Examen final Flashcards

1
Q

consiste de un enlace pi y uno sigma

A

Alquenos

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Q

permite rotación

A

enlace sigma

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3
Q

no permite rotación

A

enlace pi

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4
Q

los isomers ___ y ____ ocurren ____ que tengamos un grupo R en cada uno de los carbonos

A

cis/ trans/ siempre

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5
Q

libera más energía

A

cis

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6
Q

más estables, no hay tensión

A

trans

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7
Q

conlleva la pérdida de un proton y un átomo de X para formar un nuevo enlace pi en el producto

A

Reacción de eliminacion

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8
Q

no se considera, ya que es muy electromagnético

A

Fluor

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9
Q

tiene un par solitario para donar y se encarga de atrapar el protón

A

base

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10
Q

en la reacción de eliminación, se rompen __ enlaces

A

2

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11
Q

el que ___ energía libere, es el ____ estable

A

más/ menos

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12
Q

a ____ sustitución, _____ energía

A

mayor/ menos

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13
Q

la remoción de los elementos HX

A

deshidrohalogenación

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14
Q

deshidrohalogenación es un ejemplo de eliminación __, porque se elimina el protón ___

A

beta

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15
Q

en la reacción de deshidrohalogenación, las ___ flechas curvas muestran el movimiento de electrones e ilustran los ___ enlaces que se están formando y rompiendo

A

3; 4

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16
Q

las más comunes están cargadas negativamente en oxígeno

A

bases comunes de deshidrohalogenación

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17
Q

Na+-OH

A

hidróxido de sodio

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18
Q

K+-OH

A

hidróxido de potasio

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19
Q

Na+-OCH3

A

metóxido de sodio

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20
Q

Na+-OCH2CH3

A

etóxido de sodio

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21
Q

K+-OC(CH3)3

A

terc-butóxido de potasio

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22
Q
  1. localice el carbono alpha (el que continene el átomo X)
  2. identifique los carbonos beta (el que tiene el átomo H)
  3. remueva los elementos H y X de los carbonos alpha y beta
A

dibujando el producto de deshidrohalogenación

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23
Q

3 beta carbonos idénticos

A

se forma un solo alqueno

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24
Q

2 beta carbonos diferentes

A

se forman dos isomeros constitucionales y enantiomeros cis y trans

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25
Q

más común y útil

A

Mecanismo E2

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26
Q

es de segundo orden, 1 solo paso sin intermediario

A

E2

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27
Q

rapidez= K[R-X][:B-]

A

E2

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28
Q

base remueve ______ Beta al mismo tiempo que el grupo saliente se elimina

A

proton

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29
Q

bases fuertes cargadas negativamente

A

bases E2

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30
Q

mientras mejor el grupo saliente, más____ es la reacción E2

grupos salientes F< Cl< Br< I

A

rápida

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31
Q

solventes ______ polares aumentan la rapidez (acetona, THF)

A

aproticos

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32
Q

Sn2 y E2 ______

A

difieren

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33
Q

según el # de grupos R ______, la rapidez ________

A

aumenta

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34
Q

E2 ocurre con mayor frecuencia con la geometría

A

antiperiplanal

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35
Q

no es posible que E2 esté en un ángulo de

A

60 grados

36
Q

cuando H-x tiene dos o mas carbonos beta distintos

A

regla de Zaitsev

37
Q

la regla de Zaitsev predice el ________ en una eliminación beta que es el alqueno más sustituido

A

producto mayoritario

38
Q

E2 produce predominamente 1 isómero constitucional sobre otro, así que es

A

regioselectiva

39
Q

E2 produce un isómero trans, así que es

A

estereoselectiva

40
Q

procede por DOS pasos

A

Mecanismo E1

41
Q

en E1, el enlace del grupo saliente se rompe ___ de que se forme enlace pi y se remueva el protón B

A

antes

42
Q

unimolecular (r-x)(primer paso)

A

paso lento

43
Q

intermediario de primer paso es un

A

carbocatión

44
Q

no trabaja con sustitución primaria, sustitución terciaria es la mejor opción

A

E1

45
Q

las bases ______ favorecen E1:
- H2O
- CH3OH
- CH3CH2OH

A

débiles

46
Q

solo es regioselectivo y sigue la regla de Zaitsev

A

E1

47
Q

difieren en lo que le pasa al carbocatión

A

reacciones SN1 y E1

48
Q

el nucleófilo ataca el carbocatión

A

SN1

49
Q

una base ataca un protón

A

E1

50
Q

los dialuros ______ y _________ pueden llevar a cabo E2 para producir alquilos
primero alqueno y despues alquino

A

geminates, vecinales

51
Q

los buenos nucleófilos que a su vez son bases débiles favorecen

A

sustitución

52
Q

sustitución primaria, nucleófilo fuerte

A

SN2

53
Q

sustitución primaria, base fuerte y voluminosa

A

E2

54
Q

sustitución secundaria, base o nucleófilo fuerte

A

SN2 y E2

55
Q

sustitución secundaria, base fuerte y voluminosa

A

E2

56
Q

sustitución secundaria, base o nucleófilo débil

A

SN1 Y E1

57
Q

sustitución terciaria, base o nucleófilo débil

A

sn1 y e1

58
Q

sustitución terciaria, base fuerte

A

E2

59
Q

enlace doble en un extremo de la cadena

A

Alquenos terminales

60
Q

enlace doble en el interior de la cadena

A

Alquenos internos

61
Q

tienen enlace doble en un anillo

A

cicloalquenos

62
Q

los Alquenos no tienen el número máximo de hidrogeno, así que son

A

no saturados o insaturados

63
Q

por cada enlace doble faltan 2H

A

grado de insaturación

64
Q

los ___ son saturados

A

alcanos

65
Q

Son necesarias si hay dos grupos distintos de hidrógeno en los carbonos del enlace doble.

A

configuraciones E/Z

66
Q

Se asignan prioridades a los dos grupos en cada carbono del enlace doble por separado, usando las reglas de secuencia de

A

Cahn, Ingold y Prelog

67
Q

son no polares y por lo tanto solubles en disolvente orgánico, no en agua

su punto de ebullición es bajo

A

Alquenos

68
Q

alquenos ____ son un poco más polares que los

A

cis; trans

69
Q

en el isómero ____ los dipolos de los enlaces se cancelan

A

trans

70
Q

El enlace doble es rico en electrones, así que se añadirán electrófilos.
 No reaccionan con nucleófilos o bases ya que también son ricos en electrones

A

reacción de adición de los Alquenos

71
Q

los grupos se añaden por el mismo lado del enlace doble

A

adición syn

72
Q

los grupos se añaden por lados opuestos del enlace doble

A

adición anti

73
Q

La reacción de hidrohalogenación se favorece porque se forman dos enlaces ___ más fuertes y estables que los enlaces ___ y ____ que se rompen

A

sigma; sigma, pi

74
Q

La reacción de hidrohalogenación es una reacción ___, donde el alqueno es ______ y HX el _______

A

polar; nucleófilo; electrófilo

75
Q

En la adición de HX a un alqueno asimétrico, H se añade al carbono menos sustituido y X al carbono más sustituido
Durante la reacción se forma el carbocatión más sustituido, que es el más estable y por lo tanto se forma más rápidamente.
Sepuedenobtenermezclasdeenantiómerosydiastereómeros.

A

Regla de Markovnikov

76
Q

el carbocatión más estable se forma más ______

A

rápidamente

77
Q

La adición de HX a alquenos puede producir ________

A

un nuevo centro estereogénico

78
Q

sigue la regla de markovnikov donde OH en C más sustituido H en C menos sustituido

A

Hidratación

79
Q

OCH3 (nucleófilo) en C más sustituido, H en C menos sustituido como en hidratación – regla de Markovnikov.
 Ocurre con estereoquímica igual a adición de H.  Ocurre rearreglo de carbocatión

A

Adición de alcoholes

80
Q

trans solamente; Adición anti
no se propone un carbocatión como intermediario
adición ocurre por ambos lados del doble enlace

A

Estereoquímica de halogenación

81
Q

sigue regla de Markovnikov, OH en C más sustituido (nucleófilo en mecanismo) X en C menos sustituido (electrófilo en mecanismo)

el ion bromonio sólo permite ataque del nucleófilo por el lado opuesto al halógeno (adición anti)

En el mecanismo agua se añade al carbono más sustituido del halonio, que mejor estabiliza la carga positiva formándose en el estado de transición

A

halohidrina

82
Q

bromosuccinimida (NBS) puede usarse como fuente de bromo. En agua produce Br2, que lleva a cabo la reaccion

A

Formación de halohidrina con NBSN

83
Q

Estereoquímica – adición syn de H y OH
Regioquímica – OH en carbono menos sustituido, H en C más sustituido – no Markovnikov

A

Hidroboración-oxidación Hidratación no Markovnikov

84
Q

Borano, BH3, es inestable y se añade como un complejo con tetrahidrofurano (THF), que lo estabiliza.
En la hidroboración, BH3 se añade al alqueno. Todos los enlaces B-H reaccionan, y el resultado es un ______

A

trialquilborano

85
Q

En la reacción de hidroboración, la adición simultánea de H y B requiere que se añadan por

A

el mismo lado

86
Q

En un alqueno asimétrico, el estado de transición más estable en la hidroboración es aquél donde el B enlaza el carbono menos sustituido
Luego el OH ocupa su lugar

A

adición no Markovnikov