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Chimie organique 1 > Exam Final > Flashcards

Exam Final Flashcards

1
Q

Tout sur Sn2 des dérivés halogénés:

  • nb étape(s)
  • force Nu-
  • besoin chaleur pour réagir?
  • caractéristique clé
  • nb produit(s)
A
  • 1 étape
  • Nu- fort
  • non
  • parapluie ( >- devient -< )
  • produit
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Q

Tout sur Sn1 des dérivés halogénés:

  • nb étape(s)
  • force Nu-
  • besoin chaleur pour réagir?
  • caractéristique clé
  • produit(s)
A
  • 2 étapes
  • Nu- faible
  • non
  • C+ souvent tertiaire (+ stable)
  • mélange racémique (50-50)
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3
Q

Tout sur E2 des dérivés halogénés:

  • nb étape(s)
  • force base
  • besoin chaleur pour réagir?
  • caractéristique clé
  • nb produit(s)
A
  • 1 étape (3 flèches)
  • base forte
  • oui
  • éclair entre H et X
  • 1H = 1 forme; 2H = 2 formes
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4
Q

Tout sur E1 des dérivés halogénés:

  • nb étape(s)
  • force base
  • besoin chaleur pour réagir?
  • caractéristique clé
  • nb produit(s)
A
  • 2 étapes (P1 = 1 flèche; P2 = 2 flèches)
  • base faible
  • oui
  • C+ souvent tertiaire (+stable)
  • ???
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5
Q

Quelles sont les conditions favorisant le Sn2 pour les dérivés halogénés?

A
  • faible encombrement du composé halogéné et du nucléophile
  • Nu- fort
  • solvant aprotique (pas de proton ni de H polarisé)
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6
Q

Quelles sont les conditions favorisant le Sn1 pour les dérivés halogénés?

A
  • composé halogéné tertiaire favorisé
  • Nu- fort/faible (évite les réactions d’élimination si le Nu- est faible)
  • solvant protique (polaire)
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7
Q

Quelles sont les conditions favorisant le E2 pour les dérivés halogénés?

A
  • tous les composés halogénés fonctionnent (prim/sec/ter)
  • base très forte
  • solvant aprotique
  • haute température
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8
Q

Quelles sont les conditions favorisant le E1 pour les dérivés halogénés?

A
  • seulement les composés halogénés ter. fonctionnent
  • base modérée à faible (solvant)
  • solvant protique
  • haute température
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9
Q

Nommer 3 bases fortes.

A

OH- ; CH3O-; NH2-

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10
Q

Qu’est-ce qu’un composé organomagnésien?

A

R-Mg-X

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11
Q

Tout sur Sn2 des alcools:

  • nb étape(s)
  • type(s) alcools
  • besoin chaleur pour réagir?
  • spécificité
A
  • 1 étape
  • alcool primaire (+ acide fort; HI, HBr, réactif de Lucas)
  • non
  • si C* est alpha, une inversion du carbone est observée
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12
Q

Tout sur Sn1 des alcools:

  • nb étape(s)
  • type(s) alcools
  • besoin chaleur pour réagir?
  • spécificité
A
  • alcools sec/ter. (+ acide fort; HX, X=Cl, Br, I)
  • 2 étapes
  • si C* est alpha, alors mélange racémique 50-50
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13
Q

Test de Lucas: Sn2 vs Sn1

A

Sn2: réaction très très lente & la solution reste limpide à température ambiante

Sn1: réaction très rapide/immédiate pour alcools ter. (pcq C* peut se former sans catalyseur) et rapide pour alcools sec.

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14
Q

Qu’est-ce que la règle de Zaïtsev?

A

Si la molécule est pourvue de plusieurs C bêta porteurs de H, l’alcène majoritaire est celui qui possède une double liaison la plus substituée (ayant le moins de H).
–> formation possible d’isomères géométriques E ou Z si le C alpha est C*

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15
Q

Tout sur E2 des alcools:

  • nb étape(s)
  • type(s) alcools
  • conditions rigoureuses:
  • > concentration H2SO4
  • > température
A
  • 1 étape
  • alcool primaire
  • > [H2SO4] = 95-98%
  • > Tº = 180ºC
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16
Q

Tout sur E1 des alcools:

  • nb étape(s)
  • type(s) alcools
  • conditions rigoureuses:
  • > concentration H2SO4
  • > température
A
  • 2 étapes
  • alcools sec/ter.
  • > [H2SO4] = 20%
  • > Tº = 85ºC
17
Q

Comment se déroule une E2 chez les alcools?

A

L’H2SO4 protone l’-OH directement en -OH2+ alors qu’un H est simultanément retiré du C bêta par une base faible grâce au départ de l’-OH2+.

18
Q

Comment se déroule une E1 chez les alcools?

A
  • > l’acide fort dans l’eau permet de libérer complètement des H3O+ et des HSO4-
    1) L’H3O+ protone l’-OH en -OH2+ pour former un C* alpha sec/ter stable
    2) H2O = base -> arrache 1 H en bêta
19
Q

Que produit une oxydation d’alcool primaire en acide carboxylique?

A

Un produit aldéhyde R-CHO se ré-oxyde en acide carboxylique.

20
Q

Que produit une oxydation d’alcool secondaire en cétone?

A

Des cétones.

21
Q

Que sont les réactifs de Jones?

A

CrO3; H2SO4; acétone

22
Q

Que sont les réactifs de Bordwell-Wellman?

A

K2Cr2O7 (orange); H2SO4

  • > KmnO4 chaud peut aussi être utilisé
  • > les alcènes et les alcynes peuvent aussi s’oxyder avec ce réactif
23
Q

Pourquoi les phénol ne réagissent-ils pas comme les alcools?

A

Les phénol ne réagissent pas à la catalyse acide parce que leur liaison C-OH2+ est très difficile à rompre, car:

1- il est impossibile d’avoir un C+ phénylcétonuries linéaire sp vu le cycle
-> Ø de Sn1

2- un C sp3 est requis pour le C portant le groupement -Oh pour un Sn2, et non un C sp2
-> Ø de Sn2

3- la nouvelle liaison pi formée lors d’une élimination augmenterait les angles de liaisons du cycle benzénique
-> Ø de E2 ni de E1

Chimie organique 1 (1 decks)

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