski substituciji atom halogena zamenja vodikov atom v molekuli alkana, pri čemer nastane halogenoalkan.
Na ta način v molekule alkanov uvajamo le halogene, zato te reakcije imenujemo tudi halogeniranje alkanov. Če želimo poudariti vrsto halogena, lahko uporabljamo izraze fluoriranje, kloriranje,…
Kaj je substrat?
Substrat je organska spojina, na katero delujemo z reagentom.
Kaj je reagent?
Reagent je lahko element ali spojina (anorganska ali organska), ki povzroči reakcijo. (z reagentom spreminjamo substrat)
Kaj je glavni produkt?
Glavni produkt je spremenjen/preoblikovan substrat.
Kaj je stranski produkt?
Stranski produkt je produkt, ki ga sicer nočemo, a vseeno nastane.
Kaj je reakcijski pogoj?
Reakcijski pogoj je okoliščina, pri kateri poteka kemijska reakcija.
Kaj so alkeni?
Alkeni so nenasičeni ogljikovodiki, saj je med ogljikovimi atomi v njihovih molekulah vsaj ena dvojna vez. Vsa imena alkenov vsebujejo končnico -en.
Zapiši splošno formulo alkenov z eno dvojno vezjo.
CnH2n
Zapiši splošno formulo cikloalkenov z eno dvojno vezjo.
CnH2n-2
Kaj so alkini?
Alkini so nenasičeni ogljikovodiki, saj je med ogljikovimi atomi v molekulah vsaj ena trojna vez. Za poimenovanje uporabljamo končnico -in.
Zapiši spološno formulo acikličnih alkinov z eno trojno vezjo.
CnH2n-2
Za katere spojine je znečilna elektrofilna adicija?
Za alkene in alkine.
Kaj je elektrofilna adicija?
Elektrofilna adicija je adicija, pri kateri se na alken ali alkin reagent veže na ogljikova atoma povezana z multiplo vezjo.
Zapiši Markovnikovo pravilo.
Markovnikovo pravilo: pri adiciji vodikovega halogenida na alken se vodikov atom veže na tisti ogljikov atom, ki že ima več vodikovih atomov.
Zapiši stabilnost karbokationov.
3°>2°>1°
Kaj so konjugirani dieni?
Konjugirani dieni imajo konjugirane dvojne vezi, ki jih ločuje ena enojna vez.
Kakša je dokazna reakcija alkenov?
Za dokazovanje alkenov uporaljamo kalijev permanganat (KMnO4), ki je vijolična raztopina, ko pride do reakcije med njim in alkenom se raztopina razbarva, tako dokažemo prisotnost alkena.
Kaj je adicijska polimerizacija?
Adicijska polimerizacija je kemijska reakcija pri kateri se monomeri - alkeni povežejo v polimer, pri čemer pride zaradi povezovanja do razpada dvojnih vezi.
