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Chimie organique I > Examen final > Flashcards

Examen final Flashcards

1
Q

Qu’est-ce qu’un hétérocycle ?

A

Cycle composé de deux (ou plus) types d’atomes

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Q

Quel est le préfixe d’un hétérocycle saturé avec de l’azote (N) ?

A

Aza -

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Q

Quel est le préfixe d’un hétérocycle saturé avec de l’oxygène (O) ?

A

Oxa -

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Q

Quel est le préfixe d’un hétérocycle saturé avec du soufre (S) ?

A

Thia -

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Q

Quel est le préfixe d’un hétérocycle saturé avec du phosphate (P) ?

A

Phospha -

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6
Q

Quelle est la notation possible pour les composés disubstitués ?

A

1,2 - : Ortho - / o -
1,3 - : Méta- / m -
1,4 - : Para - / p -

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7
Q

S’il y a plus de deux substituants, on utilise seulement la notation …

A

avec les chiffre pas de o, m, p

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8
Q

Quels sont les propriétés physiques des hydrogénoalcanes ?

A
  1. La force de liaison C-X diminue parallèlement à l’augmentation du gabarit de X
  2. La liaison C-X est polarisée
  3. Points d’ébullition augmentent avec la taille croissante de X
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9
Q

Plus le gabarit de l’halogénure est petit …

A

Plus la force de liaison est plus forte et plus la longueur de la liaison est courte

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10
Q

Le point d’ébullition des halogénoalcanes est plus élevés que …

A

Les alcanes correspondants

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11
Q

Qu’est-ce qu’un nucléophile ?

A
  • Espèce riche en électrons
  • Base de Lewis
  • Aime les noyaux
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12
Q

Qu’est-ce qu’un électrophile ?

A
  • Espèce pauvre en électrons
  • Acide de Lewis
  • Aime les électrons
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13
Q

Qu’est-ce que le groupe sortant lors de la substitution nucléophile ?

A

Le groupe qui a été remplacé

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14
Q

Qu’est-ce que le substrat lors de la substitution nucléophile ?

A
  • Molécule organique de départ

- Subit l’attaque par le nucléophile

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15
Q

Quel est le produit d’un nucléophile négatif ?

A

Produit neutre

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16
Q

Quel est le produit d’un nucléophile neutre ?

A

Produit chargé (Sel)

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17
Q

Les électrons passent d’un …

A

Site riche en électrons à un site pauvre en électrons

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18
Q

Qu’est-ce qu’une substitution nucléophile ?

A
  • Réaction polaire (Espèces chargées et liaisons polarisées)
  • Nucléophiles attirés par les électrophiles
  • Les électrons se déplacent des endroits riche en électrons vers ceux pauvres en électrons
  • Si une paire d’électrons s’approche d’un atome ayant un octet, une paire d’électrons doit être éjectée
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19
Q

Quelles sont les étapes lors de l’analyse d’une substitution nucléophile ?

A
  1. Reconnaitre l’atome nucléophile et l’atome électrophile
  2. Indiquer les charges
  3. S’assurer que la charge globale soit conservée
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20
Q

La vitesse de la réaction d’une substitution nucléophile dépend …

A

De la concentration des 2 réactifs : Nucléophile et électrophile

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21
Q

Quel est le formule de cinétique de deuxième ordre pour la SN2 ?

A

V = k [Hal][Nu] mol/Ls

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22
Q

L’état de transition pour une substitution nucléophile est caractérisé par quoi ?

A

Un état de transition pentavalent : Il ne peut pas être isolé

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23
Q

Qu’est-ce qu’une substitution nucléophile bimoléculaire ?

A
  • SN2
  • Les 2 réactifs interagissent en une seule étape
  • Processus concerté : Formation et rupture des liaison en même temps
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24
Q

Décrire l’étape d’une SN2.

A
  • Attaque du Nu

- Éjection du groupe sortant

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25
Q

La SN2 est caractérisée par une attaque frontale ou dorsale ?

A

Dorsale

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26
Q

Qu’est-ce qu’une réaction stéréospécifique ?

A

Stéréoisomère converti en un autre stéréoisomère

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27
Q

Toutes les SN2 se déroulent avec une …

A

Inversion de configuration

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28
Q

Comment caractérise-t-on la réaction d’une SN2 ?

A
  • Réaction stéréospécifique
  • Substitution par voie dorsale
  • Inversion de configuration au niveau du site réactionnel
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29
Q

Comment réagit les orbitales lors d’une SN2 ?

A
  • Effet parapluie : Inversion de configuration par changement d’état d’hybridation (sp3 ➡️ sp2 ➡️ sp3)
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30
Q

Quelles sont les conséquences de l’inversion de configuration lors de la SN2 ?

A
  • Possible de synthétiser un énantiomère bien défini

- Rétention de configuration : Double inversion : 2 inversions de configuration successives

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31
Q

Comment caractérise-t-on l’inversion au niveau des sites réactionnels ?

A

Si plusieurs stéréocentres, inversion de configuration uniquement au niveau des C attaqués par nucléophile

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32
Q

Les sites réactionnels sont porteurs de …

A

bons groupements sortants

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33
Q

Quels sont les facteurs qui influencent la facilité d’exécution de la SN2 ?

A
  • Nature du groupe sortant (X)
  • Réactivité du nucléophile
  • Structure de R (partie alkyle)
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34
Q

Qu’est-ce qu’une aptitude nucléofuge ?

A

Mesure de la facilité d’éjection d’un groupement sortant

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35
Q

Qu’est-ce qui caractérise un bon groupement sortant ?

A

Capable de s’accommoder d’une charge négative (paire d’électrons)

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36
Q

Quel est le lien entre la basicité et un groupe sortant ?

A
  • Bases faibles peuvent mieux s’accommoder d’une charge négative
  • Bases faibles = Bons groupes sortants
  • Aptitude nucléofuge de X est inversement proportionnelle à la force de celui-ci en tant que base
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37
Q

Comment varie l’aptitude nucléofuge ?

A
  • Facilité d’éjection du groupe sortant

- Bases faibles = Bons groupements sortants

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38
Q

Quels sont les bons groupes sortants ?

A

Acides conjugués forts

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39
Q

Quels sont les mauvais groupes sortants ?

A

Acide conjugués faibles

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40
Q

Comment distingue-t-on un bon groupe sortant avec un halogénure ?

A

En considérant la force de liaison C-X

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41
Q

Comment transforme-t-on un groupement alcool en un bon groupe sortant ?

A

En milieu acide, l’alcool devient un ion hydronium

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42
Q

Qu’est-ce que la nucléophilie ?

A

Force du nucléophile

43
Q

Quels sont les facteurs qui influencent la nucléophilie ?

A
  • Charge
  • Basicité du nucléophile
  • Nature du solvant
  • Polarisabilité du nucléophile
  • Structure du nucléophile : Encombrement
44
Q

Plus la charge négative augmente …

A

Meilleur est le nucléophile

45
Q

Comment augmente la basicité dans un tableau périodique ?

A

Augmente de droite à gauche

** Sur une période, la nucléophilie augmente avec la basicité **

46
Q

Quel est l’impact de la solvatation sur la nucléophilie ?

A
  • La nucléophilie est entravée par la solvatation
  • Plus le nucléophile est entouré par des molécules de solvant, moins il est moins disponible pour l’attaque nucléophile
  • Petit ions sont plus solvatés = Moins nucléophiles
47
Q

Quelle est la différence entre un solvant protique et un solvant aprotique ?

A

Solvant protique = Ponts H (Alcools, H2O)

Solvant aprotique = Pas de pont H

48
Q

Quels sont les impacts de la nature du solvant sur un nucléophile ?

A
  • Solvants aprotiques polaires ne peuvent pas réaliser des liaisons avec les nucléophiles
  • Les solvants aprotiques accélèrent les réactions SN2
49
Q

Quel est le meilleur choix de solvant pour une SN2 ? Pourquoi ?

A
  • Solvant aprotique

- Accélère la réaction : Électrons ne sont pas piégés, ce qui fait que les électrons sont plus disponibles

50
Q

Comment caractérise-t-on la polarisabilité ?

A
  • Déformation du nuage électronique
51
Q

Quels sont les impacts de la polarisabilité sur la nucléophilie ?

A
  • Effet de solvant beaucoup moins important pour les nucléophiles non chargés
  • La polarisabilité augmente le caractère nucléophile
  • Éléments plus volumineux (Gros gabarit) = Nuage électronique plus diffus : Meilleur recouvrement lors de la SN2
52
Q

Quel est l’impact de l’encombrement stérique sur la nucléophilie ?(SN2)

A
  • Nucléophiles stériquement encombrés sont moins performants

- Réaction très négligeable avec un nucléophile encombré

53
Q

Quels sont les effets de la ramification sur la vitesse d’une SN2 ?

A
  • Toute ramification au niveau du carbone impliqué dans la SN2 diminue la vitesse de réaction
  • Allonger la chaine carbonée de 1 ou 2C a pour effet de diminuer la réactivité de SN2
  • Les ramifications à côté du C réactionnel ralentissent la vitesse de réaction SN2 (Attaque dorsale pratiquement impossible )
  • p > s&raquo_space;> t
  • Substitution en alpha ou beta ralentit la réaction
54
Q

Quels sont les facteurs qui font augmenter la nucléophilie ?

A
  • La charge négative
  • Plus l’élément est situé à gauche (basicité) et en bas (polarisabilité) dans le tableau périodique
  • Solvant aprotiques polaire (Pas de ponts H)
55
Q

Qu’est-ce qu’une solvolyse ?

A

Substitution par des molécules de solvants

56
Q

Les halogènoalcanes secondaires et tertiaires réagissent …

A
  • Plus lentement que leurs analogues primaires avec les nucléophiles forts (SN2)
  • Très rapidement avec les nucléophiles faibles
57
Q

Quelles sont les réactivités relatives des bromoalcanes avec l’eau ?

A
  • Tertiaires : Très réactifs
  • Secondaires : Moins réactifs
  • Primaires : À peine réactifs
  • Nullaires : À peine réactifs
58
Q

En combien d’étapes se produit la substitution nucléophile unimoléculaire (SN1) ?

A

3 étapes

59
Q

Quelles sont les étapes de la SN1 ?

A
  1. Dissociation de l’halogénure pour former un carbocation (Rupture hétérolytique) : Éjection du groupe sortant
  2. Attaque nucléophile par le solvant : Formation d’un ion alkyloxonium
  3. Déprotonation
60
Q

Quelle est l’étape déterminante de vitesse ?

A
  • L’étape 1, soit la dissociation de l’halogénure pour former un carbocation (Rupture hétérolytique)
  • L’étape la plus lente
61
Q

La vitesse de réaction d’une solvolyse dépend …

A

Uniquement de la concentration de l’halogénure de départ

62
Q

Quelle est la formule de cinétique d’ordre premier pour SN1 ?

A

V = k [Hal] mol/Ls

63
Q

La vitesse de la réaction d’une SN1 dépend …

A

De la concentration d’un seul réactif

64
Q

Combien a-t-il d’état de transition pour une SN1 ?

A

3 É.T. (1er = Étape déterminante de vitesse

65
Q

Quelles sont les conséquences stéréochimiques des réactions SN1 ?

A
  • Attaque du nucléophile au-dessus et en-dessus du C+ (sp2)

- Carbocation plan

66
Q

Quel est le résultat des conséquences stéréochimiques des réactions SN1 ?

A

Obtention du mélange racémique (R et S) qui attaque du côté le moins encombré

67
Q

Quel est le choix de solvant pour la SN1 ? Pourquoi ?

A

Solvant polaire protique :

  • État de transition polarisé
  • Stabilisent l’état de transition et le C+ via des ponts H
  • Accélération de la réaction
68
Q

La réaction SN1 s’accélère avec de …

A

Meilleurs groupes sortants

69
Q

Quel est l’impact de la force du nucléophile sur la réaction SN1?

A
  • Répercutions sur la répartition des produits mais pas sur la vitesse de la réaction
  • Le meilleur nucléophile (basique, donneur d’é) donnera le produit majoritaire
70
Q

Comment stabilise-t-on les carbocations ?

A
  • Hyperconjugaison stabilise la charge positive

- Seuls les halogénures secondaires et tertiaires peuvent former des C+

71
Q

Quelle substitution nucléophile est effectuée avec un halogénure tertiaire ?

A

SN1 : Carbocation stabilisé

Pas de SN2 : Gêne stérique

72
Q

Quelle substitution nucléophile est effectuée avec un halogénure primaire ?

A

SN2 : Pas de gêne stérique

Pas de SN1 : Impossible de stabilisé un carbocation

73
Q

Comment les cations allyliques et benzyliques sont-ils caractérisés ?

A

Vraie conjugaison

74
Q

Plus le carbocation est stabilisé …

A

Plus SN1 est possible

75
Q

Comment sont stabilisés les cations ?

A

Par un hétéroatome

76
Q

Quelles sont les caractéristiques d’une SN1?

A
  • Non stéréospécifique = Racémisation
  • Halogénoalcanes : t > s&raquo_space;> p
  • Vitesse augmente avec de meilleurs groupes sortants
  • Solvants protiques polaires
77
Q

Qu’est-ce qu’une élimination ?

A

Enlever H-X au substrat de départ pour créer simultanément une double liaison

78
Q

Quelles sont les étapes d’une élimination lors de la solvolyse ?

A
  1. Éjection du H+ et transformation du C sp3 en C sp2

2. Recouvrement pi avec l’orbitale p vide du C voisin

79
Q

Quelles sont les caractéristiques d’une E1 ?

A
  • Réaction en 2 ou 3 étapes
  • Nucléophile base faible (H2O, ROH, NH3)
  • Solvant = Base
  • Solvants protiques polaires
  • Vitesse dépend seulement de la concentration du substrat
  • Ordre 1
  • Étape déterminante de vitesse : Dissociation et formation du C+
  • Tout H localisé sur un C adjacent au C+ peut être arraché
  • Une réaction E1 peut fournir des mélanges de produits si C adjacents non équivalents
  • Compétition SN1 vs E1
80
Q

Quand a lieu la compétition entre SN1 et E1 ? Quelle réaction est majoritaire ?

A
  • Pendant la solvolyse

- SN1 majoritaire à moins d’un chauffage

81
Q

Quelle est l’élimination qui prédomine en présence d’une base forte concentrée ?

A

E2

82
Q

Quelles sont les caractéristiques d’une E2 ?

A
  • Ordre 2
  • Avec halogénures primaires, secondaires et tertiaires
  • Réaction concertée (1 étape)
  • T° élevée et/ou base forte concentrée
  • Attaque antipériplanaire
  • Compétition SN2 vs E2
83
Q

Quelle est la formule de vitesse d’une E2 ?

A

V = k[Substrat][Nu]

84
Q

Comment se produit une E2?

A

1 seule étape simultanée :

  1. Déprotonation par la base : Bases fortes concentrées arrachent un H avant la formation du C+
  2. Éjection du groupement sortant
    - Transformation des C hybridés sp3 en sp2
85
Q

Entre un composé cis ou trans, lequel est plus rapide ?

A

Cis : 2 H anti par rapport à X = Réaction rapide

Trans : Pas d’H en anti par rapport à X = Réaction très lente

86
Q

Quels sont les deux facteurs pour la compétition entre la substitution et l’élimination ?

A
  1. Force de la base

2. Encombrement stérique

87
Q

Quand est-ce que la substitution l’emporte sur l’élimination ?

A

Lorsque le nucléophile est faiblement basique

88
Q

Quand est-ce que l’élimination l’emporte sur la substitution?

A

Le nucléophile est fortement basique favorise l’élimination lorsque l’encombrement stérique augmente

89
Q

Plus l’encombrement stérique augmente …

A

Plus l’élimination est favorisé

90
Q

Quelles sont les questions pour déterminer à quelle est la réaction?

A
  1. Est-ce que le nucléophile est une base forte?
  2. Est-ce que le nucléophile est encombré stériquement ?
  3. Est-ce que le substrat est encombré stériquement ?
    2/3 = Élimination
91
Q

La chaleur favorise …

A

L’élimination

92
Q

Quels sont les facteurs à prendre en considération pour choisir le mécanisme probable ?

A
  1. Basicité du nucléophile
  2. Encombrement stérique du substrat
  3. Encombrement stérique du nucléophile
93
Q

Quelle est la règle de Saytzev?

A

Avec une base non encombrée on obtient l’alcène le plus stable

94
Q

Quelle est la règle de Hofmann ?

A

Avec une base encombrée, on obtient l’alcène le moins stable

95
Q

Quel est l’alcène le plus stable ?

A

Alcènes les plus substituées

96
Q

Quel est l’isomère cis/trans le plus stable ?

A

Trans plus stable que cis

97
Q

Quels sont les facteurs à considérer lors d’une élimination dans un cycle ?

A
  • Arracher un H antipériplanaire

- Stabilité du conformère: Substituant volumineux en position équatoriale

98
Q

Pour le facteur 1, quelles types de bases sont considérées comme faibles ?

A

PR3, NH3, X-, RS-, N3-, NC-, RCOO-

99
Q

Pour le facteur 1, quelles types de bases sont considérées comme très faibles ?

A

H2O, ROH

100
Q

Pour le facteur 1, quelles types de bases sont considérées comme fortes ?

A

HO-, RO-, R2N-

101
Q

Pour le facteur 2, quelles sont les structures qui sont considérées comme peu encombrées et encombrées ?

A

Peu encombré: Primaire

Encombre: Primaire ramifié, secondaire, tertiaire

102
Q

Pour le facteur 3, quels sont les nucléophiles qui sont considérés comme peu encombrés ?

A

OH-, CH3O-, CH3CH2O-

103
Q

Pour le facteur 3, quels sont les nucléophiles qui sont considérés comme encombrés ?

A

(CH3)3CO-, [(CH3)2CH]2N-

Chimie organique I (1 decks)

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