Organik WS Flashcards

1
Q

Wie bindet sich das C-Atom ?

A

Sp3 - hybridisiert Bindungswinkel 109,47- Tatraeder

Sp2 - hybridisiert Bindungswinkel 120 - planar

So- hybridisiert Bindungswinkel 128 - linear planar

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2
Q

Was kann man zu der Einfachbindung eines C- Atoms sagen ?

A
  • Das C- Atom ist sp3 - hybridisiert
  • Es hat 4 σ-Bindungen
  • um diese Bindung ist es frei drehbar
  • der Bindungswinkel beträgt 109,45 °
  • Im Ring ist eine Sessel- oder Wannenkonformation möglich
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3
Q

Was kann man zu der Doppelbindung eines c- Atoms sagen.?

A
  • das C- Atom ist Sp2 hybridisiert
  • es hat 3 σ- und 1 π-Bindung(en)
  • somit ist keine freie Drehbarkeit mehr möglich
  • der Bindungswinkel beträgt 120°
  • sie ist räumlich planar auf einer Ebene angeordnet
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4
Q

Was kann man zu der Dreifachbindung eines C-Atoms sagen ?

A
  • es ist sp-hybridisiert
  • es hat eine σ- und zwei π-Bindungen
  • es kann sich nicht befrei drehen
  • der Bindungswinkel beträgt 180 °
  • und es ist linear ( auf einer Geraden ) und damit auch planar gebaut
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5
Q

Was kann man zu Alkanen sagen ?

A
  • einfache Kohlenwasserstoffe
  • bestehen aus C-H oder C-C Einfachbindung
  • allgemeine Summenformel: Cn H2n+2
  • bilden homologe Reihe -> die aufeinanderfolgenden Verbindungen unterscheiden sich nur durch ein CH2
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6
Q

Was ist eine Konstitutionsisomierie ?

A

= Strukturisomerie
-> gleiche Summenformel aber verschiedene Strukturformeln

Um zu unterscheiden nennt man die normale C-Kette -> n-Form und die verzweigte iso-Form

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7
Q

Was sind Stereoisomere ?

A

= optische Isomere

  • Gleiche Bindungsmuster aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung
  • > es gibt Konformations- und Konfigurationsisomere
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8
Q

Was kann man zu Cycloalkanan sagen ?

A

Leiten sich von n-Alkanen ab -> der Kette wird an jedem Ende ein H entfernt und die beiden C Atome miteinander zu einem Ring verbunden

  • Benennung nach dem gleichen Alkan und der Vorsilbe Cyclo-
  • Summenformel Cn H2n
  • das wichtigste ist Cyclohexan -> Sessel- und Wannenform -> überwiegend Sessel
  • H-Atome senkrecht( axial) und waagerecht ( äquatorial) angeordnet
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9
Q

Was kann man zu Alkenen sagen ?

A
  • wenn C-Atome Doppelbindung aufweisen-> ungesättigte Kohlenwasserstoffe
  • Benennung: jeweilliges Alkan mit Entsilbe -en
  • Summenformel: CnH2n ( wie bei den Cycloalkanen )

-> kann auch mehrere Doppelbindungen geben:
Isoliert und konjugiert

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10
Q

Wann sprich man von einer isolierten Doppelbindung?

A

Wenn Doppelbindungen weit auseinander ( min.3 C-Atome ) liegen

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11
Q

Wann spricht man von Konjugierten Doppelbindungen?

A

Wenn sich immer eine Doppelbindung und eine Einfachbindung abwechseln

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12
Q

Nenne ein Beispiel für konjugierte Doppelbindungen !

A

Retinal -> wichtige Rolle beim Sehvorgang

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13
Q

Warum gibt es die Cis- und Trans- Isomerie ?

A

Da die Doppelbindung zwischen der C=C Achse nicht frei drehbar ist
-> die C Atome müssen aber verschiedene Substituenten tragen ( nicht nur ein H ) -> funktionelle Gruppen

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14
Q

Wann spricht man von der Cis - Konfiguration?

A
  • > beide Substituenten stehen auf der gleichen Seite

- > „Form wie ein C“

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15
Q

Wann spricht man von der Trans- Konfiguration?

A
  • > wenn beide Substituenten auf verschiedenen Seiten stehen
  • > „wie eine Treppe“
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16
Q

Nenne eine wichtige Reaktionsform bei Alkenen !

A

Additionsreaktion an Doppelbindungen

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17
Q

Was bedeutet elektrophil ?

A

Wenn der Reaktionspartner Elektronen sucht / Elektronen- liebend ist -> Lewis-Säure

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18
Q

Was ist eine Lewis-Säure ?

A

Wenn ein Reaktionspartner elektrophil / Elektronen - liebend ist
-> Kationen immer elektrophil

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19
Q

Was bedeutet Nukleophil ?

A

-Kern-liebend / sucht positive Ladung -> haben meist ein freies Elektronenpaar übrig

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20
Q

Wie reagieren Lewis-Säuren und - Basen miteinander ?

A

Sie verbinden sich über eine σ-Bindung , deren Elektronenpaar das Nukelophil mitbringt und es dann sozusagen mit dem Elektrophil teilt

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21
Q

Wie nennt man die Addition von Wasser ?

A

Hydratisierumg

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22
Q

Was passiert bei der Hydratisierung ?

A

Wasser wird Addiert -> diese Reaktion läuft nicht freiwillig, sonder Säurekatalysiert ab

Bsp.: Reaktion eines Alkens zum entsprechenden Alkan

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23
Q

Wie nennt man den Rückschritt von der Hydratisierung ?

A

Dehydratisierung

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24
Q

Wie heißt die Anlagerung von Wasserstoff ?

A

Hydrierung

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25
Q

Was passiert bei einer Hydrierung ?

A

Wasserstoff wird an z.B eine Doppelbindung angelagert

-> exergon & exotherm läuft aber trotzdem nicht freiwillig ab

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26
Q

Wie läuft eine Hydrierung einer Doppelbindung ab ?

A

Exergon
Exotherm
Aber NICHT freiwillig

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27
Q

Nenne Beispiele für eine Additionsreaktion !

A

Hydratisierung, Hydrierung

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28
Q

Nenne Beispiele für eine Eliminierungsreaktion !

A

Dehydratisierung, Dehydrierung

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29
Q

Wie nennt man die Reaktion unter Abspaltung von Wasser ?

A

Dehydratisierung

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30
Q

Was ist eine Dehydrierung?

A

Eine Reaktion bei der Wasserstoff abgespalten wird

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31
Q

Mit was ist in der organischen Chemie eine Dehydrierung gleichbedeutend?

A

Mit einer Oxidation

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32
Q

Mit was ist in der organischen Chemie eine Hydrierung gleichbedeutend?

A

Mit einer Reduktion

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33
Q

Was kann man zu Alkinen sagen ?

A

Sind Kohlenwasserstoffe mit einer C-C-Dreifachbindung -> gehören neben den Alkenen zur Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe
-Summenformel CnH2n-2

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34
Q

Gibt es bei Alkinen eine Cis-Trans- Isomerie ?

A

Nein da die Dreifachbindung linear ist

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35
Q

Gibt es stabile Cyclische Alkine,?

A

Ja aber die sind erst ab einer Länge von ca. 8 C-Atomen stabil

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36
Q

Nenne wichtige Reaktionsformen der Alkine !

A

Additionsreaktion an der Dreifachbindung
-> mit ihnen reagieren gerne Lewis- Säuren/ elektrophil es Teilchen -> lagern sich an Dreifachbindung an und reagieren mit den Elektronen der π-Bindung

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37
Q

Was sind Aromaten ?

A

Kohlenwasserstoffe die sich vom Benzol ableiten

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38
Q

Was kann man zum Benzol sagen ?

A
  • alle Atome Sp2 -hybridisiert und liegen in einer Ebene
  • ## die π-Bindungen nich fest in Doppelbindungen sonder symmetrisch über sechseinhalb verteilt -> delokalisiert
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39
Q

Was bedeutet Mesomerie ?

A

Wenn die π-Bindungen in einem Ring delokalisiert sind -> nicht fest in Doppelbindungen

-> π- Elektronen können nicht so leicht angegriffen werden -> schwer aufzubrechen

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40
Q

Wie bezeichnet man den Ring , wenn ein Substituent am Benzolring hängt ?

A

Phenylgruppe

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41
Q

Welche verschiedenen Stellungen kann ein zweiter Substituent an einem Phenylrest einnehmen ?

A
  • ortho - benachbart
  • Meta- dazwischen
  • para- gegenüber
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42
Q

Welche räumliche Struktur haben Aromaten ?

A

Planar

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43
Q

Beim beziffern der C-Atome fängt man wo an ?

A

Bei der am höchsten oxidierten funktionellen Gruppe

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44
Q

Welche andere Art der Ortsbezeichnung für C-Atome gibt es ?

A

Bezeichnung durch griechische Buchstaben

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45
Q

Wie ist die Vorgehensweise beim bezeichnen der C-Atome in einem Molekül durch griechische Buchstaben ?

A

Das der Funktionellen Gruppe benachbarte C-Atom ist α- ständig
Das daneben β- ständig usw.

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46
Q

Was ist die wichtigste Reaktion in der organischen Chemie ?

A

Die nukleophile Substituition

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47
Q

Was passiert bei einer nukleophilen Substituition ?

A

Das Nukleophil mit seinem freien Elektronenpaar bindet an das Elektrophil und die Abgangsgruppe ( funktionelle Gruppe die abgespalten und somit substituiert wird )nimmt ihr bindendes Elektronenpaar mit. -> hat nun wieder ein eigenes Elektronenpaar-> Nukleophil

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48
Q

Was sind Heterozyklen ?

A

Ringsysteme, die nicht nur C- Atome sondern auch andere funktionelle Gruppen enthalten

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49
Q

Was sind Chinone ?

A

Cyclische Verbindungen die ausschließlich aus C-Atomen bestehen und über 2 OH- Gruppen verfügen oder zwei KONJUNGIERTE Doppelbindungen C=O -> können nur in para oder ortho- Stellung stehen

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50
Q

Was ist das besondere an Hydrochinon?

A

-> ist ein gutes Reduktionsmittel -> kann leicht an beiden OH-Gruppen dehydriert( oxidiert) werden
= p-Chinon

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51
Q

Was sind Amine ?

A
  • Verbindungen mit Stickstoff

- Grundlage= Ammoniak NH3

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52
Q

Wie ist der Aufbau von Ammoniak?

A

Trigonal Phyramidial

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53
Q

Wie viel bindig ist Stickstoff im Ammoniak ?

A

Dreibindig mit einem freien Elektronenpaar

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54
Q

Wie reagieren Amine mit Wasser ?

A

Basisch, denn an das freie Elektronenpaar des Stickstoffs kann sich ein Proton anlagern

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55
Q

Worin wird Harnstoff Urease-katalysiert gespalten ?

A

Ammoniak und CO2

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56
Q

Wie heißt die Funktionelle Gruppe der Alkohole ?

A

Hydroxylgruppe (OH-Gruppe)

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57
Q

Was kann man zu den Alkoholen sagen ?

A
  • ersetzt man ein H- Atom eines Alkans durch eine Hydroxylgruppe so erhält man den entsprechenden Alkohol
  • macht man das mit einem Aromaten erhält man Phenol
  • Bezeichnung -> Name des Alkans mit Endung -ol
  • Besonderheit: polarisierte OH-Gruppe -> wasserlöslich
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58
Q

Wie kommt es, dass Alkohole wasserlöslich sind ?

A

Sie haben eine polarisierte OH-Gruppe, diese kann Wasserstoffbrückenbindungen eingehen

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59
Q

Warum haben Alkohole einen höheren Siedepunkt als vergleichbare Alkane ?

A

Weil sie Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können, die stärker als die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den apolaren Alkanen sind -> mehr Energie nötig um von flüssig zu gasförmig

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60
Q

Zu was lassen sich primäre Alkohole oxidieren( dehydrieren) ?

A

Aldehyden

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61
Q

Zu was lassen sich sekundäre Alkohole oxidieren( dehydrieren) ?

A

Kretonne

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62
Q

Zu was lassen sich tertiäre Alkohole oxidieren( dehydrieren) ?

A

Können NICHT oxidiert werden

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63
Q

Wie bilden sich Ether ?

A

Aus zwei Molekülen Alkohol unter Einfluss konzentrierter Säuren, indem ein Wassermolekül abgespalten wird. Umgekehrt eüwerden sie durch Hydrolyse wieder zu Alkoholen gespalten

64
Q

Wie sind die Siedepunkte der Ether ?

A

-> können keine Wasserstoffbrückenbindungen Ausbilder -> unter denen der isomeren Alkohole

65
Q

Was haben Aldehyde und Ketone gemeinsam?

A

Haben als funktionelle Gruppe die Carbonylgruppe (C=O)

66
Q

Wie sind die Aldehyde aufgebaut?

A

Das Carbonyl-C-Atom ist mit einem organischen Rest und einem H verbunden

67
Q

Wie ist das Keton aufgebaut ?

A

An dem Carbonyl-C-Atom hängen zwei organische Reste

68
Q

Wie bezeichnet man die Aldehyde ?

A

Mit dem Namen des Alkans und der Endung - al

69
Q

Wie bezeichnet man die Ketone ?

A

Endung -on

70
Q

Was kann man zu der Caronylgruppe sagen ?

A

Ander als bei C=C ist die Doppelbindung hier stark polarisiert-> C-Atom trägt eine positive Partialladung = elektrophiles Zentrum
-> O-Atom negative Partialladung = Nukleophiles Zentrum

71
Q

Können Ketone oxidiert werden ?

A

Nein

72
Q

Können Aldehyde oxidiert werden ?

A

Reagieren bei Zugabe eines Oxidationsmittels zu Carbonsäuren

73
Q

Erkläre die Polarität der Carbonylgruppe!

A

Die Carbonylgruppe ist polarisiert -> das O- Atom hat eine negative Partialladung -> zieht die Elektronen vom C-Atom zu sich, sodass das C-Atom eine positive Partialladung hat. Diese starke Polarisation wirkt sich auf das α-C- Atom aus -> C-H- Gruppe stärker acide als bei normalen C-Atom
-> bedeutet es fällt der Verbindung leichter ein H+ abzugeben

=> ein Anion entsteht -> ist aufgrund dessen freigewordenen Elektronenpaars und dessen gleichem. Verteilung zwischen dem α- C-Atom und dem Carbonyl- O mesomeriestabilisiert

74
Q

Wie nimmt das mesomeriestabilisierte Anion H+ Ionen auf ?

A

2 Möglichkeiten bei H+ Überschuss :

  1. Anlagerung am α-C-Atom -> ursprüngliches Aldehyd/ Keton -> Ketoform
  2. Anlagerung am O -> Enolform

= Tautomere

75
Q

Was sind Tautomere ?

A

-> Untergruppe der Konstitutions-/ Strukturisomerie
Tautomere stehen miteinander im Gelichgewicht dass sich wohl Säure als auch basekatalysiert langsam einstellt

  • > nur möglich bei Aldehyden, Ketonen und Enolen
  • > es muss Doppelbindung zum O und eine OH Gruppe am C Vorhanden sein
76
Q

Wie entstehen Halbacetale ?

A

Wenn Aldehyde oder Ketone mit Alkoholen reagieren, wobei der Sauerstoff des Alkohols das elektrophile Zentrum ( das positiv polarisierte C-Arom der Cabronylgruppe ) angreift

77
Q

Was passiert wenn wenn ein Alkoholmolekül in der säurekatalysierten Folgereaktion nach Wasserabspaltung ein Halacetal angreift ?

A

Es entsteht ein Acetal / Ketal

78
Q

Wie entsteht ein Acetal / Ketal ?

A

ein Alkoholmolekül greift in der säurekatalysierten Folgereaktion nach Wasserabspaltung ein Halacetal an

79
Q

Wie nennt man Schiff- Basen auch ?

A

Imine

80
Q

Wie entsteht ein Imin ?

A

Dadurch ,dass das Crabonyl- C-Aton positiv polarisiert ist,gibt es leicht ein H+ ab und ist der ideale Angriffspunkt für freie Elektronenpaare. Reagiert nun ein Aldehyd oder ein Keton mit einem primären Amin, so bindet zunächst das freie Elektronenpaar des N-Atoms des Amins an das C-Atom der durch die C=O polarisierten Carbonylgruppe des Aldehyds/ Ketons = NUCLEOPHILE ADDITIONSREAKTION
Das entstandene Zwitterion ist instabil und reagiert in einigen Schritten unter Wasserabspaltung weiter zu einem Imin -> C=N

81
Q

Wo spielen Schiff-Basen in der Biochemie eine Rolle ?

A

Bei Transaminierungen und Kollagensythese

82
Q

Was kann man zu Aldolen sagen ?

A
  • nicht stabil
  • werden durch Hitze oder Ansäuern dehydratisiert -> C=C entsteht, die zur C=O der Carbonylgruppe konjungiert ist -> erst dadurch Aldolkondensation abgeschlossen
83
Q

Durch was sind die Carbonsäuren gekennzeichnet?

A

Durch die funktionelle Carboxylgruppe

84
Q

Nenne wichtige Vertreter der Carbonsäuren!

A
Ameisensäure
Essigsäure 
Propionsäure
Buttersäure
Palmitinsäure 
Stearinsäure
85
Q

Nenne das Anion der Ameisensäure !

A

Formiat

86
Q

Nenne das Anion der Essigsäure!

A

Acetat

87
Q

Nenne das Anion der Propionsäure!

A

Propinoat

88
Q

Nenne das Anion der Buttersäure!

A

Butyrat

89
Q

Nenne das Anion der Palmitinsäure?

A

Palmitat

90
Q

Nenne das Anion der Stearinsäure?

A

Stearat

91
Q

Wann nennt man Carbonsäuren Fettsäuren ?

A

=längere Carbonsäuren ab 4 C

92
Q

Wie heißt die einfachste Dicarbonsäure ?

A

Oxalsäure

93
Q

Wie heißt das Anion der Bernsteinsäure ?

A

Succinat

94
Q

Hat die Oxalsäure eine Doppelbindung, ist sie Ringförmig und hat sie eine Cis-Trans- Isomerie ?

A

Nein
Nein
Nein

95
Q

Nenne 2 Tricarbonsäuren !

A

Zitronensäure - Citrat

Isozitronensäure- Isocitrat

96
Q

Wie heißt das Anion der Benztraubensäure ?

A

Pyruvat

97
Q

Wie werden die Protonen bei den Carbonsäuren abgegeben ?

A

Protonen werden stufenweise abgegeben

-> Das erste Proton wird leichter abgegeben als das 2 te -> das dann leichter als der 3te ( wenn vorhanden )

98
Q

Je kleiner der pKs-wert desto …

A

…leichter dissoziiert die Säure

99
Q

Wie entstehen Amoniumsalze ?

A

Durch die Reaktion von Carbonsäuren mit Aminen ( basisch )

100
Q

Wie viele Pufferbereiche zeigen Carbonsäuren?

A

So viele wie sie Carboxylgruppen haben

  • > Dicarbonsäuren ->2
  • > Tricarbonsäuren-> 3
101
Q

Wie nennt man Moleküle die sowohl hydrophil als auch lipophil sind ?

A

Amphiphil

102
Q

Was passiert bei der Decarboxylierung ?

A

Die Carboxylgruppe der Carbonsäure wird unter Abgabe von CO2 entfernt

103
Q

Was entsteht bei eine Decarboxylierung aus eine Ketocarbonsäure ?

A

Aldehyd

104
Q

Was entsteht bei der Decarboxylierung einer Aminosäuren?

A

Biogenes Amnin

105
Q

Aus was bilden sich Ester ?

A

Aus Carbonsäuren und Alkoholen

106
Q

Wie läuft die Reaktion von Carbonsäuren und Alkoholen ab ?

A

Langsam kann aber säurekatalysiert beschleunigt werden

107
Q

Die Esterhydrolyse ist im sauren Millieu …

A

… reversibel

108
Q

Die alkalische Esterhydrolyse ist…

A

… irreversibel

109
Q

Wie sehen Carbonsäureamide aus ?

A

Hier ist die OH-Gruppe aus der Carboxylgruppe durch NH2 ersetzt

110
Q

Wovon muss man bei der Reaktion zu Carbonsäureamiden ausgehen ?

A

NICHT direkt aus Carbonsäuren gebildet sonder aus reaktiven Derivaten dieser

111
Q

Kann das freie Elektronenpaar au, Stickstoff der Carbonsäureamide ein Proton aufnehmen ?

A

Nein ( es kann nicht als Base reagieren) da die π-Elektronen delokalisiert sind

112
Q

Können Amide basisch reagieren?

A

Nein

113
Q

Wie entstehen Carbonsäureanhydride ?

A

Aus 2 Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser

114
Q

Was ist ein wichtiges Beispiel für Phosphorsäureanhydrid ?

A

ATP -> speichert seine Energie in Form von Posphorsäureanhydriden

115
Q

Was entsteht wenn Thiole oxidiert werden ?

A

Disulfid

116
Q

Was können Thiole innerhalb oder zwischen einer Aminosäurekette ausbilden ?

A

Disulfidbrücken

117
Q

Was ist Konformationsisomerie ?

A

Wenn die Isomere durch Rotation an der C-C Einfachbindung ineinander überführt werden können

118
Q

Was sind Konfigurationsisomere ?

A

Form der Stereoisomerie. Hierbei unterscheiden sich die einzelnen Isomere in der räumlichen Anordnung der Atome oder Atomgruppen um ein Zentrum. Solch ein Zentrum kann eine Doppelbindung oder die Ebene einer cyclischen organischen Verbindung sein. Dann spricht man von einer geometrischen oder cis-trans-Isomerie. Ist das Zentrum chiral (Chiralität), z. B. ein assymmetrisches C-Atom (C*), dann liegt eine optische Isomerie vor.-> spiegeln

119
Q

Was muss das C-Atom haben, damit es zum Chiralitätszentrum wird ?

A

Es muss 4 verschiede Substituenten haben

120
Q

Was sind Enatiomere ?

A

Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum, die zueinander spiegelsymmetrisch sind

Bsp.: D-Form und L-Form einer Verbindung

121
Q

Was sind Diastereomere ?

A

Verbindungen mit min. Einem Chiralitätszentrum die sich der Konfiguration unterscheiden und NICHT spiegelsymmetrisch sind

122
Q

Was sind Epimere?

A

Epimere sind eine Sonderform der Diastomere, bei dr sich zwei Verbindungen nur in der Konfiguration an einem einzigen Chiralitätszentrum unterscheiden.

Bsp.: D-Glucose und D- Galactose sind zueinander epimer

123
Q

Was sind Anomere ?

A

Eine Spezialform der Diastereomere beim Ringschluss der Zucker: zeigt die OH-Gruppe am C1 nach unten, ist es die α-Form, zeigt sie nach oben ist es die ß-Form.

Bsp.: α- und ß-D-Glucose

124
Q

Nenne 2 Spezialformen der Diastereomere!

A

Epimere und Anomere

125
Q

Was kann man allgemein zu den Aminosäuren sagen ?

A
  • sind eigentlich Aminocarbonsäuren -> d.h. Carbonsäuren bei denen an der Alkylkette eine Aminogruppe substituiert ist
  • Unterschieden werden: α-, β-, γ-, usw. Aminocarbonsäuren, je nachdem an welchem C-Atom die Aminogruppe hängt

-> Mediziner interessieren besonders die α- Aminocarbonsäuren -> Amonisäuren

126
Q

Welche Aminosäuren unterscheidet man in der Fischer-Projektion ?

A

Die D- und L- Aminosäuren
-> da das α-C-Atom ein Chiralitätszentrum ist kann die Aminogruppe links (L) oder rechts (D) stehen

-> die meisten in der Natur vorkommenden AS gehören zur L-Reihe

127
Q

Wie nennt man die 20 Aminosäuren die Bausteine aller Proteine höherer Lebewesen sind ?

A

Proteinogene Aaminosäuren

128
Q

Was sind proteinogene Aminosäuren?

A

Die 20 AS die Bausteine aller höheren Lebewesen sind

129
Q

Wie viele essenzielle Aminosäuren gibt es ?

A

Essenziell = der Körper kann sie nicht selbst aufbauen

-> 8

130
Q

Was unterscheidet Histidin von den anderen proteinogenen Amoniosäuren ?

A

Es enthält als einzige einen Heterozyklus mit zwei Heteroatomen -> Imidazolring

131
Q

Wie kann man ein Gemisch von Aminosäuren trennen ?

A

Mann kann de Dünnchichtchromatographie verwenden -> hierbei laufen Aminosäuren bei der Elektrophorese abhängig von ihrer Masse und ihrer Ladung unabhängig weit.

132
Q

Wie entsteht Cystin ?

A

Entsteht bei der Reaktion von 2 Molekülen Cystein durch Ausbildung einer Disulfidbrücke -> Abspaltung 2H -> Dehydrierung

-> Cystin enthält keine Peptidbindung

133
Q

Warum reagieren Aminosäuren amphoter ?

A

Weil sie sowohl eine saure Carboxylgruppe, als auch eine basische Aminogruppe haben

134
Q

Wa bedeutet es wenn man sagt eine Aminosäure ist amphoter ?

A

Dass sie sowohl sauer los auch basisch reagiert -> je nach Umgebungsmillieu
Die Carboxylgruppe gibt in wässriger Lösung ein Proton ab, die Aminogruppe nimmt es auf. => Entstehung Zwitterion

135
Q

Wie entsteht bei einer Aminosäure ein Zwitterion ?

A

Die Carboxylgruppe gibt in wässriger Lsg. Ein Proton ab, die Aminogruppe nimmt es auf.
Das Zwitterion steht mit er ungeladenen Form im Gleichgeweicht

136
Q

Wie ist die Aminosäure im sauren Milleu geladen ?

A

Im sauren Milleu nimmt nur die Aminogruppe ein Proton auf, die Carboxylgruppe kann ihres aber nicht abgeben -> die AS ist positiv geladen

137
Q

Wie ist die Aminosäure in alkalischen Milleu geladen ?

A

Im basischen Millieu gibt nur die Carboylgruppe ihr Proton ab, die Aminogruppe nicht -> die AS St. Negativ geladen

138
Q

Was ist der isoelektrische Punkt ?

A

Der PH-Wert, bei dem die Nettoladung Inter AS null ist ( also entweder die ungeladene Form oder das Zwitterion vorliegt )

-> für jede AS eine charakteristische Konstante

-> Berechnung: aus den arithmetischen Mittel der pKs- Werte
Bei neutralen AS: pH 5 -6,5

139
Q

Nenne 2 wichtige Reaktionen der Aminosäuren !

A

Decarboxylierung, Transaminierung

140
Q

Was entsteht durch die Decarboxylierung einer Aminosäure ?

A

Ein biogenes Amin

141
Q

Wie heißt das biogene Amin von Histidin ?

A

Histamin

142
Q

Wie heißt das biogene Amin von Glutaminsäure ?

A

γ- Aminobuttersäure

143
Q

Wie heißt das biogene Amin von Serin ?

A

Ethanolamin

144
Q

Wie heißt das biogene Amin von Aspartat ?

A

ß- Alanin

145
Q

Wie heißt das biogene Amin von L-Dopa ?

A

Dopamin

146
Q

Was passiert bei der Transaminierung ?

A
  • > die Aminogruppe einer Aminosäure wird mit dem Carbonyl-O der Ketogruppe einer α- Ketocarbonsäure vertauscht =>neue Aminosäure aus „Ex-Kotocarbonsäure“ und neue α-Ketocarbonsäure aus „Ex-Aminosäure“
  • > Reaktion wird durch Transaminasen (Enzyme) katalysiert und läuft nur mit Hilfe von Pyridoxalphysphat ab
147
Q

Wann spricht man von Peptiden ?

A

Wenn Aminosäuren miteinander durch Peptidbindungen verbunden sind.

148
Q

Was passiert bei der Peptidbindung ?

A

Die Carboxylgruppe einer Aminosäure reagiert mit der Aminogruppe einer anderen -> dabei wird Wasser abgespalten

149
Q

Wie ist die räumliche Struktur einer Peptidbindung?

A

Der stark elektronegative, doppelt gebundene Sauerstoff und Grund dafür, das die Peptidbindung planar ist.

150
Q

Was bildet sich aus Peptidketten bei bestimmter Raumfaltung ?

A

Proteine

151
Q

Ist es eine Peptidbindung , wenn schwefelhaltige Aminosäuren über eine Disulfidbindung verbunden sind ?

A

Nein

152
Q

Wie läuft die Spaltung von Peptidbindungen ab ?

A

Unter Hydrolyse -> Aufnahme von Wasser

153
Q

Wie nennt man die Sequenz der AS eines Proteins ?

A

Primärstruktur

154
Q

Wie nennt man die Konformation die die Primärstruktur eines Proteins einnimmt ?

A

Sekundärstruktur

155
Q

Wie kommen die Sekundärstrukturen eines Proteins zustande ?

A

Durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Carbonyl- und Amid- Gruppen der Hauptkette
( CO- und NH- Gruppen )

156
Q

Welche Soffe umfasst die Gruppe der Kohlenhydrate ?

A

Die Naturstoffe der allgemeinen Summenformel Cn(H2O)n also alle Mono-, Disaccharide und Oligosaccharide ( Zucker ) sowie die Polysaccaride wie Stärke, Cellulose und Glycogen
-> erkennbar an Endsilbe -ose