Module 7 - Les glucides simples : les oses et leurs dérivés Flashcards
Nommez les 7 fonctions biologiques des glucides.
- Production d’énergie
- Précurseurs métaboliques
- Réserve d’énergie
- Rôle structural
- Reconnaissance cellulaire
- Signalisation
- Réponse immunitaire
Vrai ou faux.
Les oses simples sont solubles dans l’eau.
Vrai
Les monosaccharides contiennent généralement combien d’atomes de carbone?
Entre 3 et 7
Combien de carbones contiennent les monosaccharides les plus répandus dans le vivant?
Ils contiennent 5 ou 6 atomes de carbones.
Les monosaccharides sont des ________ ou des _________ polyhydroxylés .
aldéhydes , cétones
Quelle projection est utilisée normalement pour représenter les oses linéaires?
La projection de Fischer
En formation linéaire, les atomes de carbones sont numérotés de quelle façon?
Du haut (C1) vers le bas (Cn)
Combien contient de carbone un aldotriose?
3
Combien contient de carbone un aldotétrose?
4
Combien contient de carbone un aldopentose?
5
Combien contient de carbone un aldohexose?
6
Combien contient de carbone un cétotriose?
3
Combien contient de carbone un cétotétrose?
4
Combien contient de carbone un cétopentose?
5
Combien contient de carbone un cétohexose?
6
Comment ce nomme le plus petit oses contenant un groupement fonctionnel de type aldose (aldotriose)?
Glycéraldéhyde
Comment ce nomme le plus petit oses contenant un groupement fonctionnel de type cétose (cétotriose)?
Dihydroxyacétone
Quel est le seul monosaccharide qui ne contient pas que des carbones chiraux?
Le dihydroxyacétone
Vrai ou faux.
Les oses simples ont une activité optique.
Vrai
Quelles sont les deux configurations possibles d’énantiomères que peut prendre un ose?
La configuration D et la configuration L
Vrai ou faux.
Les oses sont presque toujours de la série L dans la nature.
Faux.
Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature.
Un ose ayant un groupement hydroxyl (-OH) à droite sur le carbone le plus éloigné du carbone 1 est un ose de la série _____ .
D
Un ose ayant un groupement hydroxyl (-OH) à gauche sur le carbone le plus éloigné du carbone 1 est un ose de la série _____ .
L
Un ose ayant un groupement hydroxyl (-OH) à droite sur le carbone 1 est un ose de la série _____ .
On ne peut le dire car il faut savoir si le groupement hydroxyl du carbone lue plus éloigné du C1 est à droite ou à gauche. Le C1 nous renseigne par sur la conformation.
Quels sont les deux type de stéréoisomères?
- Énantiomères
- Diastéréoisomères
Comment calculer le nombre de stéréoisomères?
2^n
n = le nombre de carbones chiraux
Vrai ou faux.
Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.
Vrai
Qu’est-ce que deux épimères?
Deux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones asymétriques.
Quel est l’ose le plus important?
Le D-glucose
Quel est l’ose le plus important de la famille des cétoses?
Le D-fructose
Dans la nature, les oses contenant _____ carbones sont plus existent principalement sous forme cyclique.
4
Que fait la cyclisation?
La cyclisation transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral.
Comment se nomme le nouveau carbone chiral qui est formé lors de la cyclisation.
carbone anomérique
Qu’est-ce que l’anomérie?
L’anomérie est une forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques.
Que sont deux diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue de leur carbone anomérique?
Ce sont des épimères au niveau du carbone anomérique.
Comment se nomme le phénomène d’interconversion, en milieu aqueux, des différentes formes cycliques
d’un ose en passant par la forme linéaire?
La mutarotation
Comment explique-t-on le phénomène de mutarotation?
La cyclisation des oses est une réaction réversible en milieux aqueux.
Que se passe-t-il lors de la mutarotation?
Il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et bêta en passant par la forme linéaire.
Quelles sont les deux conformations sous lesquels existent les pyranoses?
Conformation chaise et conformation bateau
Laquel des deux conformations (chaise ou bateau) est la plus stable et la plus fréquente?
La conformation chaise
Quelles sont les deux conformations sous lesquels existent les furanoses?
Conformation enveloppe et conformation twist.
Les pyranoses sont des anneaux de ___ atomes.
6
Les furanoses sont des anneaux de ___ atomes.
5
Quelles sont les trois types d’isomérie des oses?
- Isomérie de structure
- Isomérie de configuration
- Isomérie de conformation
Quel est le synonyme de l’isomérie de configuration?
La stéréoisomérie
Vrai ou faux.
Tous les aldoses sont des isomères de structure des cétoses de la même taille.
Vrai
Vrai ou faux.
Un aldose et un cétose ayant pas le même nombre d’atomes de carbone ont la même formule moléculaire.
Faux.
Un aldose et un cétose ayant le même nombre d’atomes de carbone ont automatiquement la même formule moléculaire.
Qu’est-ce que des isomères de structure?
Des molécules composées exactement des mêmes atomes, mais différant dans la disposition de ces derniers
Vrai ou faux.
Des énantiomères sont des images miroirs.
Vrai
Vrai ou faux.
Des diastéréoisomères sont des images miroirs.
Faux.
Vrai ou faux.
Il existe généralement de multiples stéréoisomères pour un même ose.
Vrai
Vrai ou faux.
Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire mais pas le même enchaînement d’atomes.
Faux.
Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes.
Vrai ou faux.
Les stéréoisomères diffèrent par la disposition spatiale des substituants sur un ou plusieurs de leurs carbones chiraux.
Vrai
Vrai ou faux.
On utilise le carbone chiral portant le numéro le plus élevé pour identifier la série (D ou L) de l’ose.
Vrai
Quelle projection est utilisée normalement pour représenter les oses cycliques?
La projection de Haworth
Qu’est-ce qu’un isomère de conformation?
Il y a changement de conformation sans changement de configuration et donc, sans bris liens. Par exemple, un ose cyclique à 6 atomes peut être sous la conformation chaise ou la conformation bateau.
Un hémiacétal est former suite à la réaction d’un __________ qui réagit avec un alcool.
aldéhyde
Un hémicétal est former suite à la réaction d’une __________ qui réagit avec un alcool.
cétone
La cyclisation des oses est-elle une réaction réversible ou irréversible?
Ces réactions sont réversibles, mais fortement favorisées en milieux aqueux.
Comment se nomme la formation de liaisons carbone-oxygène-carbone lors de la cyclisation?
Un pont oxydique
Vrai ou faux.
Le nombre d’atomes formant le cycle n’a rien avoir avec le nombre de carbones de l’ose
Vrai
Lors de la cyclisation, c’est quel carbone qui réagit toujours avec un des groupement hydroxyl?
Le premier carbone (C1)
Lors de la cyclisation, si le dernier carbone réagit, on obtiendra quoi?
On obtiendra un pyranose
Lors de la cyclisation, si l’avant dernier carbone réagit, on obtiendra quoi?
On obtiendra un furanose
Lors du phénomène de mutarotation, quelles sont les 5 formes qui seront obtenus?
- Alfa - D en pyranose
- Bêta - D en pyranose
- Forme linéaire en D
- Alfa - D en furanose
- Bêta - D en furanose
Quels sont les 5 catégories des dérivés des monosaccharides?
- les esters phosphoriques
- les oses acides
- les alditols
- les désoxyoses
- les osamines et leurs dérivés.
Qu’est-ce que les esters phosphoriques?
Les esters phosphoriques sont des oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un ester phosphorique.
Qu’est-ce que les oses acides?
Dans le cas des oses acides, ce sont les groupements hydroxyle ou aldéhyde qui sont modifiés afin de former des groupements carboxyle.
Qu’est-ce que les alditols?
Les alditols ne possèdent plus de groupement carbonyle, car celui-ci a été remplacé par un hydroxyle.
Qu’est-ce que les désoxyoses?
Dans les désoxyoses, au moins un groupement hydroxyle a été substitué par un atome d’hydrogène.
Qu’est-ce que les osamines?
Les osamines sont des oses dans lesquels un hydroxyle a été remplacé par une amine.
Pour une réaction d’un ester phosphorique, qu’est-ce qui est utiliser, dans la réaction de transfert, comme donneur de groupement phosphoryle?
L’ATP
Quel type de liens est formé lors de la réaction de transfert chez les ester phosphorique?
Un lien ester phosphorique
Vrai ou faux.
Pour la catégorie des esters phosphoriques, la phosphorylation de l’ose peut avoir lieu sur n’importe lequel des groupements hydroxyle.
Vrai
Les esters phosphoriques sont très important pour quoi?
Pour le métabolisme
Nommez l’ester phosphorique qui est retrouver dans l’ARN.
Le bêta-D-ribofuranose
Nommez l’ester phosphorique qui est retrouver dans l’ADN.
Le 2-désoxy-bêta-D-ribofuranose
Quels sont les 3 catégorie des oses acides?
- les acides aldoniques
- les acides uroniques
- les acides aldariques
Quand est-ce qu’un acide aldonique est-il obtenu?
Un acide aldonique est obtenu suite à l’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose, ce qui mène à la formation d’un groupement carboxyle en C1.
Quand est-ce qu’un acide uronique est-il obtenu?
Un acide uronique est obtenu suite à l’oxydation du groupement hydroxyle porté par le dernier carbon.
Quand est-ce qu’un acide aldarique est-il obtenu?
Un acide aldarique est obtenu suite à l’oxydation à la fois du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire d’un aldose. Les groupes fonctionnels aux deux extrémités de la chaîne sont donc oxydés.
Nommez une lactone qui est dérivée d’un ose acide et qui est importante.
La vitamide C
Vrai ou faux.
Les alditols sont des polyalcools.
Vrai
Qu’est-ce qu’un polyalcool?
C’est une molécule ne contenant que des groupements hydroxyle, des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène.
Nommez un alditol qui a une grande importance biologique.
Le glycérol
Nommez trois alditol de série D qui sont des sucres importants.
- D-xylitol
- D-sorbitol
- D-mannitol
Nommez trois désoxyoses important dans la nature.
- 2-désoxy-D-ribose
- L-fucose
- L-rhamnose
Comment peuvent être appelés les osamines?
Il peuvent aussi êtrent appelés sucres aminés
La substitution des osamines a généralement lieu sur quel carbone?
Sur le carbone 2 (C2)
Nommez 3 groupes d’importances des dérivés osamines.
- Les N-acétylhexosamines
- L’acide N-acétylmuramique
- Les acides sialiques
Combien de stéréoisomères possède un cétopentose?
C3 et C4 sont asymétriques (chiraux).
2^2 = 4 stéréoisomères
Combien de stéréoisomères possède un cétohexose?
C3, C4 et C5 sont asymétriques (chiraux).
2^3 = 8 stéréoisomères
Combien de stéréoisomères possède un cétoheptose?
C3, C4, C5 et C6 sont asymétriques.
2^4 = 16 stéréoisomères
Comment peut-on visualiser le phénomène d’interconversion?
En suivant l’activité optique (le pouvoir rotatoire de la solution).
À l’équilibre, une solution aqueuse de glucose contient 63% de alpha-D- glucopyranose et 36 % de bêta-D-glucopyranose. Trois autres formes du glucose sont également présentes à l’état de trace. Nommez ces trois formes.
D-glucose linéaire
Alpha-D-glucofuranose
Bêta-D-glucofuranose
Quelles conformations peut prendre un ose lorsqu’il est sous la forme d’un furanose?
Conformation twist
Conformation enveloppe
Le mannitol est un exemple de quel type de dérivé d’ose?
alditol
