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Chimie organique > Examen 2 > Flashcards

Examen 2 Flashcards

1
Q

Qu’est-ce qu’une rupture homolytique?

A

C’est une rupture d’une liaison où les électrons de la liaison se sépare.

Les électrons impliqués dans la liaison se partagent symétriquement entre les deux atomes

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Q

Qu’est-ce que le produit d’une rupture homolytique?

A

Des radicaux

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3
Q

Qu’est-ce qu’une rupture hétérolytique?

A

C’est une rupture où les électrons de la liaison se disloquent sous la forme d’une paire.

Transfert complet de deux électrons assurant la liaison vers un des deux atomes

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4
Q

Qu’est-ce que le produit d’une rupture hétérolytique?

A

Des ions

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5
Q

Où peut-on assister à des ruptures homolytiques?

A

Dans des solvants non polaires et des solvants en phase gazeuse

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6
Q

Où peut-on assister à des ruptures hétérolytiques?

A

Dans des solvants polaires

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7
Q

Que signifie une flèche à demi-pointe ?

A

Le mouvement d’un seul électron

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8
Q

Que signifie une flèche ordinaire à double pointe (normale) ?

A

Le mouvement d’une paire d’électrons

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9
Q

Qu’est-ce qu’une énergie de dissociation (DH°)

A

C’est l’énergie nécessaire pour effectuer une rupture homolytique

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10
Q

Quelles sont les deux façons pour briser une réaction ?

A

1- Rupture homolytique

2- Rupture hétérolytique

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11
Q

La solidité d’une liaison dépend de quoi ?

A

1- Des orbitales : Gabarit et énergie

2- Des forces colombiennes

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12
Q

Quelles sortes de liaisons sont plus fortes ?

A

Les liaisons résultants du recouvrement d’orbitales comparables (énergie et forme)

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13
Q

Pourquoi l’énergie de liaison diminue lorsqu’on passe d’un carbone primaire à secondaire, puis d’un secondaire à un tertiaire ?

A

En raison de la stabilité des radicaux formés
Un radical tertiaire est plus stable qu’un radical secondaire ou primaire
R primaire < R secondaire < R tertiaire

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14
Q

Que signifie la valeur de l’énergie de dissociation ?

A

Sa valeur est caractéristique des liaisons entre les éléments puisque la rupture des liaisons qui conduit à des radicaux tertiaires nécessite moins d’énergie que celle qui donnerait lieu à des radicaux secondaires.

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15
Q

Quel est le radical le plus difficile à former ?

A

Radical primaire.

Les radicaux secondaires et tertiaires sont formés plus facilement que les radicaux primaires

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16
Q

Comment les radicaux sont stabilisés ?

A

Les radicaux sont stabilisés par la délocalisation des électrons au niveau du recouvrement de l’orbitale p du centre radicalaire avec une liaison sigma entre le C-H voisine.
(Délocalisation de la densité électronique)

En résumé, ils sont stabilisé par l’HYPERCONJUGAISON

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17
Q

Quelle est la liaison qui va se rompe en premier ?

A

Une liaison tertiaire. Celle-ci demande moins d’énergie qu’une liaison secondaire ou primaire

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18
Q

Quel est l’autre paramètre qui contribue à la stabilité relative des radicaux secondaires et tertiaires ?

A

L’importante diminution du gène stérique entre les substituants lorsque la géométrie change

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19
Q

Quels sont les types d’alcanes obtenus à partir du pétrole brut ?

A

Alcanes liquides et solides

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20
Q

Les alcanes simples sont présent dans quelle substance ?

A

Le gaz naturel, majoritairement le méthane

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21
Q

Comment fait-on pour scinder les plus longues chaînes carbonées en fragments plus petits ?

A

En recourant à un chauffage intense

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22
Q

Qu’est-ce qu’une pyrolyse ?

A

Rupture des liaison C-H et C-C lorsqu’ils sont chauffés à des températures intenses

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23
Q

Que font les radicaux en absence d’oxygène ?

A

Ils peuvent se combiner pour reformer d’autres alcanes homologues, supérieurs ou inférieurs.
Ils peuvent aussi former des alcènes

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24
Q

Quel est le catalyseur de la pyrolyse ?

A

Zéolithe (Silice + Alumine)

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25
Q

Quel est le rôle du catalyseur dans la pyrolyse ?

A

Accélère la pyrolyse
Abaisse la température du procédé
Permet de former préférentiellement certains produits (sélectivité)
Rôle du catalyseur = Abaisser l’énergie d’activation

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26
Q

Qu’est ce que la chloration du méthane ?

A

Mécanisme radicalaire en chaîne.

Remplace un des atomes d’hydrogène par un chlore

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27
Q

Quelles sont les étapes de la chloration du méthane ?

A
  1. Amorçage : Scission homolytique de la liaison Cl-Cl
  2. 1er étape de propagation : Arrachement d’un atome H par Cl
  3. 2e étape de propagation : Arrachement d’un atome Cl par ∙CH3
  4. Terminaison : Combinaison de radicaux entre eux
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28
Q

Comment fait-on pour démarrer la chloration du méthane ?

A

Nécessite un chauffage à plus de 300 °C ou l’irradiation par UV

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29
Q

Quel est le ∆H° de la première étape de propagation?

A

Légèrement positif, donc endothermique

Ce qui cause un équilibre défavorable

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30
Q

Quel est le ∆H° global de la chloration du méthane

A

Négatif, alors exothermique

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31
Q

Quel est le ∆H° de la deuxième étape de propagation ?

A

Exothermique, déplace l’équilibre défavorable de la première étape de propagation vers le côté des produits

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32
Q

Quelle étape de la chloration du méthane présente l’état de transition le plus énergétique ?

A

La première étape de propagation, donc c’est la partie la plus lente du mécanisme

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33
Q

Quelles sont les rares réactions des alcanes ?

A

La combustion et l’halogénation

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34
Q

Quels sont les éléments qui peuvent faire des halogénation radicalaire du méthane ?

A

Fluor, Chlore et Brome.

Pas l’iode.

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35
Q

Pourquoi le fluor est le plus réactionnel ?

A

Car la deuxième étape de propagation est davantage exothermique que les autres halogénures

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36
Q

Pourquoi on ne peut pas utiliser l’iode dans l’halogénation radicalaire du méthane ?

A

Le processus global avec l’iode est endothermique, ce qui veut dire qu’il n’y a pas de réaction tandis qu’avec le fluor, le chlore ainsi que le brome le processus est exothermique

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37
Q

Les étapes des réactions fortement exothermiques sont souvent caractérisées par …

A

… des états de transitions précoces.

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38
Q

Les étapes des réactions endothermiques sont souvent caractérisées par …

A

… des états de transitions tardifs

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39
Q

Pourquoi les hydrogènes secondaires réagissent plus rapidement dans la monochloration des alcanes supérieurs ?

A
  1. Les liaisons C-H secondaires sont plus faibles que les primaires
  2. L’enlèvement d’un hydrogène est alors plus exothermique
  3. Se réalise avec une barrière d’activation moins élevée
    * * Réactivité : tertiaire > secondaire > primaire **
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40
Q

Est-ce qu’il est vrai de dire que tous les hydrogènes secondaires sont quatre fois plus réactionnels que les primaires ?

A

Non, puisque leur réactivité relative dépend très fortement de la nature du radical attaquant, de la force de la liaison H-X et de la température

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41
Q

Quelle influence a la température sur la sélectivité de la chloration des alcanes supérieurs ?

A

La sélectivité diminue aux température élevée

Meilleure sélectivité à basse température

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42
Q

Quels sont les paramètres qui conditionnent la proportion des produits ?

A

Paramètres statistiques : Nombre de H

Paramètres énergétiques : L’énergie d’activation et l’enthalpie

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43
Q

Quelles sont les différences entre la monofluoration et la monochloration?

A

Fluoration plus réactif que la chloration

Sélectivité médiocre avec le fluor

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44
Q

Pourquoi la sélectivité du flore est-elle médiocre ?

A

Car les états de transitions des processus en compétitions sont atteints très précocement et que leurs énergies et structures sont très similaires entre elle et vis-à-vis le réactif de départ

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45
Q

Quelles sont les différences entre la monobromation et la monochloration

A

Bromation moins réactif que la chloration

Sélectivité importante avec le brome

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46
Q

Qu’est-ce que l’halogénation permet ?

A

De transformer des alcanes non fonctionnels en dérivés fonctionnalisés

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47
Q

Quelle est la solution pour contourner la faible sélectivité relative du processus de chloration ?

A

La chloration d’une molécule qui ne contient qu’un seul type d’hydrogène

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48
Q

Quelle est la meilleure halogénation?

A

Bromation: Liquide et grande sélectivité

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49
Q

Quel mécanisme utilise-t-on pour évaluer la stabilité relative d’un alcane ?

A

Combustion

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50
Q

L’enthalpie de la combustion des alcanes ____ avec la longueur de la chaîne

A

Augmente

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51
Q

Quelle est la formule d’un cycloalcane insaturé ?

A

Hydrocarbure insaturé : CnH2n

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52
Q

Quel est le préfixe d’un cycloalcane dans l’IUPAC?

A

Cyclo-

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53
Q

Quels sont les isomères des cycloalcanes disubstitués ?

A

Cis et Trans

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54
Q

Comment différencie-t-on un isomère cis ?

A

Les substituants sont du même côté

55
Q

Comment différencie-t-on un isomère trans?

A

Les substance sont sur les côtés opposés

56
Q

Comment identifie-t-on lorsqu’on a affaire à de l’isomérie ?

A

Quand des substituants sont localisés sur des atomes de carbone différents sur un cycloalcane

57
Q

Cis et trans sont classés dans quelle catégorie d’isomère ?

A

Stéréo-isomères

58
Q

Qu’est-ce que des stéréo-isomères ?

A

Des composés qui présentent la même connectivité mais diffèrent par l’arrangement spatial de leurs atomes

59
Q

Qu’est-ce qui différencie les propriétés physiques des cycloalcanes de leurs analogues à chaîne droite ?

A

Point d’ébullition, point de fusion et masse volumique plus élevés
Interactions de London plus marquées

60
Q

Plus la surface de contact est __1__, plus les électrons sont __2__, plus les forces de London sont __3__, plus le point d’ébullition est __4__.

A
  1. Grande
  2. Exposés
  3. Grande
  4. Grand
61
Q

Quels cycles retrouve-t-on dans la nature ? Et pourquoi?

A

Beaucoup de cycle à 5 ou 6 car ils sont plus stables

62
Q

Comment se nomme la tension dans les petits cycles ? Et pourquoi il y a cette tension?

A

Tension de cycle
Les angles internes forcent l’angle de 109,5° à 90° et lorsqu’on force un angle, il y a de la tension de cycle
L’angle explique une partie de la tension et l’autre partie est expliquée par la tension d’éclipse

63
Q

Qu’est-ce qu’une tension d’éclipse ?

A

Tension de torsion

64
Q

Quel est le cycle le plus stable ? Et pourquoi ?

A

Cyclohexane

Dépourvu de tension angulaire (ou du moins très peu) et de tension d’éclipse

65
Q

Comment sont appelés les cycles à 3 et 4 carbones ?

A

Petit cycle

66
Q

Comment sont appelés les cycles à 5, 6, 7 carbones ?

A

Cycles courants

67
Q

Comment sont appelés les cycles à 8 à 12 carbones ?

A

Cycles moyens

68
Q

Comment sont appelés les cycles à 13 carbones et plus ?

A

Grands cycles

69
Q

Comment nomme-t-on les sous-catégories de tension de la tension de cycle ?

A
  1. Tension angulaire
  2. Tension d’éclipse
  3. Tension transannulaire
70
Q

Qu’est-ce que la tension angulaire ?

A

C’est lorsque les angles du cycle n’égale pas 109°

71
Q

Qu’est-ce que la tension transannulaire ?

A

Elle décrit l’encombrement stérique

72
Q

Pourquoi les cycles se plient et se tordent ?

A

Pour minimiser la tension angulaire, les interactions d’éclipse ainsi que l’encombrement stérique

73
Q

Qu’est-ce qui influence la conformation finale ?

A

La distorsion, c’est-à-dire la tension du cycle

74
Q

Quel est le cycle le moins stable ? Et pourquoi ?

A

Les cycles à trois

Il sont plus susceptibles à l’ouverture du cycle afin d’éliminer la tension de cycle

75
Q

Quelles sont les deux conformations plissées possible pour le cyclopentane ?

A 
Enveloppe et demi-chaise 
Cycle stable (pas d'ouverture de cycle)
76
Q

Quelles sont les deux conformations possibles dans le cyclohexane ? Quelle conformation est la plus stable ? Pourquoi?

A

Chaise et bateau

La conformation chaise est la plus stable puisque ces angles de liaison sont quasi tétraédrique et aucun H est éclipsé

77
Q

Pourquoi la conformation bateau est-elle moins stable ?

A

Moins stable dû à l’encombrement stérique, c’est-à-dire la tension transannulaire

78
Q

À partir de quels cycles peut-on retrouver la tension transannulaire ?

A

À partir des cycles à 5 carbones

79
Q

Lorsqu’il y a des substituants sur la conformation chaise, comment détermine-t-on quelle conformation est la plus stable ?

A

Si le substituant est en position équatorial
S’il y a plusieurs substituants, la conformation la plus stable est celle ayant le groupement le plus volumineux en position équatorial

80
Q

Comment distinguent-t-on une conformation cis dans les cyclohexanes polysubstitués ?

A

Si les deux substituants pointent dans la même direction (même côté du cycle )

81
Q

Comment distinguent-t-on une conformation trans dans les cyclohexanes polysubstitués ?

A

Si les deux substituants pointent dans des directions opposées

82
Q

Quelle conformation les cycles supérieurs ont tendance à adopter ?

A

Une conformation minimisant toutes tensions

83
Q

Qu’est-ce que le cyclotétradécane a de particulier ?

A

Grand cycle exempt de toute tension

84
Q

Quelles sont les deux catégories des alcanes polycycliques ?

A

Cycles fusionnés ou pontés

85
Q

Qu’est-ce qu’un cycle fusionné ?

A

2 carbones adjacents communs aux deux cycles

86
Q

Qu’est-ce qu’un cycle ponté?

A

2 carbones non adjacents (têtes de pont) appartiennent aux deux cycles

87
Q

Quelle particularité les alcanes polycycliques sont dotés ?

A

Le carbone peut s’accommoder d’une tension importante au niveau des liaisons

88
Q

Qu’est-ce qu’un terpène ?

A

Une molécule odorante, très volatil.
Leur structure ressemble à celle de l’isoprène.
Contient des entités isoprènes (10, 15, 20 atomes de C)

89
Q

Qu’est-ce qu’un isoprène ?

A

Contient des multiples de 5 carbones

90
Q

Qu’est-ce qu’un stéroïde ?

A

Produits naturels tétracycliques dotés d’une puissante activité physiologique

91
Q

Quelle est la fonction des stéroïdes ?

A

Très fréquemment, les stéroïdes agissent en tant qu’hormones. Les hormones sont des régulateurs de l’activité biochimique

92
Q

Comment nomme-t-on le précurseur des stéroïdes ?

A

Cholestérol

93
Q

Comment distingue-t-on les anomères des stéroïdes ?

A

Si le substituant est au-dessus du plan = Substituant 𝞫 (bêta)
Si le substituant est en-dessous du plan = Substituant 𝞪 (alpha)

94
Q

Qu’est-ce que l’isomérie de constitution décrit ?

A

Décrit des composés dont la formation moléculaire est identique mais qui diffèrent par l’ordre selon lequel les atomes individuels sont connectés

95
Q

Qu’est-ce qu’un isomère?

A

Molécules différentes ayant les mêmes formule moléculaire

96
Q

Quelles sont les deux sous-catégories des isomères?

A

Stéréoisomères et Isomère de constitution (de structure )

97
Q

Qu’est-ce que des isomères de constitution?

A

Connectivité différente entre les atomes. Différents patrons de liaisons

98
Q

Qu’est-ce que des stéréoisomères ?

A

Atomes connectés dans le même ordre. Orientation spatiale différentes

99
Q

Quelles les deux catégories des stéréoisomère ?

A

Énantiomères : Images miroirs non superposables
Diastéréoisomères : Pas d’image miroir. N’ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques (possèdent plus d’un carbone asymétrique)

100
Q

Qu’est-ce qu’une molécule chirale ?

A

Ne possède aucun plan de symétrie (ou non superposable à son image spéculaire) Optiquement active. Porteuse d’un sétréocentre

101
Q

Comment distingue-t-on la nomenclature E/Z

A

E (trans) : Groupes prioritaires de part et d’autre

Z (cis): Groupes prioritaires du même côté

102
Q

Quelles sont les étapes pour nommer les stéréoisomères ?

A

Attribution des priorités:

  1. Regarder les atomes directement liés au C de l’alcène. Ceux dont le numéro atomique est plus élevé sont prioritaires
  2. Si deux atomes sont identiques, «aller plus loin» jusqu’à ce qu’il y ait une différence de priorité
  3. Si il y a des liens multiples, il faut considérer comme autant de liens simples
103
Q

Comment on fait pour identifier un carbone asymétrique ?

A

Atome qui est lié à 4 substituants différents.

4 liaisons simples

104
Q

Qu’est-ce qu’une molécule achirale ?

A

Possède un plan de symétrie

105
Q

Qu’est-ce qui différencie les énantiomères ?

A

Leur activité optique : Leurs pouvoirs rotatoires spécifiques, qui sont opposés

106
Q

Qu’est-ce qu’une activité optique

A

Déviation du plan de la lumière polarisée

107
Q

Comment nomme-t-on un énantiomère qui fait dévier le plan de lumière vers la droite ?

A

Dextrogyre : Pouvoir rotatoire positif (+)

108
Q

Comment nomme-t-on un énantiomère qui fait dévier le plan de lumière vers la gauche ?

A

Lévogyre : Pouvoir rotatoire négatif (-)

109
Q

Qu’est-ce qu’un mélange racémique ?

A

Mélage 50(R):50(S) de 2 énantiomères. Aucune activité optique

110
Q

Qu’est-ce que la pureté otique ? Quelle est sa formule ?

A

Excès énantiomérique.

Pureté optique (%) : ([𝞪]mélange/ [𝞪]énantiomère pur) x 100

111
Q

Comment décrit-on l’excès énantiomérique ?

A

Mesure de la quantité excédentaire d’un énantiomère par rapport au mélange racémique

112
Q

Qu’est-ce qu’une racémisation ?

A

Interconversion d’un énantiomère menant à la disparition de son activité optique

113
Q

Quelles sont les règles dans la détermination de la configuration absolue ?

A

Règle 1: Atomes directement attachés au stéréocentre, en ordre décroissant de numéro atomique (ou masse )
Règle 2: Si deux substituants sont identiques, «aller plus loin» jusqu’à ce qu’il y ait une différence
Règle 3: Liaisons doubles et triples traités comme si elle étaient simples mais leurs atomes sont dupliqués ou triplés

114
Q

Comment détermine-t-on la configuration absolue ?

A

On positionne le plus petit substituant à l’arrière et on détermine le sens de rotation
Sens horaire = R (Dextrose)
Sens anti-horaire = S (Sinistrose)
2 permutations = Énantiomère de départ

115
Q

Que permet la cristallographie par diffraction des rayons X?

A

Technique qui permet de déterminer l’arrangement tridimensionnel des atomes dans une structure cristalline.
Permet d’établir la configuration absolue d’une molécule

116
Q

Question vrai ou faux :

Il y a une corrélation directe entre le signe du pouvoir rotatoire et la structure de l’énantiomère en question.

A

Faux

117
Q

Que signifie une intersection dans la projection de Fischer ?

A

Qu’il y a un carbone asymétrique

118
Q

Que signifie les lignes horizontales et verticales dans la projection de Fischer ?

A

Lignes horizontales : Atomes/Substituants pointent vers l’avant
Lignes verticales : Atomes/Substituants pointent vers l’arrière

119
Q

Que signifie un nombre impair de permutations ?

A

Signifie une formation d’un énantiomère, soit une rotation de 90°

120
Q

Que signifie un nombre impair de permutations ?

A

Signifie qu’on retourne à la molécule de départ, soit une rotation de 180 °

121
Q

Comment attribue-t-on la configuration absolue à partir du modèle de Fischer ?

A

En positionnant le plus petit substituant à l’arrière (Verticale).
Lorsqu’on a plus d’un carbone asymétrique, chacun d’eux peut être soit R ou S

122
Q

Quelle est la formule pour déterminer le nombre de stéréoisomères ?

A

Nombre max de stéréoisomères = 2^n

Où n= Nombre de stéréocentre

123
Q

S’il y a un seul centre chiral, il y a …

A

… une paire d’énantiomères

124
Q

S’il y a plus d’un centre chiral, il y a …

A

… des paires d’énantiomères et de diastéréoisomères

125
Q

Parmi les stéréoisomères, si tous les stéréocentres sont inversés (configuration), il y a formation de …

A

… d’énantiomères

126
Q

Parmi les stéréoisomères, si certains stéréocentres sont inversés (configuration), il y a formation de …

A

… de diastéréoisomères

127
Q

Parmi les stéréoisomères, si les configurations restent inchangées, il y a formation de …

A

… même molécule ou rotamères

128
Q

Qu’est-ce qu’un composés méso ?

A

Contient un plan de réflexion (symétrie)
Superposables, la même molécule
Optiquement non actif, non chiral.
Si 4 stéréoisomères étaient possibles, mais qu’une paire de diastéréoisoméres sont des composés méso, il y a 3 stéréoisomères au total.
Toute molécule ayant plus de deux stéréocentres dans laquelle il y a un plan de symétrie donne lieu à des composés méso

129
Q

Est-ce que les composés cycliques peuvent formés des composés méso ?

A

OUI!

130
Q

Qu’est-ce qu’une résolution d’un mélange racémique ?

A

Technique qui permet de séparer des énantiomères.

Réaction entre un mélange racémique d’énantiomères avec un composé auxiliaire chiral.

131
Q

Quelle est la caractéristique d’un mélange racémique d’énantiomères ?

A

Ils ont les mêmes propriétés physique

132
Q

Quelles sont les étapes d’une résolution d’un mélange racémique ?

A
  1. Mélange racémique d’énantiomère
  2. Formation de diastéréoisomère en ajoutant un réactif Ys optique ment pur
  3. Séparation des diastéréoisomères par cristallisation, distillation et chromatographie
  4. Libération de l’auxiliaire chiral (scission)
  5. Isolation des deux énantiomères de départ et récupération de Ys
133
Q

Quelle est l’équation stœchiométrique de la combustion ?

A

2 C2H2n+2 + (3n +1) O2 ==> 2n CO2 + (2n +2) H2O + chaleur

Chimie organique (1 decks)

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