Funções orgânicas

Question 1

Fenóis

Answer 1

• Grupo funcional hidroxila (-OH) ligado ao anel benzênico
• +-OH; + solubilidade em água
• Sólidos a 25°C e 1atm (exceto: m-cresol, líquido)
• Ácidos fracos, pois sua base conjugada entra em ressonância

Question 2

Ressonância

Answer 2

• Moléculas conjugadas (pelo menos 3 orbitais p paralelos em átimos vizinhos)
• Molécula conjugada: permite que os elétrons “π” entrem em ressonância (movimento, dissipa energia/calor), resultando em estabilidade
• Todo átomo com e- livres vizinho de dupla, seus elétrons serão do tipo “p” e entrarão em ressonância com a dupla

Question 3

Fenol - nomenclatura IUPAC
- Nomeie os seguintes fenóis:

Answer 3

• Desinência “-OL”
• “hidróxi” + nome do CxHy
• Monofenol monocíclico (só 1 -OH)

1. benzeno-1,3,5-triol
2. naftaleno-1,5-diol
3. 1-hidróxi-3-isopropilbenzeno ou 3-isopropilfenol

Question 4

Funções carboniladas

Answer 4

• Carbonila: C ligado a dupla O
• Aldeído: carbonila ligada ao hidrogênio
• Cetona: carbonila entre carbonos

Question 5

Funções carboniladas - nomenclatura IUPAC
- Nomeie:

Answer 5

• Cetona: desinência “ona”
• Aldeído: desinência “al”, se GF ligado a cadeia acíclica até 2GF / desinência “carbaldeído”, se GF ligado a cadeia cíclica ou + de 2GF

1. 4-metilpentan-2,3-diona
2. trans-hexa-3,5-dien-2-ona
3. benzenocarbaldeído
4. pentan-2,3,4-tricarbaldeído
5. 2,3-dimetil-4-en-1-al

Question 6

Ácidos carboxílicos

Answer 6

• GF carboxila (-C ligado a dupla O e -OH)
• Ácidos fracos (Ka = 10-5), porém reagem com bases de Arrhenius e com NaHCO3 (Ka do H2CO3 = 10-7) —> em uma reação, prevalece o sentido do ácido mais forte gerar o mais fraco
• Até 3C: totalmente solúveis em H2O
• Estabelecem mais ligações de hidrogênio que álcoois, logo, apresentam maior PE e PF

Question 7

Ácidos carboxílicos - nomenclatura IUPAC
- Nomeie:

Answer 7

• Desinência: “oico”, até 2GF e acíclico; “carboxílico”: +2GF ou cíclico

1. ác. benzenocarboxílico
2. ác. trans-2-metil-hexa-3,5-dien-1-oico

Question 8

Ésteres

Answer 8

• Esterificação (ácido + álcool)
• O oxigênio da H2O vem do ác. carb. quando o álcool for 1°/2°. Quando o álcool for terciário, virá do álcool
• Ésteres de baixa massa molecular são flavorizantes naturais

Question 9

Ésteres - Nomenclatura IUPAC
- Nomeie:

Answer 9

Ânion do ácido + radical orgânico
1. Butanato de isopropila

Question 10

Triésteres

Answer 10

• Óleos (insaturados, com dupla) e gorduras (saturadas, sem dupla)
• Glicerol + 3 ácidos graxos

Question 11

Ácido graxo

Answer 11

Ácido monocarboxílico normal e com +10C

Question 12

Saponificação

Answer 12

• Ou hidrólise básica de éster
• Duas etapas:
  1. Hidrólise do éster
  2. Neutralização do ácido graxo

Question 13

Sabões

Answer 13

• Biodegradáveis
• Não funcionam em meio ácido nem em água dura
• Sais de cálcio e de ferro são, geralmente, insolúveis

Question 14

Enol

Answer 14

• Hidroxila ligado a carbono sp2
• Caráter ácido, pois sua base conjugada entra em ressonância
• Todo fenol é enol, mas nem todo enol é fenol

Question 15

Éter

Answer 15

• Oxigênio como heteroátomo
• Pouco reativos
• Bastante usados como solventes orgânicos
• Derivados dos álcoois
• Polares, mas interagem tanto com água quanto com gordura, pois têm cadeia apolar

Question 16

Éter - Nomenclatura IUPAC
- Nomeie:

Answer 16

• Radical menor: radical alcóxi + radical maior: nome do CxHy

1. metóxietano
2. isopropóxibutano
3. 3-metóxidecano
4. metóximetano
5. 3-isopropóxipentano

Question 17

Anidridos

Answer 17

• Derivados dos ácidos carboxílicos pela sua desidratação inter/intramolecular frente ao P2O5 e ao calor
• Nomenclatura: anidrido + nomes dos ácidos

Question 18

Radicais acila
- Nomeie:

Answer 18

• Derivados dos ác. carboxílicos pela perda do -OH
• Nomenclatura: nome do CxHy + ila
  1. Propanoila
  2. Benzoila

Question 19

Haletos de ácido
- Nomeie:

Answer 19

• Derivados dos ác. carboxílicos pela perca do -OH e acréscimo de um halogênio
• Nomenclatura: fluoreto/brometo/cloreto/iodeto + radical acila

Question 20

Funções azotadas

Answer 20

• Ou nitrogenadas
• Amina
• Amida
• Nitrocomposto
• Nitrila
• Isonitrila
• Imina

Question 21

Aminas

Answer 21

• Ligação simples entre carbono e nitrogênio
• São as principais bases orgânicas, mas são fracas

Question 22

Base de Lewis

Answer 22

• Uma base doas par de elétrons a um ácido (H+)

Question 23

Aminas - Nomenclatura IUPAC
- Nomeie:

Answer 23

• Nome dos radicais + amina
  1. Etilamina
  2. Etilmetilamina
  3. Trimetilamina

Question 24

Amida

Answer 24

• C ligado a N e dupla O
• Neutras, pois ocorre ressonância entre o N com elétrons livres e a dupla
• Estão presentes nas proteínas
• Derivadas dos ácidos carboxílicos, por isso a nomenclatura antiga:

Question 25

Amidas - proteínas

Answer 25

• Polimerização por condensação (pegar moléculas pequenas e transformá-las em uma grande, liberando uma pequena)

Question 26

Amidas - Nomenclatura IUPAC

Answer 26

• Desinência: amida
• Coloca um “n” para cada ramificação de C em N (amidas substituídas)
  1. etanamida
  2. n-metiletanamida
  3. n,n-dimetiletanamida
  4. n,n-dietil-3-metilbenzamida

Question 27

Nitrocomposto
Nomeie:

Answer 27

• NO2 ligado a carbono
• IUPAC: nitro + nome do CxHy
  1. nitrobenzeno
  2. trinitrotolueno
• OBS.: Éster inorgânico

Question 28

Funções sulfuradas

Answer 28

• Tioéter
• Tiol
• Sulfóxido
• Sulfona

Question 29

Ácido sulfônico

Answer 29

• Enxofre ligado a duas dupla O e -OH
• Ácido forte
• Utilizado para a síntese de detergentes
• Caráter neutro

Question 30

Detergentes

Answer 30

• Sais de ácido sulfônico (neutralizado por base)
• Quando ramificados, não são biodegradáveis, pois as enzimas são impedidas espacialmente de atacá-los