isomérie optique Flashcards
molécule achirale
molécule symétrique
si une conformation possède un plan de symétrie, la molécule est automatiquement
achirale (symétrique)
molécule chirale
pas de plan de symétrie
quand c’est sp3 avec. groupement différent, la molécule sera… car…
achirale (symétrique), car son image spéculaire et la molécule sont supperposable
quand molécule sp3 avec 4 group différent, c’est … car…
chirale, car la molécule et son image spéculaire ne sont pas superposable
molécule achirale par rapport au plan de la lumière polarisée
elle ne dévie pas le plan de la lumière polarisée
une molécule chirale va… le plan de la lumière polarisée
va dévier le plan de la lumière polarisée
relation entre 2 molécules présentant des images spéculaire (image miroir) non superposable ?
Énantiomère
caractéristique
- renferme un carbone stéréogénique, centre de la non symétrie, chirale, centre stéréogénique ou stéréocentre
- symbole : c étoilé
- carbone hybridé sp3 avec 4 group. différents
définition configuration absolue des carbones stéréogénique
arrangement tridimentionnel distinct pour un C*
règle de nomenclature de Cahn-Ingol-Prelog
1) numéroté les 4 substituants du C*
2) priorté à celui qui possède le plus grand Z
3)pareil que pour E et Z
si en joignant #1,#2,#3, ca tourne du sens horaire= rectus S
Sinon, sinister S
cette nouvelle règle de nomenclature doit être appliquer quand
au molécule organique illustrés en 3D
quel est l’exception des propriétés physiques pareils des énantiomères
ils font dévier le plan de la lumière polarisée avec le même angle, mais dans des directions opposés donc +15 et -15
angle de +15 serait horaire ou anti horaire ?
Horaire
une lumière polarisée est composés de quoi ?
d’onde oscillantes dans des plans parallèles
qu’est ce qu’un molécule optiquement active ?
une molécule qui fait dévier le plan de la lumière, donc une molécule chirale.
qu’est ce qu’un polarimètre ?
un appareil permettant de mesurer l’activité optique d’un composé pour calculer son pouvoir rotateur spécifique.
molécule optiquement inactive ?
molécule achirale
qu’est ce que l’activité optique ?
capacité d’une molécule à faire dévier le plan de la lumière polarisée avec un angler alpha (rotation spécifique observée)
le pouvoir rotateur spécifique est une caractristique….
physique
synonyme du pouvoir rotateur spécifique
rotation spécifique
qu’elle caractéristique nous permet de déterminer le S ou le R ?
le pouvoir rotatif spécifique
une molécule chirale peut être
dextrogyre (+) ou Lévogyre (-)
dextrogyre:
fait tourner le plan de la lumière vers la droite, donc sens horaire
lévogyre
fait tourner le plan de la lumière vers la gauche, donc sens anti-horaire
IL N’Y A PAS DE LIEN ENTRE
le pouvoir rotatif (+ ou -) et la configuration absoulue (R ou S) d’une molécule !!!
qu’est ce qu’un mélange racémique
-mélange 50/50 de 2 énantiomères obtenus à la suite d’une réaction chiomique
caractéristique d’un mélange racémique
-ne fait pas dévier la lumière
-optiquement inactif
-pouvoir rotatif de 0
-symbole (+-) ou (RS)
problème des mélange racémiques
il y a formation de mélange racémiques au cours de synthèses organiques d’après les mécanismes réactionnels
recherche sur les mélange racémique
-méthode de sythèse pour obtenir qu’un seul énantiomères
-méthode de résolution racémique : enxymes, cristaux chiraux
qu’est ce que une résolution racémique
séparation des énantiomères d’un mélange racémique
comment déterminer le nombre max de stéréosimère possible dans un composoé organique ?
2*n, où n est le nombre de C
caractéristique diastéoisomère
-pas supperposable et pas des images spéculaire d’une de l’autre
-minimum de C* de même configuration ABSOLUE
caractéristique physiques et chimiques des diastéréoisomères
elles sont en général différentes. C’est plus facilement séparable.
les diastéréoisomères ont -t-ils des pouvoirs rotatifs spécifique ?
Oui, et il va changer selon les diastéréosimères
permutation de groupement
échanger les groupement en avant et en arrière
composé méso, définition
composant renfermant un nombre paire de C*, mais possédant un plan de symétrie
les composés méso ont lieu quand ?
quand 4 group. différents d’un C* sont identiques aux 4 goupements de l’autre C*, il y a donc un plan de symétrie, ça devient une molécule identique
