Kohlenhydrate Flashcards
Grundstruktur von Kohlenhydraten
(HCOH)n mit n ≥ 3
Funktion von Kohlenhydraten
- Energielieferant und -speicher
- Zell‐Zell‐Kommunikation
- Struktur, Funktion von Proteinen und Lipiden
- Bestandteile Nucleinsäuren RNA und DNA
Welche funktionellen Gruppen enthalten Kohlenhydrate?
- Aldehyd- oder Ketogruppe
- mehrere Hydroxygruppen
Aldehydgruppe
endständige Carbonylgruppe
Ketongruppe
eingebaute Carbonylgruppe in Kohlenstoffkette
Carbonylgruppe
funktionelle Gruppe mit Doppelbindung zwischen C=O
=> C kann noch 2 weitere Bindungen eingehen
=> O hat 2 freie Elektronenpaare
Aldose
Kohlenhydrate mit Aldehydgruppe
Ketose
Kohlenhydrate mit Ketongruppe
Fischer-Projektion
- lineare, 2D Moleküldarstellung
- Carbonylgruppe oben
Aldehydgruppe bei Fischer-Projektion
Aldehydgruppe an C-1 Atom
Ketogruppe bei Fischer-Projektion
Ketogruppe an C-2 Atom
Was versteht man unter der D-Reihe bei der Fischer-Projektion?
Hydroxygruppe unterstes chirales C-Atom zeigt in Fischer-Projektion nach rechts
Wofür steht dexter?
rechts
Was versteht man unter der L-Reihe bei der Fischer-Projektion?
Hydroxygruppe unterstes chirales C-Atom zeigt in Fischer-Projektion nach links
Wofür steht laevus?
links
Haworth-Projektion
ringförmige Darstellung von mehrgliedrigen Molekülen
Aus wie viele C-Atomen bestehen die Ringe bei der Haworth-Projektion?
5 oder 6
Wie nennt man einen 5er Ring?
Furanose
Wie nennt man einen 6er Ring?
Pyranose
Wie werden die Kohlenstoffatome in der Haworth-Projektion gezählt?
Beginnend rechts hinten (nach O-Molekül) im Uhrzeigersinn
Wie werden die Kohlenstoffatome in der Fischer-Projektion gezählt?
oben nach unten
Was ist die Sesselform?
Darstellungsform von Sechsringverbindungen mit äquatorial ausgerichteten Substituenten
Warum liegen Pentosen und Hexosen fast nie offenkettig vor?
Sesselform ist energetisch günstiger
In was wird der Großteil an Kohlenhydraten zur Energiegewinnung überführt?
Glucose
Woraus können alle endogenen Monosaccharide hergestellt werden?
Glucose
Isomere
gleiche Molekülformel, unterschiedliche Struktur
Konstitutionsisomere
Atome in unterschiedlicher Reihenfolge verknüpft
Beispiel von Konstitutionsisomeren
Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton
Stereoisomere
Atome in gleicher Reihenfolge verknüpft, unterschiedlich räumliche angeordnet
Isomere, Abweichung in räumlicher Anordnung
Stereoisomere
Enantiomere
Isomere mit nicht übereinanderlegbaren Spiegelbildern
Beispiel von Enantiomeren
D-Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd
Stereoisomere
Diastereoisomere
nicht spiegelbildliche Isomere
Beispiel von Diastereoisomeren
D-Altrose und D-Glucose
Was bildet ein Aldehyd und ein Alkohol?
Halbacetal
Was bildet ein Keton und ein Alkohol?
Halbketal
Diastereoisomere
Was versteht man unter Anomer?
jene Epimere, die bei der Bildung eines ringförmigen Halbacetals (Ring-Ketten-Tautomerie) von Kohlenhydraten (Aldosen und Ketosen) neu entstehen
2 Formen der Haworth-Projektion
- Sesselform
- Wannen-/ Bootform
Welche der zwei Formen in der Haworth-Projektion ist energetisch begünstigt?
Sesselform
Warum ist die Sesselform gegenüber der Wannenform stabiler?
sterische Behinderung geringer, da axiale Positionen von H-Atomen besetzt
Wie ist die Sesselform ausgerichtet?
äquatorial
Wie ist die Wannenform ausgerichtet?
axial
Was versteht man unter Briefumschlag-Konformation?
- Struktur von Monosacchariden, die Briefumschlag ähnelt
- 4 Atome liegen auf einer Ebene
Mutarotation
Gleichgewicht zwischen anomeren Formen in wässriger Lösung
Beispiel Mutarotation Glucose
64% β‐D-Glucose und 36% 𝛼-D-Glucose