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Chimie organique > Examen 2 > Flashcards

Examen 2 Flashcards

1
Q

Qu’est-ce qu’une rupture homolytique?

A

C’est quand un composé se sépare et donne deux composés radicaux. C’est un partage d’électrons.

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2
Q

Qu’est-ce qu’une rupture hétérolytique?

A

C’est quand un composé se sépare et donne deux composés chargés (charges contraires). C’est un transfert d’électrons.

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3
Q

Qu’est-ce que l’énergie de dissociation?

A

C’est l’énergie nécessaire pour effectuer une rupture homolytique

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4
Q

De quoi dépend la solidité d’une liaison?

A

Dépend des orbitales et des forces coulombiennes.

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5
Q

Les liaisons résultantes du recouvrement d’orbitales comparables sont …

A

Plus fortes.

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6
Q

Les forces de liaison entre H ou C et les halogènes décroît selon quoi?

A

Selon la séquence (numéro atomique).

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7
Q

Est-ce plus facile de briser un lien primaire, secondaire ou tertiaire?

A

Il est plus facile de briser un lien tertiaire (moins d’énergie). Plus stable.

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8
Q

Qu’est-ce que l’hyper conjugaison et fonctionne sous quel principe?

A
  • C’est l’interaction des électrons d’une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente (stabilisation).
  • Don d’é en provenance des orbitales hybrides sp3 remplies vers l’orbitale p du radical, partiellement remplie.
  • Délocalisation de la densité électronique…Stabilisation du radical
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9
Q

Un radical, c’est réactif ou non?

A

C’est très réactif.

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10
Q

Quelle est la formule de DH?

A

DH= E absorbée-E libérée

DH=Somme des liens brisés- liens formés

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11
Q

Quelles sont les 4 étapes lors de la réalisation d’une réaction?

A

1-Amorçage
2-Propagation lente (exo)
3-Propagation rapide (exo)
4-Terminaison

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12
Q

Qu’est-ce que la terminaison d’une réaction?

A

Les radicaux et les atomes libres présents en faible quantité dans le mélange, la rencontre des deux radicaux est peu fréquente.

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13
Q

Le mécanisme radicalaire possible avec __ et __ mais pas avec ___.

A

F et Br, mais pas avec I

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14
Q

Pourquoi on ne peut pas utiliser l’ion iodure pour l’halogénation du CH4?

A

Étapes de propagation pas favorables pour I

Processus global: Exothermique pour F,Cl et Br et Endothermique pour I (pas de réaction)

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15
Q

L’énergie d’activation est-elle plus élevée pour l’arrachement pour H primaire ou H secondaire?

A

Pour les primaires.

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16
Q

Est-ce que les H primaires ou H secondaire réagissent plus rapidement?

A

Les H secondaires réagissent plus rapidement.

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17
Q

CH tertiaire plus réactionnel que …

A

CH secondaire. À cause de la stabilité des radicaux.

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18
Q

Quelle est la formule du calcul du rendement?

A

%mol= (nbr H X réactivité relative)/(somme des rendements relatifs)X 100%

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19
Q

Le calcul de rendement se fait uniquement pour les réactions de…

A

Chloration.

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20
Q

Nomme trois caractéristiques de la monofluoration.

A

1- Plus réactif que la chloration
2-Produits obtenus selon le rapport statique
3-Sélectivité médiocre avec F

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21
Q

Nomme deux caractéristiques de la monobromation.

A

1- Moins réactif que la chloration

3-Sélectivité importante avec Br.

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22
Q

À quoi sert l’halogénation?

A

Permet d’introduire un groupement fonctionnel (halogénure) à un alcane.

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23
Q

Quelles sont les conséquences d’utiliser le CFC (chlorofluorocarbone)?

A

Susceptible de détruire l’O3 (ozone). La liaison Cl-C est faible et facilement rompue. Le radical alors formé est nocif.

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24
Q

Comment se forme l’ozone? (3 étapes)

A

O2–lumière—2 O
O2 + O—–O3
O3—-lumière—O2 + O

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25
Les _____ ____ sont différentes pour les isomères d'alcanes. Butane thermodynamiquement moins _____ que le 2-méthylpropane.
- Chaleurs de combustion | - Stable
26
Pourquoi on fait de la combustion sur les alcanes?
Pour évaluer leurs stabilités relatives.
27
Quelle est la formule théorique de la combustion?
2 C(n)H(2n+2) + 3(n+1)O2------ 2(n) CO2 + (2n+2)H2O +chaleur
28
Qu'est ce qu'un alcane?
Hydrocarbure saturé
29
Qu'est ce qu'un cycloalcane?
C'est un hydrocarbure insaturé (C(n)H(2n))
30
Quand est-ce qu'on a affaire à une conformation cis?
Quand les groupements prioritaires sont situés du même côté de la molécule.
31
Quand est-ce qu'on a affaire à une conformation trans?
Quand les groupements prioritaires sont situés du côté opposé de la molécule.
32
Que sont des isomères?
Ce sont des molécules qui possèdent la même formule chimique mais qui a des propriétés physiques différentes
33
Qu'est-ce que des isomères de constitution?
C'est quand la formule chimique est la même mais que les constituants ont des emplacements différents sur la molécule.
34
Qu'est-ce que des isomères stéréoisomères?
C'est des atomes connectés dans le même ordre mais qui ont une orientation spatiale différente. (Structure 3D différente)
35
Qu'est-ce que des isomères de constitution (structure)?
La connectivité est différente entre les atomes (différents patrons de liaisons).
36
Qu'est-ce que des énantiomères?
Ce sont des images miroir non-superposables qui ont les mêmes propriétés physiques mais biologiques différentes.
37
Qu'est-ce que des diastéréoisomères?
Ce ne sont pas des images miroirs.
38
Quelles sont les propriétés physiques des cycloalcanes qui sont différentes des alcanes?
Leur pt éb et de fusion sont plus élevés, leur masse volumique également. Les interactions de London sont plus marquées car elles sont à la surface exposée.
39
Les cycles à 5 ou 6 sont ____ que les autres cycles.
Plus stables.
40
Les petits cycles ont une ____ plus marquée dans leur cycle.
Tension.
41
Les petits cycles 3 et 4 C ont ____.
Beaucoup de tension.
42
Les cycles courants 5, 6 et 7 C ont ____.
Varient.
43
Les moyens cycles 8 à 12 C ont ____.
Varient.
44
Les grands cycles 13 membres et plus ont ____.
Pas de tension.
45
Quel est le cycle le plus stable?
Le cyclohexane.
46
Pourquoi il y a de la tension dans les cycles?
C'est du à l'angle des liaisons et à la torsion.
47
Pourquoi les cycles se tordent et se plient?
Afin de maximiser : a) Tension angulaire (quand angle de cycle n'égal pas 109,5) b) Interaction d'éclipse (tension de torsion) c) Encombrement stérique (tension transangulaire)
48
Qu'est-ce que la torsion de cycle influence sur ceux-ci?
Influence la structure et conformations des petits cycles.
49
Plus il y a de tensions, plus ______ d'ouvrir le cycle.
Plus c'est facile.
50
Les cycles à 3 C sont...
Pas très stable et ont beaucoup de tension.
51
Le cyclohexane est le plus stable car...
Il est dépourvu de tension angulaire (ou en a très peu) et de tension d'éclipse.
52
Quelles sont les conformations possibles pour le cyclohexane?
La chaise (2 possibles), la demi-chaise (2 possibles), le bateau croisé et le bateau.
53
Quelles sont les caractéristiques de la conformation bateau?
Il y a de la répulsion stérique, il est moins stable que la chaise et il existe en faible proportion. Cette conformation arrive quand on passe de la conformation chaise 1 à la conformation chaise 2. CORRESPOND À L'ÉTAT DE TRANSITION.
54
Qu'est-ce qui arrive quand l'interconversion chaise-chaise arrive?
C'est très rapide: les H se retrouvent en position équatoriale (+ stable) et vice-versa.
55
Quand le delta G est positif, l'inversion du cyclohexane...
N'est pas favorable, donc veut rester comme elle est.
56
Quand le delta G est négatif, l'inversion du cyclohexane...
Est favorable, donc elle change de conformation.
57
Plus le substituant est volumineux, plus il préfère...
La position axiale.
58
Les substituants volumineux ont tendance à déplacer l'équilibre chaise-chaise du côté où...
Le substituant le plus encombrant est placé en équatoriale.
59
Le cyclotétradécane est un grand cycle exempt....
De toutes tensions.
60
Quelles sont les deux conformations possibles pour les molécules polycycliques?
Fusionné ou ponté.
61
Qu'est qu'un système norbonnane?
C'est un système bicyclique ponté.
62
Qu'est-ce qu'un décaline?
C'est un système bicyclique fusioné.
63
Qu'est-ce qu'un terpène?
Molécules odorantes et volatiles: leur structure ressemble à l'isoprène et ils contiennent des unités isoprènes.
64
Qu'est-ce qu'un stéroïde?
C'est un produit naturel tétracyclique doté d'une puissante activité physiologique.
65
Qu'est ce que le cholestérol?
C'est un précurseur des hormones stéroidiennes
66
Quelle est la structure d'un stéroïde?
Trois cycles à 6 fusionnés par des jonctions de type trans + cycle à 5.
67
Qu'est-ce qu'un isomère conformationnel? (rotamère)
Newman- gauche ou anti | Chaise- axial ou équtorial
68
L'alcène E correspond à __ et l'acène Z correspond à __.
Cis et Trans.
69
Qu'est-ce qu'une molécule chirale?
Ne possède pas de plan de symétrie et porteuse d'un stéréocentre.
70
Qu'est-ce que le carbone asymétrique (centre chiral)?
Atome tétrahydrique (liaisons simples) dont les 4 atomes ou groupement sont différents.
71
Qu'est-ce qu'un stéréocentre?
Atome lié à 4 substituants (asymétrie)
72
Qu'est-ce qu'une molécule achirale?
Possède un plan de symétrie.
73
Les énantiomères sont des isomères optiques car...Quel est ce phénomène?
Ils font dévier le plan de la lumière polarisée. Ce phénomène est appelé activité optique.
74
Énantiomère fait dévier le plan de la lumière polarisée plane vers:... L'autre énantiomère fait dévier le plan de la lumière vers:...
- La droite | - La gauche
75
Qu'est que lévrogyne?
C'est quand l'énantiomère fait dévier le plan de la lumière vers la gauche (-).
76
Qu'est que dextrogyne?
C'est quand l'énantiomère fait dévier le plan de la lumière vers la droite(+).
77
Quand est-ce qu'une molécule est optiquement active?
C'est quand elle fait dévier la polarisée (automatiquement).
78
Qu'est-ce que le pouvoir rotatoire spécifique?
Représenté par alpha, cela mesure l'activité optique
79
Qu'est-ce qu'un mélange racémique?
C'est un mélange qui possède 50 % d'un énantiomère et 50% de l'autre. Dans ce cas il n'y a pas d'activité optique et alpha =0.
80
Qu'est-ce que la racémisation?
C'est l'interconversion d 'un énantiomère menant à la disparition de son activité optique.
81
Qu'est-ce que l'excès énantiomérique?
Mesure la quantité excédentaire d'un énantiomère par rapport au mélange racémique.
82
Si un composé est méso, comment se porte alpha et l'activité de cette molécule?
Il n'y a pas d'activité optique et donc pas d'activité avec cette molécule.
83
Fisher correspond à la structure: | Newman correspond à la structure:
- Éclipsée | - Décalée (moins stable)
84
Si tout les stéréocentres inversés=... Si certains stéréocentres inversés=... Si aucun stéréocentre inversé=...
- Énantiomères - Diastéréoisomères - Identiques ou rotamères
85
Qu'est-ce qu'une molécule méso?
C'est s'il y a un plan de symétrie dans la molécule.
86
Quelle est la différence entre réactivité et sélectivité?
La réactivité est une transformation de la matière qui modifie les espèces chimiques tandis que la sélectivité c'est ce qui caractérise la quantité de produit désiré formé par rapport au nombre de moles consommées du réactif limitant.
87
Qu'est-ce que la résolution?
C'est la séparation des énantiomères dans un mélange racémique.

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