Modes de représentation des molécules

Question 1

Formule développée

Answer 1

Toutes les liaisons apparaissent.

Question 2

Formule semi-développée

Answer 2

Les liaisons C-H ne sont pas explicitées.

Question 3

Formule de Lewis

Answer 3

Les liaisons non liantes sont indiquées.

Question 4

Formule simplifiée = topologique

Answer 4

Les C et les H ne sont pas explicités.

Question 5

La représentation de Cram permet de

Answer 5

visualiser l’agencement de quatre entités autour de carbones hybridés sp3 ou hybridés sp2

Question 6

En Fisher : Liaisons horizontales vont vers

Answer 6

l’avant

Question 7

En Fisher : Liaisons verticales vont vers

Answer 7

l’arrière

Question 8

Pour être chiral, un composé possède dans sa structure un

Answer 8

élément inducteur de chiralité : un C*.

Question 9

un C*

Answer 9

C’est un carbone relié à 4 groupements tous différents.

Question 10

La chiralité est définie comme

Answer 10

la propriété d’être non superposable à son image dans un miroir même par une quelconque opération de translation ou de rotation, dans le plan ou hors du plan.

Question 11

Tous les composés ayant au moins un carbone asymétrique sont

Answer 11

chiraux, sauf les composés méso.

Question 12

Une molécule chirale

Answer 12

possède obligatoirement un énantiomère

Question 13

Une molécule achirale

Answer 13

ne possède pas d’énantiomère.

Question 14

Une molécule chirale est caractérisée par le fait qu’elle dévie le trajet d’une lumière polarisée : Plan dévié vers la droite, α > 0

Answer 14

substance dextrogyre

Question 15

Une molécule chirale est caractérisée par le fait qu’elle dévie le trajet d’une lumière polarisée : Plan dévié vers la gauche, α < 0

Answer 15

substance lévogyre

Question 16

Mélange équimolaire de deux énantiomères (α = 0)

Answer 16

mélange racémique

Question 17

Isomères

Answer 17

Même formule brute.

Question 18

Stéréoisomères

Answer 18

Même formule développée, mais arrangement dans l’espace différent.

Question 19

Isomères de constitution

Answer 19

Formules développées différentes.

Question 20

Isomères de conformation

Answer 20

Même composé dont la

représentation diffère par la rotation d’une liaison sigma (=simple).

Question 21

Isomères de configuration

Answer 21

Composés différents, avec des propriétés différentes. Nécessité de casser au moins une liaison pour arriver à deux mêmes molécules.

Question 22

Diastéréoisomères

Answer 22

Molécules non énantiomères, changement de configuration absolue d’un ou plusieurs C* mais pas tous.

Question 23

Enantiomères

Answer 23

Molécules chirales, changement de configurations absolues de tous les C*.

Question 24

« Méso »

Answer 24

molécule à 2 C* liés aux mêmes entités, mais de configurations absolues opposés (R,S = S,R).

Il possède 2 diastéréoisomères mais PAS d’énantiomère.

Question 25

La plupart des réactions entre entités chimiques se réalisent par réaction d’un nucléophile avec son contraire, c’est-à-dire avec un

Answer 25

électrophile.

Question 26

Electrophile

Answer 26

entité positive ou δ+ (charge partielle positive), jamais négative, pouvant disposer d’une orbitale vacante pour créer une liaison avec un nucléophile.

Question 27

Nucléophile :

Answer 27

entité négative ou δ- (charge partielle négative), jamais positive, pouvant disposer d’un doublet d’électrons pour créer une liaison avec un électrophile.

Question 28

les atomes chargés plutôt négativement (l’oxygène ou l’azote par exemple) seront

Answer 28

nucléophiles donc attirés par les atomes chargés plutôt positivement et inversement.

Question 29

Alcool + Acide Carboxylique avec H+

Answer 29

Ester + Eau (Réaction facilement réversible par ajout d’acide ou de base.)

Question 30

Amine + HCl avec acide

Answer 30

Ammonium + Cl- avec base

Question 31

Un aldéhyde ou une cétone est dit énolisable dès lors qu'il existe au moins

Answer 31

un atome d'hydrogène sur un carbone directement lié au carbone du carbonyle.

Question 32

Aldéhyde ou Cétone + KCN avec HCl et H2O

Answer 32

Cyanhydrine + KCl

Question 33

Réaction avec du cyanure de potassium (K+C-≡N)

Answer 33

addition nucléophile (AN) de l’anion cyanure (C-≡N) sur le carbone électrophile du carbonyle. On obtient un alcoolate

Question 34

Hydrolyse en milieu acide (H2O, H+Cl-)

Answer 34

réaction acide-base pour transformer le groupement O- en groupement OH. On obtient la cyanhydrine (où un même carbone est substitué à la fois par un groupement cyano CN et un groupement hydroxyle OH)

Question 35

Aldéhyde ou Cétone énolisables (!!!) avec H0-

Answer 35

Aldol ou Cétol

Question 36

Formation de l’énolate

Answer 36

déprotonation (=perte d’un H) du carbone adjacent au carbonyle, on obtient alors un carbanion (=un carbone chargé négativement). Ce carbanion devient énolate par mésomérie(=transfert d’électrons)

Question 37

Addition de l’énolate sur le C=O

Answer 37

addition nucléophile (AN) de l’énolate sur le carbonyle d’une autre molécule carbonylé (autre exemplaire de la cétone ou de l’aldéhyde de départ). Cette étape est une condensation aldolique. On obtient un alcoolate qui devient aldol/cétol à la suite d’une réaction acide-base. Un aldol/cétol est une molécule comprenant un groupement carbonyle et un groupement hydroxyle.

Question 38

Aldol ou Cétol avec NaOH, Δ

Answer 38

Aldéhyde ou Cétone insaturés (!!!)

Question 39

L’aldol ou le cétol précédent est de nouveau déprotoné (d’où le fait d’avoir un composé doublement énolisable au départ), et le carbanion obtenu perd le groupement OH et forme une

Answer 39

double liaison

Question 40

L’aldol ou le cétol précédent est de nouveau déprotoné (d’où le fait d’avoir un composé doublement énolisable au départ), et le carbanion obtenu perd le groupement OH et forme une

Answer 40

double liaison