Organisk kemi del 1 Flashcards
Karboxylsyra
- syra,
- COOH
Aldehyd
- al
- CHO
Keton
-on
\ C=O
/
Alkohol
- ol
- OH
Eter
- eter (efter namnet på de grupper O binder)
- O-
Amin
- amin
- NH2
Organiska ämnen innehåller?
Kol och väte, ibland svavel, syre eller halogener
Kolatomer binder andra kolatomer med?
enkel-, dubbel-, eller trippelbindningar
Kolväten
Kol och väte
Kovalenta bindningar - låga kokpunkter
Mättade kolväten
alkaner
alifatiska kolväten
Omättade kolväten
alkener, alkyner och alkadiener
olefiner, avfärgar bromvatten
dubbelbindning
alken
två dubbelbindningar eller fler
alkadien
trippelbindning
alkyn
Hur ser alkaner ut?
endast enkelbindningar, fri rotation runt C-C-bindningar (sigma bindningar) - anta olika konformationer
Veckad kolkedja
Vad heter en alkan som bildat en ring?
cykloalkan
Molekylerna i olefiner är inte…
mättade med väteatomer
Reaktivitet hos alkener, alkyner och alkadiener?
Mycket reaktiva eftersom de innehåller pi-bindningar, bindningarna kan fällas ut och addera ex. halogener
Generell formel för alkaner?
CnH2n+2
En orbital innehåller…
0, 1 eller 2 elektroner
s-orbital
Orbital inuti en atom
sfärisk form
p-orbital
Orbital inuti en atom
hantelformad
Hybridorbital
S-orbitaler och p-orbitaler går samman och bildar likvärdiga hybridorbitaler
Molekylorbitaler
sigma- och pi-bindningar beskriver bindningar mellan atomer.
enkelbindning
Sp3, kovalent
1 sigma-bindning
109,5*
Dubbelbindning
Sp2
1 sigma, 1 pi
120*
Trippelbindning
Sp
1 sigma, 2 pi
180*
Dubbel- och trippelbindningar är mer reaktiva än enkelbindningar, varför?
p-orbitalerna i pi-bindningen överlappar inte varandra som orbitalerna i sigma-bindningen blir pi-bindningen den svagare delen av bindningen.
Aromatiska föreningar
arener
ringformade
delokaliserade överskottselektroner som är rörliga över hela molekylen- resonansstruktur
resonanshybrid - lägst energi, mest stabil.
alla C-C bindningar lika
Alla molekyler med delokaliserade elektroner har…
resonansstruktur
Bindning som är svår att bryta
Hög bindningsenergi, energirik
VDW
mellan opolära ämnen
mycket svaga
Längre kolkedja - högre kokpunkt (fler tillfälliga dipoler)
Substituenter
ger funktion till en molekyl
byter ut en annan atom/atomgrupp i en molekyl
heteroatomer
atomer som inte är O eller C
dipol-dipolkrafter
höga kokpunkter
mellan dipoler
vätebindningar
H - F/O/N
kraftigt ökad kokpunkt
Strukturisomerer
isomererna skiljer sig i hur atomerna är bundna till varandra.
Av olika isomerer, vilket har högst kokpunkt?
den ogrenade
Summaformel
anger ämnets byggstenar
Strukturformel
anger hur atomerna är bundna
kedjeisomeri
kolskelettet uppbyggt på olika sätt, förgreningar
ställningsisomeri
substituenten sitter på olika platser i kedjan
funktionsisomeri
de isomera molekylerna har olika funktionella grupper pga hur atomerna sitter ihop
Stereoisomerer
skiljer sig i hur atomerna är riktade i rymden
beror på att grupperna kring en dubbelbindning inte är fritt vridbara.
Geometrisk isomeri
cis-trans-isomeri, dubbelbindning mellan kol, två olika atomer vid båda kolatomer
cis
både grupperna är placerade på samma sida då man drar ett streck rätt genom dubbelbindningen
Z
trans
grupperna sitter på motsatta sidor om dubbelbindningen
E
Spegelbildsisomerer
vrider planpoliserat ljus åt olika håll. Speciell typ av stereoisomeri. 1 kiralt kol= 2 spegelbildsisomerer
regler för namngivning
binär nomenklatur
Namngiving:
- Hitta längsta kolkedjan
- Numrera kolen så att substituenten/dubbelbindningen får så lågt nummer som möjligt.
- Ange substituenternas placering, antal och namn (i bokstavsordning).
- Huvudkolkedjans namn
- Lägg till eventuella nya ändelser
Namngiving:
- Hitta längsta kolkedjan
- Numrera kolen så att substituenten/dubbelbindningen får så lågt nummer som möjligt.
- Ange substituenternas placering, antal och namn (i bokstavsordning).
- Huvudkolkedjans namn
- Lägg till eventuella nya ändelser
Antalet substituenter anges med
di-, tri-, tetra-
en halogen blir…
kloro, bromo, jodo osv.
Alkylhalogenider
En eller flera väten är utbytta mot halogenatomer
Hydroxiföreningar
en eller fler hydroxigrupper
Fenol
aromatiskt ämne med hydroxigrupp på
Envärda alkoholer
en OH-grupp
hydroxiderivat
Flervärda alkoholer
minst två OH-grupper, sitter ej på samma kol!
OH gruppen ger
hög kokpunkt, vätebinder varandra
Isomera alkoholer
alkolholen med OH-gruppen på kol 1 högst kokpunkt
Mer kompakta molekyler har … kokpunkt
lägre
Alkoholer är mycket … i vatten
lösliga
Lösligheten … när kolkedjan blir längre
minskar
alkoholer har även en opolär del och kan därför…
lösa vissa opolära ämnen
Primär alkohol
kolet OH-gruppen sitter på binder till HÖGST ETT annat kol. R-CH2-OH
Primär -> aldehyd -> karboxylsyra
Sekundär alkohol
kolet OH-gruppen sitter på binder till TVÅ andra kol. (måste innehålla 3 kol)
R1 - C-OH
R2/
sekundär ->keton
Tertiär alkohol
kolet OH-gruppen sitter på binder till TRE andra kol (måste innehålla 4 kol)
R1 \
R2- C-OH
R3/
Påverkas endast av starka oxidationsmedel och bryts då ner.
Vad händer generellt när alkolholer oxiderar?
Antalet bindningar till O ökar och antalet bindningar till H minskar.
Aldehyder och ketoner är…
karbonylföreningar \ C=O
/
Aldehyder och ketoner kan reduceras och blir då…
alkoholer
Namngivning av en karboxylsyra
numrering sker utifrån den kolatom som ingår i karboxylgruppen.
Smältpunkt och kokpunkt för karboxylsyror är
relativt hög (OH-gruppen vätebinder)
Karboxylsyror med få kol=?
Karboxylsyror med många kol=?
illaluktande
fettsyror
Löslighet karboxylsyror
tre första blandbara, resten lösliga i alkoholer och etrar.
Karboxylsyror är … syror
svaga, dock starkare syror än alkoholer och fenoler pga resonansstabilisering mellan O-atomerna.
Resonans för fenoler
Cykloalkan med OH-grupp. Betydligt starkare syra än alkoholer (resonansstabiliserng - ökad stabilitet)
Aminer
En eller fler väten i ammoniak NH3 byts ut mot kolvätegrupper. De är baser och protolyseras i vatten.
primär amin
ett väte byts ut
sekundär amin
två väten byts ut
tertiär amin
tre väten byts ut
att en molekyl har ett stereocentrum innebär att
den innehåller en atom som binder fyra andra OLIKA atomer. Den är kiral.
En kiral molekyl kan…
inte passa in på sin egen spegelbild.
Spegelbildsisomerer=?
enatiomerer
