Organik WS Flashcards
Wie bindet sich das C-Atom ?
Sp3 - hybridisiert Bindungswinkel 109,47- Tatraeder
Sp2 - hybridisiert Bindungswinkel 120 - planar
So- hybridisiert Bindungswinkel 128 - linear planar
Was kann man zu der Einfachbindung eines C- Atoms sagen ?
- Das C- Atom ist sp3 - hybridisiert
- Es hat 4 σ-Bindungen
- um diese Bindung ist es frei drehbar
- der Bindungswinkel beträgt 109,45 °
- Im Ring ist eine Sessel- oder Wannenkonformation möglich
Was kann man zu der Doppelbindung eines c- Atoms sagen.?
- das C- Atom ist Sp2 hybridisiert
- es hat 3 σ- und 1 π-Bindung(en)
- somit ist keine freie Drehbarkeit mehr möglich
- der Bindungswinkel beträgt 120°
- sie ist räumlich planar auf einer Ebene angeordnet
Was kann man zu der Dreifachbindung eines C-Atoms sagen ?
- es ist sp-hybridisiert
- es hat eine σ- und zwei π-Bindungen
- es kann sich nicht befrei drehen
- der Bindungswinkel beträgt 180 °
- und es ist linear ( auf einer Geraden ) und damit auch planar gebaut
Was kann man zu Alkanen sagen ?
- einfache Kohlenwasserstoffe
- bestehen aus C-H oder C-C Einfachbindung
- allgemeine Summenformel: Cn H2n+2
- bilden homologe Reihe -> die aufeinanderfolgenden Verbindungen unterscheiden sich nur durch ein CH2
Was ist eine Konstitutionsisomierie ?
= Strukturisomerie
-> gleiche Summenformel aber verschiedene Strukturformeln
Um zu unterscheiden nennt man die normale C-Kette -> n-Form und die verzweigte iso-Form
Was sind Stereoisomere ?
= optische Isomere
- Gleiche Bindungsmuster aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung
- > es gibt Konformations- und Konfigurationsisomere
Was kann man zu Cycloalkanan sagen ?
Leiten sich von n-Alkanen ab -> der Kette wird an jedem Ende ein H entfernt und die beiden C Atome miteinander zu einem Ring verbunden
- Benennung nach dem gleichen Alkan und der Vorsilbe Cyclo-
- Summenformel Cn H2n
- das wichtigste ist Cyclohexan -> Sessel- und Wannenform -> überwiegend Sessel
- H-Atome senkrecht( axial) und waagerecht ( äquatorial) angeordnet
Was kann man zu Alkenen sagen ?
- wenn C-Atome Doppelbindung aufweisen-> ungesättigte Kohlenwasserstoffe
- Benennung: jeweilliges Alkan mit Entsilbe -en
- Summenformel: CnH2n ( wie bei den Cycloalkanen )
-> kann auch mehrere Doppelbindungen geben:
Isoliert und konjugiert
Wann sprich man von einer isolierten Doppelbindung?
Wenn Doppelbindungen weit auseinander ( min.3 C-Atome ) liegen
Wann spricht man von Konjugierten Doppelbindungen?
Wenn sich immer eine Doppelbindung und eine Einfachbindung abwechseln
Nenne ein Beispiel für konjugierte Doppelbindungen !
Retinal -> wichtige Rolle beim Sehvorgang
Warum gibt es die Cis- und Trans- Isomerie ?
Da die Doppelbindung zwischen der C=C Achse nicht frei drehbar ist
-> die C Atome müssen aber verschiedene Substituenten tragen ( nicht nur ein H ) -> funktionelle Gruppen
Wann spricht man von der Cis - Konfiguration?
- > beide Substituenten stehen auf der gleichen Seite
- > „Form wie ein C“
Wann spricht man von der Trans- Konfiguration?
- > wenn beide Substituenten auf verschiedenen Seiten stehen
- > „wie eine Treppe“
Nenne eine wichtige Reaktionsform bei Alkenen !
Additionsreaktion an Doppelbindungen
Was bedeutet elektrophil ?
Wenn der Reaktionspartner Elektronen sucht / Elektronen- liebend ist -> Lewis-Säure
Was ist eine Lewis-Säure ?
Wenn ein Reaktionspartner elektrophil / Elektronen - liebend ist
-> Kationen immer elektrophil
Was bedeutet Nukleophil ?
-Kern-liebend / sucht positive Ladung -> haben meist ein freies Elektronenpaar übrig
Wie reagieren Lewis-Säuren und - Basen miteinander ?
Sie verbinden sich über eine σ-Bindung , deren Elektronenpaar das Nukelophil mitbringt und es dann sozusagen mit dem Elektrophil teilt
Wie nennt man die Addition von Wasser ?
Hydratisierumg
Was passiert bei der Hydratisierung ?
Wasser wird Addiert -> diese Reaktion läuft nicht freiwillig, sonder Säurekatalysiert ab
Bsp.: Reaktion eines Alkens zum entsprechenden Alkan
Wie nennt man den Rückschritt von der Hydratisierung ?
Dehydratisierung
Wie heißt die Anlagerung von Wasserstoff ?
Hydrierung
Was passiert bei einer Hydrierung ?
Wasserstoff wird an z.B eine Doppelbindung angelagert
-> exergon & exotherm läuft aber trotzdem nicht freiwillig ab
Wie läuft eine Hydrierung einer Doppelbindung ab ?
Exergon
Exotherm
Aber NICHT freiwillig
Nenne Beispiele für eine Additionsreaktion !
Hydratisierung, Hydrierung
Nenne Beispiele für eine Eliminierungsreaktion !
Dehydratisierung, Dehydrierung
Wie nennt man die Reaktion unter Abspaltung von Wasser ?
Dehydratisierung
Was ist eine Dehydrierung?
Eine Reaktion bei der Wasserstoff abgespalten wird
Mit was ist in der organischen Chemie eine Dehydrierung gleichbedeutend?
Mit einer Oxidation
Mit was ist in der organischen Chemie eine Hydrierung gleichbedeutend?
Mit einer Reduktion
Was kann man zu Alkinen sagen ?
Sind Kohlenwasserstoffe mit einer C-C-Dreifachbindung -> gehören neben den Alkenen zur Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe
-Summenformel CnH2n-2
Gibt es bei Alkinen eine Cis-Trans- Isomerie ?
Nein da die Dreifachbindung linear ist
Gibt es stabile Cyclische Alkine,?
Ja aber die sind erst ab einer Länge von ca. 8 C-Atomen stabil
Nenne wichtige Reaktionsformen der Alkine !
Additionsreaktion an der Dreifachbindung
-> mit ihnen reagieren gerne Lewis- Säuren/ elektrophil es Teilchen -> lagern sich an Dreifachbindung an und reagieren mit den Elektronen der π-Bindung
Was sind Aromaten ?
Kohlenwasserstoffe die sich vom Benzol ableiten
Was kann man zum Benzol sagen ?
- alle Atome Sp2 -hybridisiert und liegen in einer Ebene
- ## die π-Bindungen nich fest in Doppelbindungen sonder symmetrisch über sechseinhalb verteilt -> delokalisiert
Was bedeutet Mesomerie ?
Wenn die π-Bindungen in einem Ring delokalisiert sind -> nicht fest in Doppelbindungen
-> π- Elektronen können nicht so leicht angegriffen werden -> schwer aufzubrechen
Wie bezeichnet man den Ring , wenn ein Substituent am Benzolring hängt ?
Phenylgruppe
Welche verschiedenen Stellungen kann ein zweiter Substituent an einem Phenylrest einnehmen ?
- ortho - benachbart
- Meta- dazwischen
- para- gegenüber
Welche räumliche Struktur haben Aromaten ?
Planar
Beim beziffern der C-Atome fängt man wo an ?
Bei der am höchsten oxidierten funktionellen Gruppe
Welche andere Art der Ortsbezeichnung für C-Atome gibt es ?
Bezeichnung durch griechische Buchstaben
Wie ist die Vorgehensweise beim bezeichnen der C-Atome in einem Molekül durch griechische Buchstaben ?
Das der Funktionellen Gruppe benachbarte C-Atom ist α- ständig
Das daneben β- ständig usw.
Was ist die wichtigste Reaktion in der organischen Chemie ?
Die nukleophile Substituition
Was passiert bei einer nukleophilen Substituition ?
Das Nukleophil mit seinem freien Elektronenpaar bindet an das Elektrophil und die Abgangsgruppe ( funktionelle Gruppe die abgespalten und somit substituiert wird )nimmt ihr bindendes Elektronenpaar mit. -> hat nun wieder ein eigenes Elektronenpaar-> Nukleophil
Was sind Heterozyklen ?
Ringsysteme, die nicht nur C- Atome sondern auch andere funktionelle Gruppen enthalten
Was sind Chinone ?
Cyclische Verbindungen die ausschließlich aus C-Atomen bestehen und über 2 OH- Gruppen verfügen oder zwei KONJUNGIERTE Doppelbindungen C=O -> können nur in para oder ortho- Stellung stehen
Was ist das besondere an Hydrochinon?
-> ist ein gutes Reduktionsmittel -> kann leicht an beiden OH-Gruppen dehydriert( oxidiert) werden
= p-Chinon
Was sind Amine ?
- Verbindungen mit Stickstoff
- Grundlage= Ammoniak NH3
Wie ist der Aufbau von Ammoniak?
Trigonal Phyramidial
Wie viel bindig ist Stickstoff im Ammoniak ?
Dreibindig mit einem freien Elektronenpaar
Wie reagieren Amine mit Wasser ?
Basisch, denn an das freie Elektronenpaar des Stickstoffs kann sich ein Proton anlagern
Worin wird Harnstoff Urease-katalysiert gespalten ?
Ammoniak und CO2
Wie heißt die Funktionelle Gruppe der Alkohole ?
Hydroxylgruppe (OH-Gruppe)
Was kann man zu den Alkoholen sagen ?
- ersetzt man ein H- Atom eines Alkans durch eine Hydroxylgruppe so erhält man den entsprechenden Alkohol
- macht man das mit einem Aromaten erhält man Phenol
- Bezeichnung -> Name des Alkans mit Endung -ol
- Besonderheit: polarisierte OH-Gruppe -> wasserlöslich
Wie kommt es, dass Alkohole wasserlöslich sind ?
Sie haben eine polarisierte OH-Gruppe, diese kann Wasserstoffbrückenbindungen eingehen
Warum haben Alkohole einen höheren Siedepunkt als vergleichbare Alkane ?
Weil sie Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können, die stärker als die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den apolaren Alkanen sind -> mehr Energie nötig um von flüssig zu gasförmig
Zu was lassen sich primäre Alkohole oxidieren( dehydrieren) ?
Aldehyden
Zu was lassen sich sekundäre Alkohole oxidieren( dehydrieren) ?
Kretonne
Zu was lassen sich tertiäre Alkohole oxidieren( dehydrieren) ?
Können NICHT oxidiert werden