Isomerie 2023 Flashcards
Konstitutionsisomerie
- „Wer mit Wem?“
- Summenformel ist gleich
- Strukturformel ist unterschiedlich
Gerüstisomere
Strukturen unterscheiden sich im
C-Gerüst
Stellungsisomere
Strukturen unterscheiden sich in Stellung von funktionellen Gruppen
Funktionsisomere
Strukturen gehören unterschiedlichen Verbindungsklassen an
(zB. OH —> O und H )
Enantiomerie
- „Wer mit wem?“ ist identisch
- sind spiegelbildlich zueinander
- Chiraler Molekülaufbau
Chiraler Molekülaufbau
- Kohlenstoff mit vier verschiedenen Bindungspartnern
- Chiralitätszentren
- asymmetrisches C-Atom
Chirale Moleküle
- Identische Bindungslängen u -winkel
- gleiche chemische/physikalische Eigen.
- AUSNAHME: Verhalten bei linear polarisiertem Licht
-drehen die Ebene des po Lichts in untersch. Richtungen, aber um gleichen Drehwinkel
-physikalisches Phänomen
•optisch aktiv
•Verhalten gegenüber anderen chiralischen Verbindungen oft gegensätzlich
Racemate
• Gemische aus gleichen Anteilen beider
Enantiomere drehen die Ebene polarisierten Lichtes nicht - sie heben sich in Ihrer Wirkung auf
• Solche Gemische nennt man Racemate - sie sind optisch inaktiv
Einteilung von Enantiomeren
+ oder -
• rechts oder linksdrehend
• hat nichts mit Nomenklatur zu tun
D oder L
• Stellung der OH Gruppe
• in der Natur: D-Kohlenhydrate,
L-Aminosäuren
R oder S
• Rectus oder Sinistra
• systematische Nomenklatur nach CIP
Diastereomer
- Alle Konfigurationsisomerie die keine Enantiomere sind
- Strukturen sind nicht spiegelbildlich
- Besonderheit C=C
Stereoisomere
- n Chiralitätszentren
- Anzahl Stereoisomere max.: 2^n
- n=1…..2
n=2…..4
n=3…..8
Konformationsisomere
- Stereoisomere, die sich schon durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen lassen
- Sägebock Darstellung
- Newman Projektion
