Module 7 - Les glucides simples : les oses et leurs dérivés Flashcards

1
Q

Nommez les 7 fonctions biologiques des glucides.

A
  • Production d’énergie
  • Précurseurs métaboliques
  • Réserve d’énergie
  • Rôle structural
  • Reconnaissance cellulaire
  • Signalisation
  • Réponse immunitaire
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Q

Vrai ou faux.
Les oses simples sont solubles dans l’eau.

A

Vrai

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3
Q

Les monosaccharides contiennent généralement combien d’atomes de carbone?

A

Entre 3 et 7

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4
Q

Combien de carbones contiennent les monosaccharides les plus répandus dans le vivant?

A

Ils contiennent 5 ou 6 atomes de carbones.

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5
Q

Les monosaccharides sont des ________ ou des _________ polyhydroxylés .

A

aldéhydes , cétones

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6
Q

Quelle projection est utilisée normalement pour représenter les oses linéaires?

A

La projection de Fischer

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7
Q

En formation linéaire, les atomes de carbones sont numérotés de quelle façon?

A

Du haut (C1) vers le bas (Cn)

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8
Q

Combien contient de carbone un aldotriose?

A

3

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9
Q

Combien contient de carbone un aldotétrose?

A

4

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10
Q

Combien contient de carbone un aldopentose?

A

5

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11
Q

Combien contient de carbone un aldohexose?

A

6

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12
Q

Combien contient de carbone un cétotriose?

A

3

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13
Q

Combien contient de carbone un cétotétrose?

A

4

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14
Q

Combien contient de carbone un cétopentose?

A

5

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15
Q

Combien contient de carbone un cétohexose?

A

6

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16
Q

Comment ce nomme le plus petit oses contenant un groupement fonctionnel de type aldose (aldotriose)?

A

Glycéraldéhyde

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17
Q

Comment ce nomme le plus petit oses contenant un groupement fonctionnel de type cétose (cétotriose)?

A

Dihydroxyacétone

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18
Q

Quel est le seul monosaccharide qui ne contient pas que des carbones chiraux?

A

Le dihydroxyacétone

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19
Q

Vrai ou faux.
Les oses simples ont une activité optique.

A

Vrai

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20
Q

Quelles sont les deux configurations possibles d’énantiomères que peut prendre un ose?

A

La configuration D et la configuration L

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21
Q

Vrai ou faux.
Les oses sont presque toujours de la série L dans la nature.

A

Faux.
Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature.

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22
Q

Un ose ayant un groupement hydroxyl (-OH) à droite sur le carbone le plus éloigné du carbone 1 est un ose de la série _____ .

A

D

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23
Q

Un ose ayant un groupement hydroxyl (-OH) à gauche sur le carbone le plus éloigné du carbone 1 est un ose de la série _____ .

A

L

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24
Q

Un ose ayant un groupement hydroxyl (-OH) à droite sur le carbone 1 est un ose de la série _____ .

A

On ne peut le dire car il faut savoir si le groupement hydroxyl du carbone lue plus éloigné du C1 est à droite ou à gauche. Le C1 nous renseigne par sur la conformation.

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25
Q

Quels sont les deux type de stéréoisomères?

A
  • Énantiomères
  • Diastéréoisomères
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26
Q

Comment calculer le nombre de stéréoisomères?

A

2^n
n = le nombre de carbones chiraux

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27
Q

Vrai ou faux.
Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.

A

Vrai

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28
Q

Qu’est-ce que deux épimères?

A

Deux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones asymétriques.

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29
Q

Quel est l’ose le plus important?

A

Le D-glucose

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30
Q

Quel est l’ose le plus important de la famille des cétoses?

A

Le D-fructose

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31
Q

Dans la nature, les oses contenant _____ carbones sont plus existent principalement sous forme cyclique.

A

4

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32
Q

Que fait la cyclisation?

A

La cyclisation transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral.

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33
Q

Comment se nomme le nouveau carbone chiral qui est formé lors de la cyclisation.

A

carbone anomérique

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34
Q

Qu’est-ce que l’anomérie?

A

L’anomérie est une forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques.

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35
Q

Que sont deux diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue de leur carbone anomérique?

A

Ce sont des épimères au niveau du carbone anomérique.

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36
Q

Comment se nomme le phénomène d’interconversion, en milieu aqueux, des différentes formes cycliques
d’un ose en passant par la forme linéaire?

A

La mutarotation

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37
Q

Comment explique-t-on le phénomène de mutarotation?

A

La cyclisation des oses est une réaction réversible en milieux aqueux.

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38
Q

Que se passe-t-il lors de la mutarotation?

A

Il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et bêta en passant par la forme linéaire.

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39
Q

Quelles sont les deux conformations sous lesquels existent les pyranoses?

A

Conformation chaise et conformation bateau

40
Q

Laquel des deux conformations (chaise ou bateau) est la plus stable et la plus fréquente?

A

La conformation chaise

41
Q

Quelles sont les deux conformations sous lesquels existent les furanoses?

A

Conformation enveloppe et conformation twist.

42
Q

Les pyranoses sont des anneaux de ___ atomes.

A

6

43
Q

Les furanoses sont des anneaux de ___ atomes.

A

5

44
Q

Quelles sont les trois types d’isomérie des oses?

A
  • Isomérie de structure
  • Isomérie de configuration
  • Isomérie de conformation
45
Q

Quel est le synonyme de l’isomérie de configuration?

A

La stéréoisomérie

46
Q

Vrai ou faux.
Tous les aldoses sont des isomères de structure des cétoses de la même taille.

A

Vrai

47
Q

Vrai ou faux.
Un aldose et un cétose ayant pas le même nombre d’atomes de carbone ont la même formule moléculaire.

A

Faux.
Un aldose et un cétose ayant le même nombre d’atomes de carbone ont automatiquement la même formule moléculaire.

48
Q

Qu’est-ce que des isomères de structure?

A

Des molécules composées exactement des mêmes atomes, mais différant dans la disposition de ces derniers

49
Q

Vrai ou faux.
Des énantiomères sont des images miroirs.

A

Vrai

50
Q

Vrai ou faux.
Des diastéréoisomères sont des images miroirs.

A

Faux.

51
Q

Vrai ou faux.
Il existe généralement de multiples stéréoisomères pour un même ose.

A

Vrai

52
Q

Vrai ou faux.
Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire mais pas le même enchaînement d’atomes.

A

Faux.
Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes.

53
Q

Vrai ou faux.
Les stéréoisomères diffèrent par la disposition spatiale des substituants sur un ou plusieurs de leurs carbones chiraux.

A

Vrai

54
Q

Vrai ou faux.
On utilise le carbone chiral portant le numéro le plus élevé pour identifier la série (D ou L) de l’ose.

A

Vrai

55
Q

Quelle projection est utilisée normalement pour représenter les oses cycliques?

A

La projection de Haworth

56
Q

Qu’est-ce qu’un isomère de conformation?

A

Il y a changement de conformation sans changement de configuration et donc, sans bris liens. Par exemple, un ose cyclique à 6 atomes peut être sous la conformation chaise ou la conformation bateau.

57
Q

Un hémiacétal est former suite à la réaction d’un __________ qui réagit avec un alcool.

A

aldéhyde

58
Q

Un hémicétal est former suite à la réaction d’une __________ qui réagit avec un alcool.

A

cétone

59
Q

La cyclisation des oses est-elle une réaction réversible ou irréversible?

A

Ces réactions sont réversibles, mais fortement favorisées en milieux aqueux.

60
Q

Comment se nomme la formation de liaisons carbone-oxygène-carbone lors de la cyclisation?

A

Un pont oxydique

61
Q

Vrai ou faux.
Le nombre d’atomes formant le cycle n’a rien avoir avec le nombre de carbones de l’ose

A

Vrai

62
Q

Lors de la cyclisation, c’est quel carbone qui réagit toujours avec un des groupement hydroxyl?

A

Le premier carbone (C1)

63
Q

Lors de la cyclisation, si le dernier carbone réagit, on obtiendra quoi?

A

On obtiendra un pyranose

64
Q

Lors de la cyclisation, si l’avant dernier carbone réagit, on obtiendra quoi?

A

On obtiendra un furanose

65
Q

Lors du phénomène de mutarotation, quelles sont les 5 formes qui seront obtenus?

A
  • Alfa - D en pyranose
  • Bêta - D en pyranose
  • Forme linéaire en D
  • Alfa - D en furanose
  • Bêta - D en furanose
66
Q

Quels sont les 5 catégories des dérivés des monosaccharides?

A
  • les esters phosphoriques
  • les oses acides
  • les alditols
  • les désoxyoses
  • les osamines et leurs dérivés.
67
Q

Qu’est-ce que les esters phosphoriques?

A

Les esters phosphoriques sont des oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un ester phosphorique.

68
Q

Qu’est-ce que les oses acides?

A

Dans le cas des oses acides, ce sont les groupements hydroxyle ou aldéhyde qui sont modifiés afin de former des groupements carboxyle.

69
Q

Qu’est-ce que les alditols?

A

Les alditols ne possèdent plus de groupement carbonyle, car celui-ci a été remplacé par un hydroxyle.

70
Q

Qu’est-ce que les désoxyoses?

A

Dans les désoxyoses, au moins un groupement hydroxyle a été substitué par un atome d’hydrogène.

71
Q

Qu’est-ce que les osamines?

A

Les osamines sont des oses dans lesquels un hydroxyle a été remplacé par une amine.

72
Q

Pour une réaction d’un ester phosphorique, qu’est-ce qui est utiliser, dans la réaction de transfert, comme donneur de groupement phosphoryle?

A

L’ATP

73
Q

Quel type de liens est formé lors de la réaction de transfert chez les ester phosphorique?

A

Un lien ester phosphorique

74
Q

Vrai ou faux.
Pour la catégorie des esters phosphoriques, la phosphorylation de l’ose peut avoir lieu sur n’importe lequel des groupements hydroxyle.

A

Vrai

75
Q

Les esters phosphoriques sont très important pour quoi?

A

Pour le métabolisme

76
Q

Nommez l’ester phosphorique qui est retrouver dans l’ARN.

A

Le bêta-D-ribofuranose

77
Q

Nommez l’ester phosphorique qui est retrouver dans l’ADN.

A

Le 2-désoxy-bêta-D-ribofuranose

78
Q

Quels sont les 3 catégorie des oses acides?

A
  • les acides aldoniques
  • les acides uroniques
  • les acides aldariques
79
Q

Quand est-ce qu’un acide aldonique est-il obtenu?

A

Un acide aldonique est obtenu suite à l’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose, ce qui mène à la formation d’un groupement carboxyle en C1.

80
Q

Quand est-ce qu’un acide uronique est-il obtenu?

A

Un acide uronique est obtenu suite à l’oxydation du groupement hydroxyle porté par le dernier carbon.

81
Q

Quand est-ce qu’un acide aldarique est-il obtenu?

A

Un acide aldarique est obtenu suite à l’oxydation à la fois du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire d’un aldose. Les groupes fonctionnels aux deux extrémités de la chaîne sont donc oxydés.

82
Q

Nommez une lactone qui est dérivée d’un ose acide et qui est importante.

A

La vitamide C

83
Q

Vrai ou faux.
Les alditols sont des polyalcools.

A

Vrai

84
Q

Qu’est-ce qu’un polyalcool?

A

C’est une molécule ne contenant que des groupements hydroxyle, des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène.

85
Q

Nommez un alditol qui a une grande importance biologique.

A

Le glycérol

86
Q

Nommez trois alditol de série D qui sont des sucres importants.

A
  • D-xylitol
  • D-sorbitol
  • D-mannitol
87
Q

Nommez trois désoxyoses important dans la nature.

A
  • 2-désoxy-D-ribose
  • L-fucose
  • L-rhamnose
88
Q

Comment peuvent être appelés les osamines?

A

Il peuvent aussi êtrent appelés sucres aminés

89
Q

La substitution des osamines a généralement lieu sur quel carbone?

A

Sur le carbone 2 (C2)

90
Q

Nommez 3 groupes d’importances des dérivés osamines.

A
  • Les N-acétylhexosamines
  • L’acide N-acétylmuramique
  • Les acides sialiques
91
Q

Combien de stéréoisomères possède un cétopentose?

A

C3 et C4 sont asymétriques (chiraux).
2^2 = 4 stéréoisomères

92
Q

Combien de stéréoisomères possède un cétohexose?

A

C3, C4 et C5 sont asymétriques (chiraux).
2^3 = 8 stéréoisomères

93
Q

Combien de stéréoisomères possède un cétoheptose?

A

C3, C4, C5 et C6 sont asymétriques.
2^4 = 16 stéréoisomères

94
Q

Comment peut-on visualiser le phénomène d’interconversion?

A

En suivant l’activité optique (le pouvoir rotatoire de la solution).

95
Q

À l’équilibre, une solution aqueuse de glucose contient 63% de alpha-D- glucopyranose et 36 % de bêta-D-glucopyranose. Trois autres formes du glucose sont également présentes à l’état de trace. Nommez ces trois formes.

A

D-glucose linéaire
Alpha-D-glucofuranose
Bêta-D-glucofuranose

96
Q

Quelles conformations peut prendre un ose lorsqu’il est sous la forme d’un furanose?

A

Conformation twist
Conformation enveloppe

97
Q

Le mannitol est un exemple de quel type de dérivé d’ose?

A

alditol