Brainscape's Knowledge GenomeTM

Browse over 1 million classes created by top students, professors, publishers, and experts.


See full index

OC > OC1 > Flashcards

OC1 Flashcards

1
Q

Radikal

A
  • Verbindung mit Ungepaarten Elektronen reaktive
  • Zwischenstufe
  • stabiele: NO, NO2
  • Erzeugung: Bindungsspaltung (Homolyse) Aus Radikalen (Kettenreaktion) Singel elektron transfer
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

BDE

A

H-H 436 kJ/mol

C-H 400-430 kJ/mol

C-C 350 kJ/mol

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Radikalische Substitution Mechanismus

A

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Radikalstarter

A

AiBN Bisbenzoylperoxid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Stabilität von Radikalen

A

Alkylgruppen stabilisieren Radikal

Hyperkonjugation

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Hammond Postulat

A

exergonische Reaktion-> Früher ÜZ,ähnlich dem Edukt, wie Edukt stabilisiert

endergonische Reaktion-> später ÜZ, ähnlich dem Produkt, wie Produkt stailisiert

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Radikalische Chlorierung

A

Mechnismus mit AiBN, SO2Cl2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Radikalische Addition Mechanismus

A

Wiederholte Addition -> Polymerisation

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Halogenalkane

A

Siede- und Schmelzpunkt höher als Alkane

Ursache : polare Bindungen(Dipol)

Reaktion: Sn und E

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Nucleophile

A

Neutrale Verbindungen mit freiem Elektronenpaar oder Anion

Bsp.: OH-, OR-, Br-, NH3, H2O, Cl-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Nucleophile Substitutuion SN

A

SN1 (über Carbeniumion, sp2 - hybridisiert)

→Reaktion 1. Ordung

v=dc/dt

`v=k*c(Edukt)→ von einer Konzentration abhängig

SN2 (über ÜZ , Rückseitenangriff)

→Reaktion 2. Ordung

v=dc/dt

v=k*c(Edukt)*c(Nu-) → von zwei Konzentrationen abhängig

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

SN1 oder SN2

A
  • abhängig von Substrat
  • abhängig vom Lösungsmittel
  • abhängig von der Abgangsgruppe
  • abhängig von der Natur des Nucleophils
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Substratabhängigkeit von SN

A

→bei sekundärem Substrat→Lösungsmittelabhängig

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Lösungsmittelabhängigkeit von SN

A

Bei Sekundärem Substrat entscheident

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Stereochemie SN1 und SN2

A

SN1 → Racemat

SN2→enantiomerenrein

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Nucleophil reagiert mit Elektrophil

hart?

Weich?

HSAB-Konzept?

A

hart

Ladungen ziehen sich an (Reaktion ist Ladungsgetrieben), keine allg. gültige “Nucleophilie” Nucleophil ist u.a. abhängig vom Elektrophil

weich

Gute Überlappung von Orbitalen (Reaktion ist Orbitalgetrieben)

HSAB

hart reagiert mit hart

weich reagiert mit weich

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

ambidente Nucleophile

A

Teilchen die an zwei verschiedenen Positionen als Nucleophil reagieren können ( CN-, NO2-, HSO3, Enolat)

hartes Ende -> elektronegativerer Partner

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Amine durch SN Reaktion

A

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Amine durch SN Reaktion

Gabriel Synthese

A

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Bildung von C-O Bindungen SN

A

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Bildung von C-O-Bindungen

Lsg.:Sulfonate

A

Da OH schlechte Abgangsgruppe

milder Alkohol-> Sulfonate

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Thionylchlorid (SN)

A

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

SNi

A

i=innere

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Eliminierungsreaktion

A

E1→Eliminierung 1. Ordnung: erst C-X spaltung, dann C-H Spaltung (Carbeniumion)

E<strong>2</strong>→beides passiert gleichzeitig (konzertiert)

E1CB→Erst C-H deprotoniert, dann C-X spalten

kinestisch bevorzugt-> Hofmann-Produkt

thermodynamisch bevorzugt-> Saytzer-Produkt

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

Konkurrenz zu SN

A

SN→ gutes Nucleophil, sterisch wenig Anspruchsvoll

E→ starke Base, sterisch wenig anspruchsvoll bei hoher Temperatur

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

E2 Konzertiert

A

C-H und C-X liegen in einer Ebene 180° (0° Ausnahme thermische Syn Elemenierung)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

Hofman oder Saytzer?

A

beide 180° Substituenten -> beider Produkte

1 180° Substituent -> 1 Produkt je zu der Seite mit 180° Substituent

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

Thermische Syn-Eliminierung

A

Winkel 0°

Base bereits im Mlekül enthalten

z.B.: Cope Eliminierung

29
Q

Alkene

A

Doppelbindung

C-C Bindung 370 kJ/mol

zusätzliche π-Bindung 270kJ/mol

Acidität:

Einfachbindung

→→→ Zunahme (da besser Protonierbar)→→→

Alkene in der Natur : Sehprozess, ungesättigte Fettsäuren(meisten nat. Fettsäuren sind Z-konfiguriert)

30
Q

Stabilität von Alkenen

A

Je höher Substituiert desto güstiger

Alkylreste schieben Elektronen duch Hyperkonjugation ins π*-Orbital

31
Q

Cis-Trans

A

Duch Doppelbindung keine Rotation möglich

→ Konfigurationsisomere hier Diastereomere

→cis- /trans- Isomerie (auch E(entgegengesetzt trans)-/Z(zusammen cis)-)

Bennenung nach Prioritäten (basierend auf Ordnungszahlen)

Trans → energetisch günstiger

32
Q

Elektrophile Addition an Alkene AE

an symmetrischen Alkenen

A

33
Q

Elektrophile Addition

an unsymmetrischen Alkenen

A

Regel:

  • Elektrophile Additionen verlaufen über das stabielere Carbeniumion Markownikow-Regel
  • H+ geht an C mit mehr H’s
  • Wer hat dem wird gegeben

34
Q

anti-Markownikow-Produkt

A

35
Q

trans-Addition von Br2

A

36
Q

stereokonvergent

A

Die Stereochemie bleibt erhalten

37
Q

Br2 in nucleophilem Lösungsmittel

symmetrisch

A

38
Q

Br2 in nucleophilem Lösungsmittel

unsymmetrisch

A

→Epoxid

39
Q

Epoxidierung mit Percarbonsäure

A

40
Q

Cycloaddition

mit MnO4

und OsO4

A

41
Q

Verwendung chiraler Liganden

Sharpless Bishydroxylierung

A

42
Q

Ozonolyse

A

→1,3 dipolare Cycloaddition

43
Q

H2 Addition

A

44
Q

Alkine

A

Dreifachbindung

45
Q

Moleküle mit mehreren Doppelbindungen

A
  • Doppelbindungen duch min. 1 sp3-C getrennt isolierted Dien
  • Doppelbindungen am gleichen C komuliertes Dien
  • Doppelbindungen über eine Einfachbindung verknüpft konjugiertes Dien

46
Q

Orbitalkoeffitienten in konjugiertem Dien

A

Doppelbindungen merken etwas voneinander

47
Q

Addition von H+Br- an 1,3 Butadien

A

48
Q

Diesl-Alder-Reaktion

A

4+2 Cycloaddition

(konjugiertes) Dien+ (Alken) Dienophil

49
Q

Diels-Alder-Reaktion

thermisch erlaubt?

A

passen HOMO und LUMO zusammen?

→ Ja. thermisch erlaubt.

50
Q

2+2 Cycloaddition

A

→thermisch verboten.

Ausnahme:Keten→Diketen

51
Q

π-System von Ozon

A

52
Q

2+2 Cycloaddition

Photochemisch erlaubt?

A

Photochemie: Anregung von Elektronen von π in π*

Bildung von SOMO Singel Occupied Molecular Orbital

53
Q

Endo und Exo

bei Diels-Alder-Reaktion

A

Endo ->Beide Funktionelle Gruppen sind zur Doppelbindung des Addukts orientiert

Exo-> Beide Funktionelle Gruppen sind von der Doppelbindung des Addukts abgewant

  1. Stereochemie des Alkens bleibt erhalten
  2. Endo-Regel (Endoprodukt ist stark bevorzugt)

54
Q

Erklärung der endo-selektivität

A

HOMO Dien + LUMO C=O → sekundäre Orbitalwechselwirkungen

55
Q

Retro Diels Alder Reaktion

A

umgekehrte Diels Alder Reaktion unter Temperaturänderung

56
Q

normaler Elektronenbedarf einer Diels Alder Reaktion

A

Dien ist Elektronen-Donor HOMO e- reich →schneller

Dienophil ist Elektronen-Akzeptor LUMO e- arm→ schneller

Ausnahme: Sehr Elektronenarmes Dien, sehr Elektronenreiches Dienophil ⇒ Diels Alder Reaktion mit inversem Elektronrnbedarf

57
Q

Mesomere Effekte

A

-M-Substituent : ziehen e- aus π-System

+M-Substituent: schieben e- in π-System (haben immer freies Elektronenpaar)

58
Q

Regioselektivität von Diels-Alder-Reaktionen

A

→1,2 disubstituiert und 1,4 disubstituiert bevorzugt (1,3 eher nicht)

59
Q

2+1 Cycloaddition

Cheletrope Reaktion

Herstellung von Dichlorcarben

Singulett und Triplett Carben

A

→Cycloaddition nur mit Singulett Carben möglich, mit Triplett nicht da ein Ww. zwischen gleichen Spins nicht möglich ist.

60
Q

2+2 Cycloaddition

Wittig Reaktion

A

61
Q

2 Phasenproblem

A

Phasentranskatalysator

62
Q

Carbene erzeugen

A

63
Q

Grenzorbitalbetrachtung

Sigmatrope Umlagerung

A

64
Q

konjugierte Syteme

A

65
Q

Frost Muselin

A

Ring immer auf die Ecke stellen.

66
Q

Kriterien für Aromatizität

A
  • cyclisch
  • konjugiert
  • Hückel-Regel: Monocyclische planare Systeme mit (4n+2)π-Elektrone zeigen aromatischen Charakter

67
Q

antiaromatisch

A

(4n)π-Elektrone

68
Q
A

OC (1 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2024 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions