La stéréo-isomérie Flashcards
Combien peut-on faire avoir d’isomères conformationnels en théorie?
Une infinie, car il y a rotation des liaisons et non des ruptures .
Quelle est la condition sinequanon pour avoir des molécules chirales?
Pas de plan de symétrie, existence d’un stéréocentre.
2 stéréoisomères sont-ils pareils dans leeur propriétés physiques (point d’ébullition, fusion, masse volumique?)
Oui
Optiquement, en quoi les énantiomères différent-ils?
Ils font subir une rotation du plan lumineux à la lumière. A droite Dextrogyre, à gauche Levogyre
A quoi sert un polarimètre?
A mesurer les rotations optiques
Quelle est la formule du pouvoir rotatoire spécifique?
alpha (à T° donné et lumière donnée) = alpha (angle) / (longueur de l’échantillon en dm) x c (concentration en g.ml-1)
On prend une solution de sucre ordinaire, placé dans une cellule de 10 cm dans un polarimètre, on a un angle dextrose de 6,65°, calculer alpha, calculer alppha de l’énantiomère
alpha (à 25° et nm = 589, sodium) = 6,65 / (1 x 0,1) = 66,5
En quoi consiste un mélange racémique 1:1?
Optiquement inactif, aucune rotation au niveau du plan de lumère
L’alanine se trouve dans quelle forme de combien d’énantiomères dans la nature?
Un seul énantiomère
Quelles sont les conditions d’un stéréocentre?
un atome avec 4 atomes dont la séquence est liée différement (l’exemple de la carvone)
Qu’est ce que l’activité optique pure par rapport aux énantiomères?
Lorsqu’un seul énantiomère est présent
Quelle est la formule de la pureté optique? (ou excès énantiomérique)
Pureté optique = alpha (mélange) / alpha (énantiomère pur)
+ alanine en solution présente une valeur de alpha = 4.25, sachant que + alanine pure = 8,50, quelle est la composition réelle des énantiomères?
Réponse : alpha (solution ) = alpha mélange / alpha pur, donc = 50% , donc 50% constitue un mélange racémique et 50% pur, donc +alanine = 75% et - alanine = 25%
Le pouvoir rotatoire spécifique existe-il uniquement pour les molécules chirales? (VRAI/FAUX)?
VRAI
Quelle est la configuration absolue d’une molécule?
R ou S
Expliquer s’il y a un lien et corrélation entre la rotation optique et la configuration absolue? Donner l’exemple de l’acide lactique et son sel de sodium
Non pas de corrélation absolule, par exemple l’acide lactique (-) et son sel de sodium, le lactate de sodium(+), ont la même configuration absolue S, mais ne font pas subir la même rotation du plan d elumière
Que signifie le + de + acide lactique
Dextrogyre, fait tourner le plan de lumière à droite (Opposée de Levogyre)
Quel appareil permet de deviner la structure absolue d’un composé?
La diffraction par rayons X (anlayse crystallographique)
Comment on trouve la configuration abosule d’une molécule?
Comment on traite les liaisons doubles pour la priorité?
Grâce à la méthode RozBeef (Rose Bleu Vert Noir),
La priorité étant au Z le plus grand, le noir est mis loin ou en retrait des yeux (méthode chimie intuititive) , puis le se,ns est étudié (A droite c’est R, à gauche, c’est Z)
Les liaisons doubles font intervenir un doublement virtuel des atomes pour définir les priorités
C – C devient - C- C - C - C
