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chimie org. chapitre 3 > isomérie optique > Flashcards

isomérie optique Flashcards

1
Q

molécule achirale

A

molécule symétrique

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2
Q

si une conformation possède un plan de symétrie, la molécule est automatiquement

A

achirale (symétrique)

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3
Q

molécule chirale

A

pas de plan de symétrie

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4
Q

quand c’est sp3 avec. groupement différent, la molécule sera… car…

A

achirale (symétrique), car son image spéculaire et la molécule sont supperposable

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5
Q

quand molécule sp3 avec 4 group différent, c’est … car…

A

chirale, car la molécule et son image spéculaire ne sont pas superposable

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6
Q

molécule achirale par rapport au plan de la lumière polarisée

A

elle ne dévie pas le plan de la lumière polarisée

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7
Q

une molécule chirale va… le plan de la lumière polarisée

A

va dévier le plan de la lumière polarisée

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8
Q

relation entre 2 molécules présentant des images spéculaire (image miroir) non superposable ?

A

Énantiomère

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9
Q

caractéristique

A
  1. renferme un carbone stéréogénique, centre de la non symétrie, chirale, centre stéréogénique ou stéréocentre
  2. symbole : c étoilé
  3. carbone hybridé sp3 avec 4 group. différents
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10
Q

définition configuration absolue des carbones stéréogénique

A

arrangement tridimentionnel distinct pour un C*

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11
Q

règle de nomenclature de Cahn-Ingol-Prelog

A

1) numéroté les 4 substituants du C*
2) priorté à celui qui possède le plus grand Z
3)pareil que pour E et Z

si en joignant #1,#2,#3, ca tourne du sens horaire= rectus S
Sinon, sinister S

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12
Q

cette nouvelle règle de nomenclature doit être appliquer quand

A

au molécule organique illustrés en 3D

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13
Q

quel est l’exception des propriétés physiques pareils des énantiomères

A

ils font dévier le plan de la lumière polarisée avec le même angle, mais dans des directions opposés donc +15 et -15

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14
Q

angle de +15 serait horaire ou anti horaire ?

A

Horaire

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15
Q

une lumière polarisée est composés de quoi ?

A

d’onde oscillantes dans des plans parallèles

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16
Q

qu’est ce qu’un molécule optiquement active ?

A

une molécule qui fait dévier le plan de la lumière, donc une molécule chirale.

17
Q

qu’est ce qu’un polarimètre ?

A

un appareil permettant de mesurer l’activité optique d’un composé pour calculer son pouvoir rotateur spécifique.

18
Q

molécule optiquement inactive ?

A

molécule achirale

19
Q

qu’est ce que l’activité optique ?

A

capacité d’une molécule à faire dévier le plan de la lumière polarisée avec un angler alpha (rotation spécifique observée)

20
Q

le pouvoir rotateur spécifique est une caractristique….

A

physique

21
Q

synonyme du pouvoir rotateur spécifique

A

rotation spécifique

22
Q

qu’elle caractéristique nous permet de déterminer le S ou le R ?

A

le pouvoir rotatif spécifique

23
Q

une molécule chirale peut être

A

dextrogyre (+) ou Lévogyre (-)

24
Q

dextrogyre:

A

fait tourner le plan de la lumière vers la droite, donc sens horaire

25
Q

lévogyre

A

fait tourner le plan de la lumière vers la gauche, donc sens anti-horaire

26
Q

IL N’Y A PAS DE LIEN ENTRE

A

le pouvoir rotatif (+ ou -) et la configuration absoulue (R ou S) d’une molécule !!!

27
Q

qu’est ce qu’un mélange racémique

A

-mélange 50/50 de 2 énantiomères obtenus à la suite d’une réaction chiomique

28
Q

caractéristique d’un mélange racémique

A

-ne fait pas dévier la lumière
-optiquement inactif
-pouvoir rotatif de 0
-symbole (+-) ou (RS)

29
Q

problème des mélange racémiques

A

il y a formation de mélange racémiques au cours de synthèses organiques d’après les mécanismes réactionnels

30
Q

recherche sur les mélange racémique

A

-méthode de sythèse pour obtenir qu’un seul énantiomères
-méthode de résolution racémique : enxymes, cristaux chiraux

31
Q

qu’est ce que une résolution racémique

A

séparation des énantiomères d’un mélange racémique

32
Q

comment déterminer le nombre max de stéréosimère possible dans un composoé organique ?

A

2*n, où n est le nombre de C

33
Q

caractéristique diastéoisomère

A

-pas supperposable et pas des images spéculaire d’une de l’autre
-minimum de C* de même configuration ABSOLUE

34
Q

caractéristique physiques et chimiques des diastéréoisomères

A

elles sont en général différentes. C’est plus facilement séparable.

35
Q

les diastéréoisomères ont -t-ils des pouvoirs rotatifs spécifique ?

A

Oui, et il va changer selon les diastéréosimères

36
Q

permutation de groupement

A

échanger les groupement en avant et en arrière

37
Q

composé méso, définition

A

composant renfermant un nombre paire de C*, mais possédant un plan de symétrie

38
Q

les composés méso ont lieu quand ?

A

quand 4 group. différents d’un C* sont identiques aux 4 goupements de l’autre C*, il y a donc un plan de symétrie, ça devient une molécule identique

chimie org. chapitre 3 (7 decks)

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