Isomeria Flashcards
O que é isomeria?
São os diferentes compostos que podem ser formados a partir de uma mesma fórmula molecular.
Ou seja, possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
Quais são os tipos de isomeria plana?
- Cadeia (diferentes tipo de cadeia)
- Função
- Posição (de função, insaturação ou ramificação)
- Metameria ou iso. de compensação (mudança na posição do heteroátomo).
- Tautomeria ou isomeria dinâmica (equílibrio entre isômeros de funções diferentes).
Quais são os tipos de isomeria espacial?
- Isomeria geométrica
- Isomeria óptica
Havendo o mesmo número de carbonos
Qual o isômero de um álcool?
Álcool - Éter.
Havendo o mesmo número de carbonos
Qual o isômero de um aldeído?
Aldeído - Cetona.
Havendo o mesmo número de carbonos
Qual o isômero de um éster?
Éster - Ác. carboxílico.
Havendo o mesmo número de carbonos
Quais os isômeros do fenol?
Fenol - Álcool aromático - Éter aromático.
O que é isomeria geométrica?
São compostos que possuem diferença na sua estrutura espacial.
Quais são as condições para que se ocorra a isomeria geométrica?
- C=C (dupla)
- R1≠R2 e R3≠R4
Repare que eles precisam ser diferentes numa linha imaginária paralela horizontal, nada impede que existam elementos iguais separados pela vertical.
Qual a diferença entre isomeria cis e trans?
- Cis/ Z (zuntos) = ligantes iguais no mesmo lado
- Tran/ E (eparados) = Ligantes iguais em lados opostos
Quais outros nomes recebem a isomeria cis e trans?
Cis = Z (zuntos)
Trans = E (eparados)
Isomeria geométrica
Qual isômero é, geralmente, mais estável?
Isômeros trans, pois ligantes maiores estão afastados, gerando menor repulsão.
Como identificar isômeros geométricos/ cis ou trans, caso todos os ligantes sejam diferentes?
Pelo número atômico,
* maiores números atômicos no mesmo lado = cis/Z
* maiores números atômicos em lados opostos = trans/E
O que é isomeria óptica?
São substâncias capazes de mudar o plano da luz polarizada.
Quando a isomeria óptica ocorre?
Quando há pelo menos 1 carbono quiral /assimétrico
Isomeria óptica
Qual a relação entre o sentido de desvio e o nome?
- Desvio para a direita = destrógiro (d)
- Desvio para a esquerda = levógiro (l)
O ângulo α desviado é o mesmo para ambos os sentidos.
O que são enantiomêros?
São isômeros que se sobrepõem como imagens em um espelho. Se um é (d) o outro será (l).
Qual é a regra de Van’t Hoff?
É aquela utilizada para calcular a quantidade de isômeros ópticos de uma solução.
Dada por 2^n e n=nºde carbonos quirais.
O que são misturas opticamente inativas ou mistura racêmica?
É aquela onde há 50% de isômeros “d” e 50% de isômeros “l” e por isso o desvio causado por um será compesada pelo desvio do outro e dessa forma não haverá desvio total.
- A quantida de isômero opticamente inativos é sempre a metade do total, ou seja,
- 2^n-1 ou 2^n/2
O que são carbonos quirais?
São carbonos sp3, só possui ligações simples, e todos os seus ligantes são diferentes.
O que é um isômero meso?
É aquela que possui dois ou + carbonos quirais idênticos e, por isso, os isômeros que possuírem 1 c “d” e 1 c “l” não sofrerão desvio.
Levando em consideração que carbonos quirais com ligantes diferentes sofrem desvios com ângulos diferentes.
Caso sejam os mesmos ligantes o desvio será o mesmo e ele será inativo.
