Organisk kemi Flashcards
Vad gör en nukleofil i Sn1?
Nukleofil är en kärnälskare och den regerar med en postiv laddad atom. I sn1 angriper nukleofilen en karbokatjon, som bildas när ett substrat bryts upp i en Sn1-reaktion. Nukleofil attackerar den bildade karbokatjonen och ersätter den lämnande gruppen.
Vad sker under sterisk hinder i sn1?
Sterisk hinder handlar om när atomer finns i vägen för en reaktion.
Vad som sker i sterisk hinder i sn1 är:
Om det finns mycket steriskt hinder (till exempel stora atomgrupper) nära det reaktiva stället, kan nukleofilen ha svårt att komma åt och attackera karbokatjonen från vissa riktningar. Detta kan skapa olika möjliga vägar för nukleofilen att reagera och bilda olika produkter, eftersom hinder begränsar tillgängliga angreppsvägar.
Vad sker i sn1 när reaktionen sker?
Bildning av karbokatjon: Utgångsmolekylen förlorar en lämnande grupp och bildar en karbokatjon, en jon med en positiv laddning. Detta steg är det hastighetsbestämmande steget och skapar en reaktiv och instabil intermediär.
Attack av nukleofilen: En nukleofil, en partikel som söker en positiv laddning, attackerar karbokatjonen och ersätter den lämnande gruppen. Detta leder till bildandet av den slutliga produkten.
Vilken molekyl sker det för i sn1?
Det vanligaste exemplet är en alkylhalid, där en halogenatom (till exempel klor, brom eller jod) fungerar som den lämnande gruppen.
Vad en karbokatjon är och vad som avgör stabiliteten
- En karbokatjon är en positivt laddad jon som bildas när en molekyl förlorar en bindningselektronpar. Karbokatjoner har en tom orbital på det kolatom där bindningen brutits, och de är kända för att vara reaktiva och ofta instabila.
- Stabiliteten hos en karbokatjon bestäms av hur bra den kan fördela sin positiva laddning över omgivande atomer, och detta påverkas av närvaron och storleken på anslutna alkylgrupper.
Vad sker i aktiverat komplex i Sn2?
Vad som sker är att aktiverade komplexet som bildas under reaktionens hastighetsbestämmande steg.
Nukleofilattack: Nukleofilen (en partikel som söker en positiv laddning) attackerar samtidigt som en lämnande grupp lämnar substratet.
Aktiverat komplex: I det ögonblick då nukleofilen attackerar och lämnande gruppen lämnar, bildas ett övergångstillstånd eller aktiverat komplex. I detta tillstånd är nukleofilen delvis bunden till det reaktiva centrumet, och substratet har inte helt omvandlats till produkter ännu.
Vad är den lämnade gruppen?
Det är den del av molekylen som “lämnar” och skapar plats för nukleofilen att binda till det centrala kolatomet och bilda den nya molekylen under reaktionen.
Hur vet man när SN1 och SN2 har skett?
SN1:
- inträffar vanligtvis med substrat som kan bilda stabila karbokatjoner, såsom tertiära eller sekundära alkylhalider.
- oftast beroende av koncentrationen av substratet och följer första ordningens kinetik.
- tolererar steriska hinder, eftersom karbokatjoner är mindre känsliga för steriska påverkan.
SN2:
- sker vanligtvis med substrat som är primära eller sekundära alkylhalider, eftersom de bildar övergångstillstånd med direkt nukleofilattack.
- beroende av koncentrationen av både substratet och nukleofilen och följer andra ordningens kinetik.
- påverkas negativt av steriska hinder, eftersom nukleofilen måste komma åt det reaktiva centrumet från en specifik riktning.
Kunna rita upp reaktionsmekanismerna (glöm ej pilarna!!)
-
Vad är en E1?
Under E1-reaktionen eliminerar en molekyl två substituenter från en gemensam kolatom, oftast i form av en väteatom och en lämnande grupp (ofta en halogen).
Vad är en E2?
Under E2-reaktionen eliminerar en molekyl två substituenter samtidigt från en gemensam kolatom, oftast i form av en väteatom och en lämnande grupp (ofta en halogen).
Elimination VS substitution
- Substitution handlar om att byta ut en atom eller grupp.
- Elimination handlar om att ta bort atomer för att skapa en ny bindning.
Kunna rita upp reaktionsmekanismerna (glöm ej pilarna!!)
Vad menas med elektrofil?
Ett ämne eller en jon som reagerar med ett annat ämne som har överskott på elektroner
Hur en additionsreaktion sker och vilka molekyler det gäller?
Det sker en additionsreaktion när det finns en dubbel- eller trippelbindning mellan atomerna i en molekyl. Denna bindning är kännetecknande för föreningar som alkener och alkynyler.
En reagens (en annan molekyl eller jon) reagerar med dubbel- eller trippelbindningen och bryter den, vilket skapar öppningar för att nya atomer eller grupper ska binda till molekylen.
Efter att bindningen brutits, bildas en eller flera enkelbindningar mellan atomerna, vilket resulterar i en ny kemisk förening.
Exempel:
- Alkener: Molekyler med en dubbelbindning, till exempel eten (C2H4).
- Alkynyler: Molekyler med en trippelbindning, till exempel etyn (C2H2).
