Kemiska mekanismer Flashcards
Vilka grupper är omättade?
Alkener och alkyner
Hur sker en avfärgning av bromvatten?
Genom en addition av brom till en alken eller alkyn
Vilka bindningar finns mellan alkaner, alkener och alkyner?
Van der Waals-bindningar
Vad är speciellt med arener?
De stabiliseras genom delokaliserade elektroner
Vad är speciellt med halogenalkaner?
De är ofta dipoler (beroende på antal halogener i föreningen och föreningens struktur) med dipol-dipolbindning mellan molekyler. Relativt högra kokpunkter.
Varför har alkoholer höga kokpunkter?
Pga vätebindning mellan atomer
Kan alkoholer lösas i vatten? Vad ökar lösligheten?
Ja korta kolkedjor kan lösas. Fler OH-grupper ökar lösligheten.
Hur är grenade alkaners kokpunkter?
Lägre än ogrenade alkaners
Vad sker vid en försiktig oxidation av en primär alkohol?
En aldehyd bildas
Vad sker vid en kraftig oxidation av en primär alkohol?
En karboxylsyra bildas
Vad sker vid en försiktig oxidation av en sekundär alkohol?
En keton bildas
Vad sker om man oxiderar en aldehyd?
En karboxylsyra bildas
Vad händer om man reducerar aldehyder och ketoner?
Den ursprungliga alkoholen bildas
Vilken bindning finns mellan etermolekyler?
Dipol-dipolbindningar
Om två stycken alkoholer reagerar m.h.a konc. svavelsyra och 140 grader, vad sker då
En eter bildas
Om två stycken alkoholer reagerar m.h.a konc. svavelsyra och 170 grader, vad sker då?
En alken bildas
Vad gynnar att en alken bildas istället för en eter?
En högre temperatur
Hur fungerar aromatiska hydroxiföreningar?
Som en syra
Hur stabiliseras aromatiska hydroxiföreningar?
Genom resonans
Hur fungerar en amin?
Som en bas
Vad är det för bindning mellan aminer?
Vätebindningar
Hur kan aminer framställas?
Genom en susbstitutionsreaktion
Vad har karboxylsyror för bindning mellan molekylerna?
Vätebindning
Hur fungerar en en karboxylsyra?
Som en syra
Hur stabiliseras en karboxylatjon?
Genom resonans
Kan estrar bilda vätebindningar?
Nej, de är polära men kan ej bilda vätebindningar
Hur ser lösligheten och kokpunkten för estrar ut?
Mindre lösliga än respektive syra och alkohol. Lägre kokpunkt än motsvarande karboxylsyra.
Vad är speciellt med estrar?
De har ofta en speciell doft
Vad krävs för att en esterbildning ska ske?
Närvaro av en stark syra
Beskriv esterbildningen?
Karboxylsyran fungerar som en svag elektrofil där kolet är elektropositiv och syret elektronegativ. Dubbelbindningen i karboxylsyran bryts och förskjuts till det elektronegativa syret. Den nya bindningen som syret har binder till ett väte (från syran). En stark elektrofil, en karbokatjon, bildas. Kolet är nu positivt laddat.
Det elektronegativa syret från alkoholen gör en nukleofilattack mot det positivt laddade kolet.
Flera steg…
En ester har bildats tillsammans med ett fritt väte. Väte fungerar alltså som katalysator.
Vad sker vid en sur hydrolys av en ester?
En icke fullständig sönderdelning sker - det blir kvar av estern, en jämvikt.
Vad sker vid en basisk hydrolys av en ester?
En “förtvålning” sker. En fullständig sönderdelning som ger att alkohol och karboxylsyrans negativa jon bildas.
Förklara begreppet resonans?
Delokaliserade elektroner som ger stabil struktur. Den verkliga strukturen är en resonanshybrid, en blandning av alla resonansstrukturer, vilket är den mest stabila strukturen.
Tre exempel på ämnen som stabiliseras genom resonans?
Bensen, fenolatjon och karboxylatjon
Vad krävs för att ämnen ska vara spegelbildsisomerer (enantiomerer)?
Ämnet ska ha minst ett stereocentrum, dvs minst en kolatom som binder fyra olika atomer eller atomgrupper.
Molekylerna är kirala – som höger och vänster hand. Objekten kommer i två olika former, vilka är varandras spegelbilder. Enantiomererna är optiskt aktiva, dvs vrider planpolariserat ljus åt varsitt håll.
Vad innebär en racemisk blandning?
Lika mycket av båda enantiomererna
Vad innebär en Sn2 reaktion?
Att en substitution sker, en atom eller en molekyl byts ut. S = substitution, N = nukleofil, 2 = bimolekylär reaktion (två partiklars koncentration avgör reaktionshastigheten). Oftast är det ogrenade primära halogenalkaner som reagerar.
Beskriv hur en Sn2 reaktion går till
En nukleofil (en ”kärnvän”, har överskott av elektroner) attackerar en elektrofil (en atomfattig atom, en elektropositiv atom). En nukleofilattack sker.
Övergångstillstånd (Transition state, TS) med ett aktiverat komplex bildas. TS visar bindningar som håller på att brytas och bildas. Detta går ej isolera ur reaktionsblandningen. Bildningen till nukleofilen håller på att skapas, samtidigt som bindningen till lämnandegruppen håller på att brytas.
Inversion av konfigurationen (”paraply” effekten) sker. Om utgångsämnet är optiskt aktiv så fås den andra enantiomeren som produkt.
Vad innebär en Sn1 reaktion?
En substitution, en atom eller en atomgrupp byts ut. S = substitution, N = nukleofil, 1 = monomolekylär reaktion (en partikels koncentration avgör reaktionshastigheten). Tertiära halogenalkaner reagerar oftast enligt Sn1.
Beskriv hur en Sn1 reaktion går till
Pga steriska hinder kan inte en nukleofilattack ske. Istället så bryts bindningen mellan lämnandegruppen och kolet. Ett långsamt steg som kräver hög aktiveringsenergi, är hastighetsbestämmade.
En plan karbokatjon (en positiv jon med laddningen koncentrerad vid kolatomen) bildas som intermediär (instabil mellanprodukt). Lämnandegruppen är fri.
Nu kan en nukleofil attackera karbokatjonen. Attacken sker från ena eller andra hållet. Snabbt steg.
Nukleofilen har bundit till utgångsämnet och ett nytt ämne har bildats. Om utgångsämnet är optiskt aktivt fås en racemisk blandning (50/50) som produkt.
Hur ser utbytet ut för en Sn1 reaktion?
Det är ej 100%, E1-mekanismen konkurerrar
Vad innebär E1 reaktionen?
Konkurrerande till Sn1 – mekanismen. Hög temperatur gynnar att elimineringen sker. Det krävs frånvaro av en bra nukleofil för att E1 ska ske.
Elimination – två atomer/atomgrupper tas bort. Dubbel/trippelbindning bildas.
Hur går E1 mekanismen till?
Den plana karbokatjonen bildas enligt Sn1 mekanismen.
Ett väte från närliggande kol till det positiva kolet släpper sin bindning och binder istället till fri OH-.
Dubbelbindning bildas mellan positivt kol och det närliggande kolet där vätet tidigare var.
Vad innebär en addition av HX till en alken?
Att atomer el. atomgrupper läggs till en omättad molekyl.
Två möjliga produkter finns eftersom den omättade föreningen är osymmetrisk. Den sekundära halogenalkanen är den som helst bildas.
Varför bildas främst en sekundär halogenalkan efter en addition?
Därför att den sekundära karbokatjonen bildas under reaktionen vilket gör att halogenatomen sedan adderas till det positiva kolet. Den sekundära karbokatjonen är stabilare än den primära pga att den positiva laddningen kan utjämnas m.h.a. två grannkolatomer istället för bara en. Att den sekundära är stabilare gör att lägre aktiveringsenergi krävs och det ger snabbare reaktion.
Hur sker en additionsreaktion?
Elektronen i en omättad förenings dubbelbindning gör en nukleofilattack mot vätet i vätehalogeniden. Vätet i halogeniden fungerar som en elektrofil.
Detta ger en fri halogenjon och möjligheten till antingen en primär eller en sekundär karbokatjon. Men det är den sekundära karbokatjonen som bildas.
Den fria halogenjonen binder nu till det positiva kolet i karbokatjonen. En halogenalkan bildas.
Hur lyder Markovnikovs regel?
När en vätehalogenid (eller vatten) adderas till en osymmetrisk alken går väteatomen till den kolatom som har flest väteatomer
Vad innebär radikalklorering?
En substitution där väte byts ut mot klor. Ljusenergi (hv) från UV-strålning ökar reaktionshastigheten.
Hur går radikalklorering till?
Under initieringen (starten) reagerar klorgas med hv och bildar fria radikaler (partiklar som innehåller en oparad, ensam, elektron som är mycket reaktiv)
Kedjereaktion sker:
*Klorradikalen tar en väteradikal från alkanen vilket gör att en metylradikal och saltsyra bildas.
*Metylradikalen tar en klorradikal från klorgas vilket gör att en kloralkan och en fri klorradikal bildas.
Propagering… (fortsättning)
Terminering (avslutning) när kedjereaktionerna bryts:
*Två metylradikaler reagerar med varandra vilket ger en alkan.
*En metylradikal och en klorradikal reagerar med varandra vilket ger en kloralkan.
*Två klorradikaler reagerar med varandra vilket ger klorgas.
Vad är cykloalkaner?
Ringslutna alkaner. Cyklopropan & cyklobutan är instabila på grund av ”ringspänning”.
Vilka två typer av stereoisomeri finns?
Spegelbildsisomeri (optiskt isomeri) och cis-transisomeri (geometrisk isomeri)
Vilka kolkedjor finns i vilka aggregationstillstånd?
Aggergationsformen beror på längden av kolvätet. 1–4 kol finns i gasform, 5–16 i flytande form , 17 - större i fast form. Olika användning beroende på längden på kolvätet. För att separera kolen i kolkedjor använd fraktionerad destillation.
Förklara begreppen strukturisomeri, kedjeisomeri, ställningsisomeri och funktionsisomeri
Strukturisomeri: molekylerna har samma summaformel men olika strukturformler.
Kedjeisomeri (skelettisomeri): kolskelettet är uppbyggt på olika sätt
Ställningsisomeri: molekylerna har substituenten placerad på olika ställen i molekylen.
Funktionsisomeri: molekylerna har olika funktionella grupper
Vad innebär en substitutionsreaktion?
Att en substituent byts ut mot en annan
Vad innebär en eliminationsreaktion?
När en substituent lämnar en molekyl vilket i sin tur leder till att tex dubbel/trippelbindning bildas
Vad innebär en additionsreaktion?
Att två eller fler molekyler slås ihop till en större
Vad innebär en oxidation?
En oxidering sker när ett ämne avger elektroner. Elektronerna tas upp av ett annat ämne, det ämnet reduceras.
