Module 4 Flashcards
Oxydation d’un alcool primaire en présence d’H20
CrO3 et H2SO4 et H20/acétone
OU
Na2Cr2O7 et H2SO4 et H2O
ET
Produit = acide carboxylique
Oxydation d’un alcool secondaire en présence d’H2O
CrO3 et H2SO4 et H20/acétone
OU
Na2Cr2O7 et H2SO4 et H2O
ET
Produit = cétone
Oxydation d’un alcool primaire en absence d’H2O
PCC et DCM (CH2Cl2)
OU
PDC et DCM (CH2Cl2)
ET
Produit = aldéhyde
Oxydation d’un alcool primaire en absence d’H2O
PCC et DCM (CH2Cl2)
OU
PDC et DCM (CH2Cl2)
ET
Produit = cétone
Oxydation d’un alcool tertiaire
Impossible car aucun hydrogène de libre
Ozonolyse des alcènes
1) O3, CH2Cl2, -78 degrés Celsius
2) CH3SCH3 ou Zn/HOAc ou PPh3
ET
Produit = cétones
Oxymercuration-démercuration
Réactif = alcyne terminale
Hg(OAc)2 et H2SO4 (dilué)
Règle Markovnikov (carbone plus substitué)
Tautomérisation en milieu acide
Produit = cétone
Hydroboration-oxydation
Réactif = alcyne terminale
1) BHR2, THF
2) H2O2, NaOH
Règle anti-Markovnikov (carbone moins substitué)
Tautomérisation en milieu basique
Produit = aldéhyde
Acylation Friedel-Crafts
Réactifs = cétone-Cl + AlCl3 et cycle aromatique
Groupe activateur sur un cycle aromatique
Position para et ortho
Groupe désactivateur sur un cycle aromatique
Position méta
Réduction via NaBH4
NaBH4, EtOH
Produit = alcool
Réduction via LiAlH4
1) LiAlH4, Et2O
2) H3O+ ou NaOH, H2O
Produit = alcool
Acétalisation
Protection de la cétone
HOCH2CH2OH, H+, chaleur
Déacétalisation
Déprotection de la cétone
H+, H2O
