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OC1 Flashcards

1
Q

Radikal

A
  • Verbindung mit Ungepaarten Elektronen reaktive
  • Zwischenstufe
  • stabiele: NO, NO2
  • Erzeugung: Bindungsspaltung (Homolyse) Aus Radikalen (Kettenreaktion) Singel elektron transfer
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2
Q

BDE

A

H-H 436 kJ/mol

C-H 400-430 kJ/mol

C-C 350 kJ/mol

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3
Q

Radikalische Substitution Mechanismus

A

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4
Q

Radikalstarter

A

AiBN Bisbenzoylperoxid

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5
Q

Stabilität von Radikalen

A

Alkylgruppen stabilisieren Radikal

Hyperkonjugation

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6
Q

Hammond Postulat

A

exergonische Reaktion-> Früher ÜZ,ähnlich dem Edukt, wie Edukt stabilisiert

endergonische Reaktion-> später ÜZ, ähnlich dem Produkt, wie Produkt stailisiert

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7
Q

Radikalische Chlorierung

A

Mechnismus mit AiBN, SO2Cl2

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8
Q

Radikalische Addition Mechanismus

A

Wiederholte Addition -> Polymerisation

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9
Q

Halogenalkane

A

Siede- und Schmelzpunkt höher als Alkane

Ursache : polare Bindungen(Dipol)

Reaktion: Sn und E

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10
Q

Nucleophile

A

Neutrale Verbindungen mit freiem Elektronenpaar oder Anion

Bsp.: OH-, OR-, Br-, NH3, H2O, Cl-

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11
Q

Nucleophile Substitutuion SN

A

SN1 (über Carbeniumion, sp2 - hybridisiert)

→Reaktion 1. Ordung

v=dc/dt

`v=k*c(Edukt)→ von einer Konzentration abhängig

SN2 (über ÜZ , Rückseitenangriff)

→Reaktion 2. Ordung

v=dc/dt

v=k*c(Edukt)*c(Nu-) → von zwei Konzentrationen abhängig

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12
Q

SN1 oder SN2

A
  • abhängig von Substrat
  • abhängig vom Lösungsmittel
  • abhängig von der Abgangsgruppe
  • abhängig von der Natur des Nucleophils
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13
Q

Substratabhängigkeit von SN

A

→bei sekundärem Substrat→Lösungsmittelabhängig

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14
Q

Lösungsmittelabhängigkeit von SN

A

Bei Sekundärem Substrat entscheident

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15
Q

Stereochemie SN1 und SN2

A

SN1 → Racemat

SN2→enantiomerenrein

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16
Q

Nucleophil reagiert mit Elektrophil

hart?

Weich?

HSAB-Konzept?

A

hart

Ladungen ziehen sich an (Reaktion ist Ladungsgetrieben), keine allg. gültige “Nucleophilie” Nucleophil ist u.a. abhängig vom Elektrophil

weich

Gute Überlappung von Orbitalen (Reaktion ist Orbitalgetrieben)

HSAB

hart reagiert mit hart

weich reagiert mit weich

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17
Q

ambidente Nucleophile

A

Teilchen die an zwei verschiedenen Positionen als Nucleophil reagieren können ( CN-, NO2-, HSO3, Enolat)

hartes Ende -> elektronegativerer Partner

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18
Q

Amine durch SN Reaktion

A

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19
Q

Amine durch SN Reaktion

Gabriel Synthese

A

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20
Q

Bildung von C-O Bindungen SN

A

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21
Q

Bildung von C-O-Bindungen

Lsg.:Sulfonate

A

Da OH schlechte Abgangsgruppe

milder Alkohol-> Sulfonate

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22
Q

Thionylchlorid (SN)

A

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23
Q

SNi

A

i=innere

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24
Q

Eliminierungsreaktion

A

E1→Eliminierung 1. Ordnung: erst C-X spaltung, dann C-H Spaltung (Carbeniumion)

E<strong>2</strong>→beides passiert gleichzeitig (konzertiert)

E1CB→Erst C-H deprotoniert, dann C-X spalten

kinestisch bevorzugt-> Hofmann-Produkt

thermodynamisch bevorzugt-> Saytzer-Produkt

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25
Q

Konkurrenz zu SN

A

SN→ gutes Nucleophil, sterisch wenig Anspruchsvoll

E→ starke Base, sterisch wenig anspruchsvoll bei hoher Temperatur

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26
Q

E2 Konzertiert

A

C-H und C-X liegen in einer Ebene 180° (0° Ausnahme thermische Syn Elemenierung)

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27
Q

Hofman oder Saytzer?

A

beide 180° Substituenten -> beider Produkte

1 180° Substituent -> 1 Produkt je zu der Seite mit 180° Substituent

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28
Q

Thermische Syn-Eliminierung

A

Winkel 0°

Base bereits im Mlekül enthalten

z.B.: Cope Eliminierung

29
Q

Alkene

A

Doppelbindung

C-C Bindung 370 kJ/mol

zusätzliche π-Bindung 270kJ/mol

Acidität:

Einfachbindung

→→→ Zunahme (da besser Protonierbar)→→→

Alkene in der Natur : Sehprozess, ungesättigte Fettsäuren(meisten nat. Fettsäuren sind Z-konfiguriert)

30
Q

Stabilität von Alkenen

A

Je höher Substituiert desto güstiger

Alkylreste schieben Elektronen duch Hyperkonjugation ins π*-Orbital

31
Q

Cis-Trans

A

Duch Doppelbindung keine Rotation möglich

→ Konfigurationsisomere hier Diastereomere

→cis- /trans- Isomerie (auch E(entgegengesetzt trans)-/Z(zusammen cis)-)

Bennenung nach Prioritäten (basierend auf Ordnungszahlen)

Trans → energetisch günstiger

32
Q

Elektrophile Addition an Alkene AE

an symmetrischen Alkenen

33
Q

Elektrophile Addition

an unsymmetrischen Alkenen

A

Regel:

  • Elektrophile Additionen verlaufen über das stabielere Carbeniumion Markownikow-Regel
  • H+ geht an C mit mehr H’s
  • Wer hat dem wird gegeben

34
Q

anti-Markownikow-Produkt

35
Q

trans-Addition von Br2

36
Q

stereokonvergent

A

Die Stereochemie bleibt erhalten

37
Q

Br2 in nucleophilem Lösungsmittel

symmetrisch

38
Q

Br2 in nucleophilem Lösungsmittel

unsymmetrisch

39
Q

Epoxidierung mit Percarbonsäure

40
Q

Cycloaddition

mit MnO4

und OsO4

41
Q

Verwendung chiraler Liganden

Sharpless Bishydroxylierung

42
Q

Ozonolyse

A

→1,3 dipolare Cycloaddition

43
Q

H2 Addition

44
Q

Alkine

A

Dreifachbindung

45
Q

Moleküle mit mehreren Doppelbindungen

A
  • Doppelbindungen duch min. 1 sp3-C getrennt isolierted Dien
  • Doppelbindungen am gleichen C komuliertes Dien
  • Doppelbindungen über eine Einfachbindung verknüpft konjugiertes Dien

46
Q

Orbitalkoeffitienten in konjugiertem Dien

A

Doppelbindungen merken etwas voneinander

47
Q

Addition von H+Br- an 1,3 Butadien

48
Q

Diesl-Alder-Reaktion

A

4+2 Cycloaddition

(konjugiertes) Dien+ (Alken) Dienophil

49
Q

Diels-Alder-Reaktion

thermisch erlaubt?

A

passen HOMO und LUMO zusammen?

→ Ja. thermisch erlaubt.

50
Q

2+2 Cycloaddition

A

→thermisch verboten.

Ausnahme:Keten→Diketen

51
Q

π-System von Ozon

52
Q

2+2 Cycloaddition

Photochemisch erlaubt?

A

Photochemie: Anregung von Elektronen von π in π*

Bildung von SOMO Singel Occupied Molecular Orbital

53
Q

Endo und Exo

bei Diels-Alder-Reaktion

A

Endo ->Beide Funktionelle Gruppen sind zur Doppelbindung des Addukts orientiert

Exo-> Beide Funktionelle Gruppen sind von der Doppelbindung des Addukts abgewant

  1. Stereochemie des Alkens bleibt erhalten
  2. Endo-Regel (Endoprodukt ist stark bevorzugt)

54
Q

Erklärung der endo-selektivität

A

HOMO Dien + LUMO C=O → sekundäre Orbitalwechselwirkungen

55
Q

Retro Diels Alder Reaktion

A

umgekehrte Diels Alder Reaktion unter Temperaturänderung

56
Q

normaler Elektronenbedarf einer Diels Alder Reaktion

A

Dien ist Elektronen-Donor HOMO e- reich →schneller

Dienophil ist Elektronen-Akzeptor LUMO e- arm→ schneller

Ausnahme: Sehr Elektronenarmes Dien, sehr Elektronenreiches Dienophil ⇒ Diels Alder Reaktion mit inversem Elektronrnbedarf

57
Q

Mesomere Effekte

A

-M-Substituent : ziehen e- aus π-System

+M-Substituent: schieben e- in π-System (haben immer freies Elektronenpaar)

58
Q

Regioselektivität von Diels-Alder-Reaktionen

A

→1,2 disubstituiert und 1,4 disubstituiert bevorzugt (1,3 eher nicht)

59
Q

2+1 Cycloaddition

Cheletrope Reaktion

Herstellung von Dichlorcarben

Singulett und Triplett Carben

A

→Cycloaddition nur mit Singulett Carben möglich, mit Triplett nicht da ein Ww. zwischen gleichen Spins nicht möglich ist.

60
Q

2+2 Cycloaddition

Wittig Reaktion

61
Q

2 Phasenproblem

A

Phasentranskatalysator

62
Q

Carbene erzeugen

63
Q

Grenzorbitalbetrachtung

Sigmatrope Umlagerung

64
Q

konjugierte Syteme

65
Q

Frost Muselin

A

Ring immer auf die Ecke stellen.

66
Q

Kriterien für Aromatizität

A
  • cyclisch
  • konjugiert
  • Hückel-Regel: Monocyclische planare Systeme mit (4n+2)π-Elektrone zeigen aromatischen Charakter

67
Q

antiaromatisch

A

(4n)π-Elektrone

OC (1 decks)

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