Isomeria

Question 1

O que é isomeria?

Answer 1

São os diferentes compostos que podem ser formados a partir de uma mesma fórmula molecular.

Ou seja, possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

Question 2

Quais são os tipos de isomeria plana?

Answer 2

• Cadeia (diferentes tipo de cadeia)
• Função
• Posição (de função, insaturação ou ramificação)
• Metameria ou iso. de compensação (mudança na posição do heteroátomo).
• Tautomeria ou isomeria dinâmica (equílibrio entre isômeros de funções diferentes).

Question 3

Quais são os tipos de isomeria espacial?

Answer 3

• Isomeria geométrica
• Isomeria óptica

Question 4

Havendo o mesmo número de carbonos

Qual o isômero de um álcool?

Answer 4

Álcool - Éter.

Question 5

Havendo o mesmo número de carbonos

Qual o isômero de um aldeído?

Answer 5

Aldeído - Cetona.

Question 6

Havendo o mesmo número de carbonos

Qual o isômero de um éster?

Answer 6

Éster - Ác. carboxílico.

Question 7

Havendo o mesmo número de carbonos

Quais os isômeros do fenol?

Answer 7

Fenol - Álcool aromático - Éter aromático.

Question 8

O que é isomeria geométrica?

Answer 8

São compostos que possuem diferença na sua estrutura espacial.

Question 9

Quais são as condições para que se ocorra a isomeria geométrica?

Answer 9

• C=C (dupla)
• R1≠R2 e R3≠R4

Repare que eles precisam ser diferentes numa linha imaginária paralela horizontal, nada impede que existam elementos iguais separados pela vertical.

Question 10

Qual a diferença entre isomeria cis e trans?

Answer 10

• Cis/ Z (zuntos) = ligantes iguais no mesmo lado
• Tran/ E (eparados) = Ligantes iguais em lados opostos

Question 11

Quais outros nomes recebem a isomeria cis e trans?

Answer 11

Cis = Z (zuntos)
Trans = E (eparados)

Question 12

Isomeria geométrica

Qual isômero é, geralmente, mais estável?

Answer 12

Isômeros trans, pois ligantes maiores estão afastados, gerando menor repulsão.

Question 13

Como identificar isômeros geométricos/ cis ou trans, caso todos os ligantes sejam diferentes?

Answer 13

Pelo número atômico,
* maiores números atômicos no mesmo lado = cis/Z
* maiores números atômicos em lados opostos = trans/E

Question 14

O que é isomeria óptica?

Answer 14

São substâncias capazes de mudar o plano da luz polarizada.

Question 15

Quando a isomeria óptica ocorre?

Answer 15

Quando há pelo menos 1 carbono quiral /assimétrico

Question 16

Isomeria óptica

Qual a relação entre o sentido de desvio e o nome?

Answer 16

• Desvio para a direita = destrógiro (d)
• Desvio para a esquerda = levógiro (l)

O ângulo α desviado é o mesmo para ambos os sentidos.

Question 17

O que são enantiomêros?

Answer 17

São isômeros que se sobrepõem como imagens em um espelho. Se um é (d) o outro será (l).

Question 18

Qual é a regra de Van’t Hoff?

Answer 18

É aquela utilizada para calcular a quantidade de isômeros ópticos de uma solução.
Dada por 2^n e n=nºde carbonos quirais.

Question 19

O que são misturas opticamente inativas ou mistura racêmica?

Answer 19

É aquela onde há 50% de isômeros “d” e 50% de isômeros “l” e por isso o desvio causado por um será compesada pelo desvio do outro e dessa forma não haverá desvio total.

• A quantida de isômero opticamente inativos é sempre a metade do total, ou seja,
• 2^n-1 ou 2^n/2

Question 19

O que são carbonos quirais?

Answer 19

São carbonos sp3, só possui ligações simples, e todos os seus ligantes são diferentes.

Question 20

O que é um isômero meso?

Answer 20

É aquela que possui dois ou + carbonos quirais idênticos e, por isso, os isômeros que possuírem 1 c “d” e 1 c “l” não sofrerão desvio.

Levando em consideração que carbonos quirais com ligantes diferentes sofrem desvios com ângulos diferentes.

Caso sejam os mesmos ligantes o desvio será o mesmo e ele será inativo.