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Biochemie 🧬 > Kohlenhydrate > Flashcards

Kohlenhydrate Flashcards

1
Q

Grundstruktur von Kohlenhydraten

A

(HCOH)n mit n ≥ 3

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Q

Funktion von Kohlenhydraten

A
  1. Energielieferant und -speicher
  2. Zell‐Zell‐Kommunikation
  3. Struktur, Funktion von Proteinen und Lipiden
  4. Bestandteile Nucleinsäuren RNA und DNA
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Q

Welche funktionellen Gruppen enthalten Kohlenhydrate?

A
  • Aldehyd- oder Ketogruppe
  • mehrere Hydroxygruppen
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4
Q

Aldehydgruppe

A

endständige Carbonylgruppe

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Q

Ketongruppe

A

eingebaute Carbonylgruppe in Kohlenstoffkette

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6
Q

Carbonylgruppe

A

funktionelle Gruppe mit Doppelbindung zwischen C=O

=> C kann noch 2 weitere Bindungen eingehen
=> O hat 2 freie Elektronenpaare

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7
Q

Aldose

A

Kohlenhydrate mit Aldehydgruppe

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8
Q

Ketose

A

Kohlenhydrate mit Ketongruppe

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9
Q

Fischer-Projektion

A
  • lineare, 2D Moleküldarstellung
  • Carbonylgruppe oben
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10
Q

Aldehydgruppe bei Fischer-Projektion

A

Aldehydgruppe an C-1 Atom

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11
Q

Ketogruppe bei Fischer-Projektion

A

Ketogruppe an C-2 Atom

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12
Q

Was versteht man unter der D-Reihe bei der Fischer-Projektion?

A

Hydroxygruppe unterstes chirales C-Atom zeigt in Fischer-Projektion nach rechts

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13
Q

Wofür steht dexter?

A

rechts

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14
Q

Was versteht man unter der L-Reihe bei der Fischer-Projektion?

A

Hydroxygruppe unterstes chirales C-Atom zeigt in Fischer-Projektion nach links

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15
Q

Wofür steht laevus?

A

links

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16
Q

Haworth-Projektion

A

ringförmige Darstellung von mehrgliedrigen Molekülen

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17
Q

Aus wie viele C-Atomen bestehen die Ringe bei der Haworth-Projektion?

A

5 oder 6

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18
Q

Wie nennt man einen 5er Ring?

A

Furanose

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19
Q

Wie nennt man einen 6er Ring?

A

Pyranose

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20
Q

Wie werden die Kohlenstoffatome in der Haworth-Projektion gezählt?

A

Beginnend rechts hinten (nach O-Molekül) im Uhrzeigersinn

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21
Q

Wie werden die Kohlenstoffatome in der Fischer-Projektion gezählt?

A

oben nach unten

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22
Q

Was ist die Sesselform?

A

Darstellungsform von Sechsringverbindungen mit äquatorial ausgerichteten Substituenten

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23
Q

Warum liegen Pentosen und Hexosen fast nie offenkettig vor?

A

Sesselform ist energetisch günstiger

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24
Q

In was wird der Großteil an Kohlenhydraten zur Energiegewinnung überführt?

A

Glucose

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25
Q

Woraus können alle endogenen Monosaccharide hergestellt werden?

A

Glucose

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26
Q

Isomere

A

gleiche Molekülformel, unterschiedliche Struktur

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27
Q

Konstitutionsisomere

A

Atome in unterschiedlicher Reihenfolge verknüpft

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28
Q

Beispiel von Konstitutionsisomeren

A

Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton

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29
Q

Stereoisomere

A

Atome in gleicher Reihenfolge verknüpft, unterschiedlich räumliche angeordnet

Isomere, Abweichung in räumlicher Anordnung

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30
Q

Stereoisomere

Enantiomere

A

Isomere mit nicht übereinanderlegbaren Spiegelbildern

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31
Q

Beispiel von Enantiomeren

A

D-Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd

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32
Q

Stereoisomere

Diastereoisomere

A

nicht spiegelbildliche Isomere

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33
Q

Beispiel von Diastereoisomeren

A

D-Altrose und D-Glucose

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34
Q

Was bildet ein Aldehyd und ein Alkohol?

A

Halbacetal

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35
Q

Was bildet ein Keton und ein Alkohol?

A

Halbketal

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36
Q

Diastereoisomere

Was versteht man unter Anomer?

A

jene Epimere, die bei der Bildung eines ringförmigen Halbacetals (Ring-Ketten-Tautomerie) von Kohlenhydraten (Aldosen und Ketosen) neu entstehen

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37
Q

2 Formen der Haworth-Projektion

A
  • Sesselform
  • Wannen-/ Bootform
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38
Q

Welche der zwei Formen in der Haworth-Projektion ist energetisch begünstigt?

A

Sesselform

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39
Q

Warum ist die Sesselform gegenüber der Wannenform stabiler?

A

sterische Behinderung geringer, da axiale Positionen von H-Atomen besetzt

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40
Q

Wie ist die Sesselform ausgerichtet?

A

äquatorial

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41
Q

Wie ist die Wannenform ausgerichtet?

A

axial

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42
Q

Was versteht man unter Briefumschlag-Konformation?

A
  • Struktur von Monosacchariden, die Briefumschlag ähnelt
  • 4 Atome liegen auf einer Ebene
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43
Q

Mutarotation

A

Gleichgewicht zwischen anomeren Formen in wässriger Lösung

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44
Q

Beispiel Mutarotation Glucose

A

64% β‐D-Glucose und 36% 𝛼-D-Glucose

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45
Q

Was versteht man unter β in β‐D‐Glucose?

A

OH-Gruppe zeigt nach oben

46
Q

Was versteht man unter 𝛼 in 𝛼‐D‐Glucose?

A

OH-Gruppe zeigt nach unten

47
Q

Was passiert bei der Umsetzung mit Methanol?

A

Führt Methyl-Glucosid, durchläuft keine Mutarotation mehr

48
Q

Stereoisomere: Diastereoisomere

Epimere

A

unterscheiden sich in nur einem von mehreren asymmetrischen C-Atmon

nur ein Unterschied, alles andere gleich

49
Q

Stereoisomere: Diastereoisomere

Anomere

A

Isomere, die sich in einem neuen asymmetrischen C-Atom unterscheiden, das durch Ringschluss entsteht

50
Q

Beispiel Anomere

A

𝛼-D-Glucose und β‐D-Glucose

51
Q

Beispiel Epimere

A

D-Glucose und D-Mannose

52
Q

Wichtige Hexosen (Monosaccharide)

Vorkommen und biologische Bedeutung: D-Glucose

A

Vorkommen
in Fruchtsäften, Bestandteil von Stärke, Glycogen, Saccharose, Lactose

Biologische Bedeutung
* Wichtigstes vom Organismus verwertetes Monosaccharid
* Blutzucker

53
Q

Wichtige Hexosen (Monosaccharide)

Vorkommen und biologische Bedeutung: D-Galactose

A

Vorkommen
Bestandteil von Lactose, des wichtigsten Kohlenhydrats der Milch

Biologische Bedeutung
* Wird vom Organismus in Sphingolipide und Glykoproteine eingebaut
* Abbau erst nach Umwandlung in Glucose möglich

54
Q

Wichtige Hexosen (Monosaccharide)

Vorkommen und biologische Bedeutung: D-Mannose

A

Vorkommen
Bestandteil von tierischen und pflanzlichen Glykoproteinen

Biologische Bedeutung
* Dient zur Sortierung von lysosomalen Proteinen
* Abbau erst nach Umwandlung in Glucose

55
Q

Wichtige Hexosen (Monosaccharide)

Vorkommen und biologische Bedeutung: D-Fructose

A

Vorkommen
in Fruchtsäften, Bestandteil von Saccharose

Biologische Bedeutung
* Biosynthese aus Glucose in verschiedenen Geweben
* Abbau erst nach Umwandlung in Glucose; in Leber jedoch direkter Abbau möglich

56
Q

Wichtige Pentosen (Monosaccharide)

Vorkommen und biologische Bedeutung: D-Ribose

A

Vorkommen
in Ribonukleinsäuren (RNA) und Ribonucleotiden (ATP)

Biologische Bedeutung
Strukturelement von Coenzymen, Biosynthese aus Glucose

57
Q

Wichtige Pentosen (Monosaccharide)

Vorkommen und biologische Bedeutung: D-Desoxyribose

A

Vorkommen
in Desoxyribonukleinsäuren (DNA) und Desoxyribonucleotiden (dATP)

Biologische Bedeutung
Biosynthese aus Ribose

58
Q

Wichtige Pentosen (Monosaccharide)

Biologische Bedeutung: D-Ribulose

A

Stoffwechselzwischenprodukt im Glucoseabbau über Pentosephosphatweg

59
Q

Wichtige Pentosen (Monosaccharide)

Biologische Bedeutung: D-Arabinose/D-Xylose

A

Vorkommen in Proteoglykanen

60
Q

Welche Modifizierungen von Monosacchariden gibt es?

A
  1. Reduktion von Aldosen/ Ketosen (an C1) zu Zuckeralkoholen (Bsp: Glucose zu Sorbitol)
  2. Oxidation an C6 führt zu Uronaten (Uronsäuren)
  3. Phosphorsäureester (= intrazellulär metabolisch aktive Form der Glukose)
  4. Aminozucker und N‐Acetyl‐Derivate: Austausch einer/ mehrerer Hydroxygruppen gegen eine Aminogruppe (vor allem an C2)
  5. Lactone und C1‐Carbonsäuren (z.B. Gluconat)
61
Q

Aminozucker und N‐Acetyl‐Derivate

Physiologisch relevante C2‐Amine und Vorkommen

A
  • Glucosamin, Galactosamin, Mannosamin
  • Vorkommen in Glycoproteinen, Proteoglycanen, bakteriellen Zellwänden, Chitin
62
Q

Dissacharide

A

Glycosidische Bindung aufgrund von Aldehyd‐ oder Ketogruppen

63
Q

Oligosaccharide

A

Mehrfach-Kohlenhydrate mit 3-20 Monosacchariden

64
Q

Polysaccharide

A

Mehrfach-Kohlenhydrate mit >20 Monosacchariden

65
Q

Wie nennt man den Nicht-Zuckerrest eines O- oder N-Glycosids?

66
Q

Was ist der Unterschied dem Maltose- und dem Trehalosetyp?

A

Maltosetyp
Bindung zwischen Halbacetal-C-Atom 1 und alkoholischen Hydroxyl-Gruppe (nicht des Halbacetals)
=> Deshalb: noch freie halbacetalische Hydroxylgruppe mit reduzierenden Eigenschaften, kann weitere glycosidische Bindungen eingehen

Trehalosetyp
Bindung zwischen 2 Halbacetalen, und daher ist keine weitere Bindung möglich.

67
Q

Beispiele Maltosetyp

A
  • Maltose: 𝛼-Glucosyl-(1-4)-Glucosid
  • Lactose: β-Glucosyl-(1-4)-Glucosid
68
Q

Beispiele Trehalosetyp

A
  • Trehalose: 𝛼-Glucosyl-(1-1)-Glucosid
  • Saccharose: 𝛼-Glucosyl-(1-2)-β-Fructosid
69
Q

Beispiel Glycosids in Pharmazie

A

Digitoxin und Digoxin

70
Q

Unterschied zwischen Digitoxin und Digoxin

A
  • Digitoxin (R-H): lipophil, hepatische Elimination
  • Digoxin (R-OH): hydrophil, renale Elimination
71
Q

Wie sind Digitoxin und Digoxin aufgebaut?

A
  • ungesättigtes 𝛾-Lacton
  • Steroidgrundgerüst/ Aglycon
  • 3 Zuckerreste (Digitoxose)
72
Q

Was ist die Sialinsäure?

A

Oberbegriff für N- oder O-acetlyierte Neuraminsäurederivate

73
Q

Was ist die häufigste vorkommende Sialinsäure?

A

N-Acetylneuraminsäure

74
Q

Wo kommt Sialinsäure vor?

A

Glycoproteinen und Gangliosiden (Glycolipiden)

75
Q

Wo findet man freie Oligosaccharide?

A

Pflanzen u. Milch

76
Q

Anomeres C-Atom

A
  • Chiralitätszentrum, das bei Bildung cyclisches Halb-/ Vollacetals /-ketals aus prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht
  • ist Ringsauerstoff von Zuckern benachbart

=> resultierenden Diastereomere sind Anomere

77
Q

Chiralität

A

Spiegelung an einer Molekülebene, führt nicht zu Selbstabbildung

78
Q

Stereozentrum

A

Atome, die mind. 4 unterschiedliche Substituenten tragen

79
Q

Wo findet man gebundene Oligosaccharide?

A

Glycoproteinen und Gangliosiden

80
Q

Unterschied zwischen Homoglycanen und Heteroglycanen

A
  • Homoglycane: gleicher Kohlenhydrat-Baustein (WH gleiches MS)
  • Heteroglycane: verschiedene Kohlenhydrat-Bausteine (WH von mind. 2 verschiedene MS)

MS = Monosaccharide

81
Q

Bestandteile pflanzliche Stärke

A
  • Amylose: 20–30% 𝛼-(1-4); 6 Glu/Windung
  • Amylopektin: >50% 𝛼-(1-4) und 𝛼-(1-6)
    => an jedem 25. Glucose-Baustein

Mr = 10^6

82
Q

Abkürzungen für Kohlenhydrate

A

Glc … Glucose
Gal … Galactose
Fuc … Fucose
Man … Mannose
Sia … Sialinsäure

Gal/NAc … N-Acetylgalactosamin
Glc/NAc … N-Acetylgalactosamin

83
Q

Bestandteile Glykogen
(tierische Stärke)

A

𝛼-(1-4) und 𝛼-(1-6)
=> an jedem 6.–10. Glucose-Baustein

Mr = 1×106 ‐ 2×107

dh. sehr starke Verzweigungen

84
Q

Aufbau Cellulose

*Pflanzen

A
  • Glucose: β-(1-4)-Bindungen
  • Fadenförmig
  • Ausbildung von Fasern über intermolekulare H‐Brücken
85
Q

Aufbau und Vorkommen Dextrane

Bakterien

A

Glucose: (1-6)
auch (1-2), (1-3) und (1-4)

in Bakterien

86
Q

Wann werden Dextrane eingesetzt?

A
  • Molekularsieb zur Gelchromatographie
  • Blutplasmaersatz
87
Q

Zwischen welchen 4 Gruppen unterscheidet man Heteroglykane?

A
  1. Glycoproteine
  2. Proteoglycane
  3. Peptidoglycane
  4. Glycolipide

Oligo‐ und Polysaccharide aus unterschiedlichen Monosacchariden

88
Q

Heteroglykane

Bestandteile u. Funktion: Glycoproteine

A

Bestandteile
* Oligosaccharide aus 2-20 unterschiedlichen Monosacchariden
* verschiedene Proteine

Funktion
vielseitig und vom Protein abhängig
Beispiel: Proteinfaltung, /-sortierung

89
Q

Heteroglykane

Bestandteile u. Funktion: Proteoglycane

A

Bestandteile
* Glycosaminglycane mit sich wiederholenden Disacchariden
* einfach aufgebaute Proteinskelette (core-Protein)

Funktion
Bestandteil der extrazellulären Matrix

90
Q

Heteroglykane

Bestandteile u. Funktion: Peptidoglycane

A

Bestandteile
* Disaccharid aus N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure
* Peptide aus 4–5 Aminosäuren

Funktion
Bildung bakterieller Zellwand

91
Q

Heteroglykane

Bestandteile u. Funktion:
Glykolipide

A

Bestandteil
Oligosaccharide und Ceramid, Polyisoprenol, Phosphatidylinositol

Funktion
* Bauteil zellulärer Membranen
* Zwischenprodukt bei Glykoproteinbiosynthese
* Membrananker von Proteinen (GPI-Anker)

92
Q

Glycosaminoglycane

A

lange, unverzweigte Heteroglycane, meist aus Hexosamin und Uronsäure

93
Q

Beispiele von Glycosaminoglycanen

A
  • Hyaluronsäure: Bestandteil Bindegewebe
  • Chondroitin-4-Sulfat: Knorpel, Aorta
  • Chondroitin-6-Sulfat: Herzklappen
  • Dermatansulfat: Haut, Blutgefäße, Herzklappen
  • Heparin: Hemmstoff Blutgerinnung
  • Heparansulfat: Blutgefäße, Zelloberfläche
94
Q

Hauptbestandteil bakterielle Zellwand

A

Peptidoglycan/Murein

95
Q

Wie schützt sich das Bakterium?

A

Bildung käfigartiker Hülle

96
Q

Grundaufbau Murein

A
  • Lineare Ketten alternierendes Disaccharids aus N‐Acetyl‐Glucosamin und N‐Acetyl-Muraminsäure
  • Kopplung Muraminsäure‐Reste über Tetrapeptid => Verbrückung über Gly5‐Pentapeptid*

*(über Lys und D‐Ala)

97
Q

Wie schützt sich unser Körper vor Bakterien?

A

Spaltung Muraminsäureketten durch Lysozym (u.a. in Tränenflüssigkeit, Nasenschleimhaut)

98
Q

Was sind Lectine?

A

Klasse an glykanbindenden Proteinen

99
Q

Beispiele von Lectinen

A
  1. Selectine
  2. Calnexin & Calreticulin
  3. Mannose-6-Phosphat-Rezeptor
100
Q

Welcher Typ von Lectinen sind Selectine?

A

C‐Typ Lectine (Ca2+ abhängig)

101
Q

C‐Typ Lectine

Wie sind Selectine aufgebaut?

A

Ca2+ als Brücke zwischen Glu des Proteins und OH‐Gruppen des Zuckers

102
Q

C‐Typ Lectine

Funktion Selectine

A

binden Immunzellen an verletzte Stellen

103
Q

C‐Typ Lectine

Zwischen welchen drei Arten von Selectinen unterscheidet man und wo werden diese gebildet?

A

E-Selectin … Endothelzellen
L-Selectin … Leukozyten
P-Selectin … Thrombozyten, Endothelzellen

104
Q

Selectine/C‐Typ Lectine

Woran sind andere C-Typ-Lectine beteiligt (Nicht-Selectine)?

A
  • rezeptorvermittelte Endozytose
  • Zell‐Zell‐Erkennung
105
Q

Welcher Typ von Lectinen sind Calnexin und Calreticulin?

A

L‐Typ Lectine

106
Q

Lectine

Funktion von Calnexin, Calreticulin

A

Chaperone* im ER

*Proteine, die bei neu synthetisierten, größeren Enzymen dafür sorgen, dass diese sich nicht an andere Proteine anlagern und damit funktionsuntüchtig werden

107
Q

Welcher Typ von Lectinen sind Mannose-6-Phosphat-Rezeptoren?

A

P-Typ-Lectine

108
Q

Lectine

Funktion Mannose-6-Phosphat-Rezeptor

A

Bindet Enzyme im Golgi‐Apparat und dirigiert sie zu Lysosomen

109
Q

Influenza: Bindung von Sialinsäureresten

Warum sind Sialinsäurereste bei Influenza relevant?

Zelluläre Aufnahme Virus

A
  1. Virale Protein Hämagglutinin erkennt Sialinsäurereste von Glycoproteinen Zelloberfläche
  2. Endocytotische Aufnahme des Virus
  3. Bindungsspezifität Hämagglutinins trägt vermutlich zur Artspezifität Virus bei
110
Q

Influenza: Bindung von Sialinsäureresten

Wie wird das Influenzavirus wieder abgespaltet?

A
  1. Nach Abknospung Viruspartikels bleiben neue Vironen über Hemagglutinin mit Zelloberfläche verbunden
  2. Virale Enzym Neuramidase spaltet glykosidischen Bindungen zwischen Sialinsäure und Glycoprotein

Umkehr des Aufnahmeprozesses

111
Q

Wie wird Neuramidase als Arzneimittel eingesetzt?

A

Als antivirales Arzneistoff-Target (Oseltamivir, Zanamivir, usw.)

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