Organická chémia Flashcards
ORG. ZLÚČENINY PODĽA TYPU VÄZBY :
• NASÝTENÉ= jednoduchá väzba
• NENASÝTENÉ= 1 dvojitú/trojitú ==> majú aspoň jednu násobnú väzbu
UHĽOVODÍKY PODĽA CHARAKTERU UHLIKOVÉHO REŤAZCA:
• ACYKLICKÉ
◦ rozvetvené
◦ nerozvetvené/lineárne (C-C-C-C)
• CYKLICKÉ
REAKCIE ORG ZLÚČ. PREBIEHAJÚ U (REAKČNÉ CENTRUM):
• NASÝTENÉ CH - na väzbách C-C alebo C-H
• NENASÝTENÉ CH - na násobných väzbách
• DERIVÁTY CH (okrem uhlíka a vodíka obsah. ešte iný atóm alebo skupinu) - na funkčnej skupine alebo na C v jej tesnej blízkosti
PRIEBEH CHEM. REAKCIE:
• REAKTANTY(vychodiskové látky):
◦ substrát - R, na kt. prebieha zmena
◦ činidlo - R, kt. vyvoláva zmenu na substráte, malá anorg. molekulu
TYPY CHEM. REAKCIÍ
A) podľa druhu činidla
◦ RADIKÁLOVÉ R = vyvolávajú ich homolytické(radikálové) činidlá (obsahujú nespárený e-, vznikajú pôsobením UV, sú veľmi reaktívne, majú voľný nesp. e- ktorý sa označuje napr.
◦ ELEKTROFYLNÉ R = elektrofylné častice - sú akceptormi e-, napr. katióny H+,NO2+ a neutrálne molekuly ako SO3
◦ NUKLEOFILNÉ R = nukleofilné častice - donormi e-, napr. anióny OH-, I- a neutrálne molekuly H2O NH3
TYPY CHEM. REAKCIÍ
B)podľa zmien v substráte
◦ ADÍCIA(pripojenie) = na C násobnej väzby v molekule zlúč. sa naviaže = aduje molekula inej zlúčeniny
‣ dochádza k znižovaniu násobnosti väzby
‣ adícia H2 = hydrogenácia, H2O = hydratácia
◦ ELIMINÁCIA (odštiepenie) = z molekuly R sa odštiepi = eliminuje malá anorg. molekula(H2,H2O,NH3)
‣ dochádza k zvyšovania násobnosti väzby
‣ eliminácia H2 = dehydrogenácia, H20 = dehydratácia
◦ SUBSTITÚCIA = vzájomné nahradenie častí molekúl
◦ MOLEKULOVÝ PREŠMYK = preskupenie atómov vrámci 1 molekuly za vzniku novej stabilnejšej zlúčeniny
TYPY CHEM. REAKCIÍ
C)podľa oxidácie a redukcie
◦ OXIDÁCIA = naviazanie O (oxygenácia) alebo odštiepenie H (dehydrogenácia)
◦ REDUKCIA = deoxygenácia alebo hydrogenácia
ALKÁNY
• nasýtené CH
• homologický(všeobecný) vzorec je CnH2n+2’ v názve príponu – án
• reťazová izoméria: (hexán, 3- metylpentán…)
• konformácia etánu
1.) Fyzikálne vlastnosti alkánov
• plynné(zem. plyn) – od C1 až C4
• kvapalné(ropa) – vyššie alkány C5 až C16
• pevné (asfalt) – nad C16
• nepolárne molekuly => vo vode nerozpustné
• rozpustné v nepolar. rozpúšťadlách (etanol, benzén)
2.) Chemické vlastnosti alkánov
• C v sp3 hybridozovanom stave – 4- väzbový- sigma
• dĺžky väzieb: C–C je 0,154 nm a C–H je 0,109 nm
• nepolárne väzby => majú tendenciu rozpadať sa homolyticky(radikálovo) (za podmienok UV, tepl. stúpa, kat….), za vzniku voľných radikálov – 1 nespárený e-
3.) Reaktivita alkány
• SR – substitučná radikálová reakcia (nahradenie H iným atómom al. skupiny)
• 3 stupne:
◦ Iniciácia – vznik radikálov
◦ Propagácia – šírenie vzniku nových radikálov
◦ Terminácia – ukončenie vzájomnou reakciou radikálov
ELIMINÁCIA
dehydrogenácia, odštiepovanie molekuly vodíka z 2 susedných uhlíkov!, za podm. stúp. tepl., kat. Pt, Ni, Pd. pričom dochádza k vzniku P s násobnou väzbou
OXIDÁCIA
horenie = použitie alkánov ako palív
4.) Prehľad alkánov:
• Metán CH4 =
◦ hlavná zložka zemného plynu 98%, bezfar, bez záp.
◦ dokonalé spaľovanie = modrý plyn
◦ so vzduchom výbušná zmes = ODORIZUJE SA = pridáva sa zmes zmiešaniny síry
• Propán a Bután
• súčasť zem. plynu, zmes ako ekologické palivo do varičov a ako pohonná látka do automobilov(LPG)
1.) Fyzikálne a chemické vlastnosti alkénov
• prítomnosť 1 2jitej väzby – je to reakčné centrum (RČ) alkénov (všetky R budú prebiehať na C 2jitej väzby)
• C8H2n
• sp2 hybridizácia s uhlom 120
• geom. izoméria – cis a trans but-2-én
2.) Reaktivita alkénov
• Adície
• AdE – adičné elektrofylné R = reakciu spúšťa elektrofylná časť činidla (H+) => H2C = CH2 + HCl
• AdR – adičné radikálové R = reakciu spúšťa H+ =>
3.) Markovnikovo pravidlo
• AdE – nesymetrických alkénov
• elektrofilná časť činidla H+ sa naviažive na ten C 2–väzby na ktorom je viac H
• AdR – adičné rad. R – hydrogenácie
◦ pri 200C za prítomnosti katalyzátora (Kat) – Ni
◦ H2C = CH-CH3 –> H3C-CH2-CH3
◦ Hydrogenácia – v potravinárstve pri stužovaní tukov = pečenie, výroba nátierok
4.) Polymerizácia
• eténu/etylénu : H2C = CH2 –> -H2C-CH2-
5.) Prehľad alkénov
• etén = etylén
• najjednoduchší nenasýtený plynný CH
• výroba plastov
• VR – odpadávanie kvetov, listov a dozrievanie plodov
ALKÍNY
nenasýtené uhľovodíky
Jedna trojitý väzba C=C
Všeobecný vzorec CnH2n-2 => propín C3H4
Sp hybridizácia 180°
fyzikálne/chem. vlastnosti alkínov
podobne ako u alkénov
ACETYLÉN
- bezfarebná plynná látka
- využíva sa na výrobu PVC a lepidiel
Reaktivita alkínov
- AdE a AdR
napr. etín C2H2 - polymerizáciou vinyl chloridu vzniká PVC – podlahové krytiny
porovnaj alkány, alkény, alkíny 6
Alkány
- jednoduchá v
- CnH2n+2
- reťazová izoméria
- sp3 hybridizácia
- nasýtené CH
- reakcie SR, E a O
Alkény
- dvojitá v
- CnH2n
- geometrická izoméria
- sp2 hybridizácia
- nenasýtené CH
- reakcie AdE a AdR
Alkíny
- trojitá v
- CnH2n-2
- geometrická izoméria
- sp hybridizácia
- nenasýtené CH
- reakcie AdE a AdR
