La stéréo-isomérie

Question 1

Combien peut-on faire avoir d’isomères conformationnels en théorie?

Answer 1

Une infinie, car il y a rotation des liaisons et non des ruptures .

Question 2

Quelle est la condition sinequanon pour avoir des molécules chirales?

Answer 2

Pas de plan de symétrie, existence d’un stéréocentre.

Question 3

2 stéréoisomères sont-ils pareils dans leeur propriétés physiques (point d’ébullition, fusion, masse volumique?)

Answer 3

Oui

Question 4

Optiquement, en quoi les énantiomères différent-ils?

Answer 4

Ils font subir une rotation du plan lumineux à la lumière. A droite Dextrogyre, à gauche Levogyre

Question 5

A quoi sert un polarimètre?

Answer 5

A mesurer les rotations optiques

Question 6

Quelle est la formule du pouvoir rotatoire spécifique?

Answer 6

alpha (à T° donné et lumière donnée) = alpha (angle) / (longueur de l’échantillon en dm) x c (concentration en g.ml-1)

Question 7

On prend une solution de sucre ordinaire, placé dans une cellule de 10 cm dans un polarimètre, on a un angle dextrose de 6,65°, calculer alpha, calculer alppha de l’énantiomère

Answer 7

alpha (à 25° et nm = 589, sodium) = 6,65 / (1 x 0,1) = 66,5

Question 8

En quoi consiste un mélange racémique 1:1?

Answer 8

Optiquement inactif, aucune rotation au niveau du plan de lumère

Question 9

L’alanine se trouve dans quelle forme de combien d’énantiomères dans la nature?

Answer 9

Un seul énantiomère

Question 10

Quelles sont les conditions d’un stéréocentre?

Answer 10

un atome avec 4 atomes dont la séquence est liée différement (l’exemple de la carvone)

Question 11

Qu’est ce que l’activité optique pure par rapport aux énantiomères?

Answer 11

Lorsqu’un seul énantiomère est présent

Question 12

Quelle est la formule de la pureté optique? (ou excès énantiomérique)

Answer 12

Pureté optique = alpha (mélange) / alpha (énantiomère pur)

Question 13

+ alanine en solution présente une valeur de alpha = 4.25, sachant que + alanine pure = 8,50, quelle est la composition réelle des énantiomères?

Answer 13

Réponse : alpha (solution ) = alpha mélange / alpha pur, donc = 50% , donc 50% constitue un mélange racémique et 50% pur, donc +alanine = 75% et - alanine = 25%

Question 14

Le pouvoir rotatoire spécifique existe-il uniquement pour les molécules chirales? (VRAI/FAUX)?

Answer 14

VRAI

Question 15

Quelle est la configuration absolue d’une molécule?

Answer 15

R ou S

Question 16

Expliquer s’il y a un lien et corrélation entre la rotation optique et la configuration absolue? Donner l’exemple de l’acide lactique et son sel de sodium

Answer 16

Non pas de corrélation absolule, par exemple l’acide lactique (-) et son sel de sodium, le lactate de sodium(+), ont la même configuration absolue S, mais ne font pas subir la même rotation du plan d elumière

Question 17

Que signifie le + de + acide lactique

Answer 17

Dextrogyre, fait tourner le plan de lumière à droite (Opposée de Levogyre)

Question 18

Quel appareil permet de deviner la structure absolue d’un composé?

Answer 18

La diffraction par rayons X (anlayse crystallographique)

Question 19

Comment on trouve la configuration abosule d’une molécule?

Comment on traite les liaisons doubles pour la priorité?

Answer 19

Grâce à la méthode RozBeef (Rose Bleu Vert Noir),

La priorité étant au Z le plus grand, le noir est mis loin ou en retrait des yeux (méthode chimie intuititive) , puis le se,ns est étudié (A droite c’est R, à gauche, c’est Z)

Les liaisons doubles font intervenir un doublement virtuel des atomes pour définir les priorités

C – C devient - C- C - C - C