Glúcidos Flashcards
¿Qué son los glúcidos?
Los glúcidos son un conjunto de biomoléculas cuyas unidades básicas son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. También se incluyen sus derivados (que presentan, grupos amino, carboxilo…) y a las moléculas que se forman por reaccione de condensación de estos compuestos.
Los glúcidos poseen:
Un grupo aldehído (–CHO) o cetona (–C=O)
Varios grupos hidroxilo (–OH)
¿Qué son los monosacáridos?
Los monosacáridos u osas son glúcidos que están formados por una sola unidad de polihidroxialdehído o polihidroxicetona y son los únicos glúcidos que responden a la fórmula (CH2O)n. Pueden tener entre 3 y 9 átomos de carbono.
Características de los Monosacáridos
Características: Son sólidos. Cristalinos. Incoloros o blancos. A menudo con sabor dulce.
Estructura de los Monosacáridos
Estructura: Cadena simple (no ramificada) de átomos de carbono unidos mediante enlaces covalentes sencillos.
Dependiendo del número de átomos de carbono se denominan triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosas (7)…
Un grupo carbonilo situado o en el carbono 1 (grupo aldehido y se llama aldosa), o en el carbono 2 (cetosa),
Grupos hidroxilo en los restantes carbonos (son polares y establecen enlaces de hidrógeno con el agua, por esto los monosacáridos son hidrosolubles).
¿Qué tipos de isometría presentan los monosacáridos? ¿Son propiedades dependientes?
Isomería espacial y óptica
La isomería espacial y la isomería óptica son propiedades independientes; existen, pues, cuatro posibles combinaciones de estas dos características:
D (+)
D (–)
L (+)
L (–)
La presencia de un tipo de isomería u otra va a ser de gran importancia biológica porque confiere a las moléculas diferentes características físico-químicas.
Explica la isomería óptica
Isomería óptica
Por el hecho de poseer carbonos asimétricos, la mayoría de los monosacáridos presentan actividad óptica; es decir, desvían el plano de un rayo de luz polarizada que atraviese una disolución de dicho azúcar.
Si la desviación medida con un polarímetro se produce a la derecha se dice que el azúcar es dextrógiro (+) y si lo hace hacia la izquierda será levógiro (–).
Explica la isómera espacial
Espacial o estereoisómería.
Casi todos los monosacáridos presentan carbonos asimétricos (carbonos con los cuatro enlaces unidos a radicales diferentes).
Los grupos funcionales se pueden disponer, alrededor de estos carbonos, según dos configuraciones espaciales diferentes denominadas estereoisómeros (dos posibilidades por cada carbono).
Si, además, ambas formas son imágenes especulares no superponibles (como una mano y su imagen en el espejo) se denominan enantiomorfos o enantiómeros.
El número total de estereoisómeros de un monosacárido es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos.
El monosacárido es de configuración D cuando el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se sitúa a la derecha.
El monosacárido es de configuración L cuando el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se sitúa a la izquierda.
En la naturaleza solo se presentan las formas D.
Cuando dos estereoisómeros difieren en la posición de un grupo –OH situado en un carbono asimétrico distinto al último se denominan epímeros o diasteroisómeros, y no se les distingue por la letra D o L, sino por sus nombres.
¿Cuáles son las propiedades químicas de los monosacáridos?
Son dos:
Poder reductor y Ciclación
Explica el poder reductor de los monosacáridos
Poder reductor
Los monosacáridos pueden ceder electrones a sustancias, debido a la presencia del grupo carbonilo que fácilmente se oxida en disoluciones alcalinas de plata o cobre dando lugar a un ácido.
Esta propiedad se utiliza para detectar la presencia de azúcares en medios biológicos.
Explica la propiedad de ciclación de los monosacáridos
Ciclación
El grupo carbonilo puede reaccionar con grupos hidroxilo de la misma molécula, formando enlaces hemiacetálicos internos cuya consecuencia es la ciclación del azúcar.
Las aldopentosas y las aldohexosas, cuando se encuentran en disolución acuosa, adoptan estructuras cíclicas al reaccionar el grupo aldehído (C1) con el grupo hidroxilo más alejado (C4 en pentosas o C5 en hexosas), formándose un puente de oxígeno intramolecular
Como consecuencia, surge un nuevo carbono asimétrico, llamado carbono anomérico, unido a un radical –OH que conserva su poder reductor.
Se originan dos nuevos isómeros espaciales, llamados anómeros, que pueden presentar configuración α, cuando el grupo hidroxilo (–OH) del carbono anomérico queda por debajo del plano, o β si el grupo hidroxilo (-OH) queda por encima del plano.
Los anillos que forman las aldohexosas son hexagonales y se llaman piranosas porque estructuralmente derivan de la molécula llamada pirano
Los anillos que forman las cetohexosas y las aldopentosas son pentagonales y se llaman furanosas porque derivan del furano.
En el caso de las cetohexosas, la ciclación se produce al reaccionar el grupo cetona del C2 con el OH del C5, formándose un hemicetal intramolecular.
La ciclación mediante la formación de un puente de oxígeno dará lugar a un anillo furanósico, con dos anómeros: α y β.
¿Cómo se nombran los monosacáridos?
Nombrar un monosacárido ciclado.
Se indica si se trata del anómero α o β;
Tipo de enantiómero, D o L.
Nombre del monosacárido que indica el tipo de epímero.
Sufijo furano o pirano y la terminación -osa.
¿Cuántos monosacáridos de interés biológico hay?
Hay 4: Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas
Explica las triosas
Triosas.
Se conocen dos: la dihidroxiacetona y el gliceraldehído.
Son metabolitos intermediarios de la degradación de la glucosa y otros glúcidos.
Muy abundantes en el interior de las células.
Explica las tetrosas
Tetrosas. Las más importantes son: La eritrosa (aldotetrosa que en su forma fosforilada es un intermediario del ciclo de Calvin y de la ruta de las pentosas fosfato) La eritrulosa (cetotetrosa ampliamente utilizada, junto a la dihidroxiacetona, en la industria cosmética de los autobronceadores).
Explica las pentosas
Pentosas.
La aldopentosa más importante es:
La ribosa, presente en los ácidos ribonucleicos (ARN).
Las pentosas más importantes son:
La xilosa
La arabiosa, se encuentran presentes en la madera y en la goma arábiga, respectivamente.
La cetopentosa más importante es:
La ribulosa, desempeña un papel importante en la fotosíntesis durante la fijación del CO2
Explica las hexosas
Hexosas.
Entre las más importantes cabe destacar:
Glucosa.
Aldohexosa, conocida como azúcar de la uva.
Muy abundante en los vegetales, tanto en forma libre (en los frutos), como polimerizada (formando parte de la celulosa y del almidón).
En los animales la podemos encontrar libre en sangre (aproximadamente 1 gramo por litro), formando disacáridos, o polimerizada en forma de glucógeno.
Principal “combustible” metabólico de muchas células.
Galactosa.
Aldohexosa que no se encuentra en forma libre.
Junto con la glucosa, forma parte del disacárido lactosa, presente en la leche de los mamíferos.
También se puede hallar en polisacáridos vegetales (gomas, mucílagos, pectinas) y en la fracción glucídica de muchos glucolípidos y glucoproteínas.
Manosa.
Aldohexosa presente en estado libre en algunos vegetales, como el naranjo, y como constituyente de determinados polisacáridos (manosanas) en algunas bacterias, hongos y plantas, como el árbol Fraxinus ornus, cuyo exudado constituye el maná bíblico.
Fructosa.
Cetohexosa, también llamada levulosa debido a su fuerte carácter levógiro.
Se encuentra en estado libre en la miel y en muchas frutas, o asociada a la glucosa formando el disacárido sacarosa.
Es el glúcido con mayor poder edulcorante.
En el hígado se transforma en glucosa, por lo que posee el mismo valor energético que ésta.
Está presente en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides.
Cita y explica los derivados de los monosacáridos
Desoxiazúcares. Destaca la D-desoxirribosa (integrante del ADN que se diferencia de la D-ribosa en que el -OH en el carbono 2 es reemplazado por un H). La fucosa (el –OH del carbono 6 de la galactosa es sustituido por un H, y forma parte de glucolípidos y glucoproteínas de las membranas).
Aminoazúcares. La glucosamina (el grupo –OH del carbono 2 es sustituido por un grupo –NH2). La N-acetil-glucosamina (su derivado), es un componente de la quitina del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos. En las paredes bacterianas hay otro aminoazúcar, el ácido N-acetil-murámico.
Ácidos urónicos.
Resultan de la oxidación del grupo –OH del carbono 6, dando lugar a un grupo carboxilo (-COOH).
Es de destacar el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
Polialcoholes.
Se forman por reducción del grupo carbonilo (–CHO o –C=O) a alcohol (–OH).
Tiene interés el glicerol o glicerina, constituyente de diversos lípidos.
Otros, como el sorbitol (frutas) y el xilitol (levaduras, hongos, líquenes), se utilizan como edulcorantes en chicles o zumos.
¿Qué son los oligosacáridos?
Son glúcidos que están constituidos por la unión de dos a diez monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos. Se distinguen dos tipos de enlaces O-glucosídicos: el monocarbonílico y el dicarbonílico.