Ojalá

Question 1

Ojalá mi hermano disfrute mucho estas vacaciones.

I hope my brother enjoys his vacation

Answer 1

presente de subjunctivo

deseo de una acción futura - a veces presente - (no se sabe qué pasará) = deseo posible

Question 2

Ojalá mi hermano haya disfrutado mucho estas vacaciones

I hope my brother enjoyed his vacation, but I don’t know if he did

Answer 2

antepresente de subjunctivo

deseo de una acción pasada (no se sabe qué paso) = deseo de una acción pasada cuya realidad no se conoce.

Question 3

Ojalá mi hermano difrutara estas vacaciones

I hope, but I´m sure that he won’t, enjoy his vacation

Answer 3

pretérito de subjunctivo
deseo de una acción presente o futura (que se sabe no scederá) = deseo imposible o poco probable en el presente o futuro, probable que mi hermano estaría enfermo

Question 4

Ojalá mi hermano hubiera disfrutado estas vacaciones

I wish my brother would have enjoyed his vacation

Answer 4

antepretérito de subjunctivo

deseo de cambiar una acción pasada = deseo imposible en el pasado. se sabe de la imposibilidad del deseo.