DOMANDE PROF Flashcards
Scrivi la struttura dello ione bicarbonato e dell’acido carbonico. Bicarbonato come specie anfotera, angoli di legame e carica formale.
CARICA FORMALE= gruppo atomo - (elettroni solitari - 1/2 numero elettroni di legame attorno all’atomo.
Cos’è l’ibridazione?
L’ibridazione è un processo di combinazione di due orbitali atomici di energie simili (es. s e p), con lo scopo di formare un orbitale atomico ibrido di energia intermedia.
Glucosio: quanti centri chirali ha? quanti stereoisomeri può avere? Cos’è un anomero? Un epimero?
Anomero: dipende dall’attacco; è dinamico.
Epimero: si differenzia per uno solo dei suoi centri chirali; è fisso.
Di cosa va in cerca un nucleofilo?
Cariche positive che non siano idrogeno.
Che specie si può fare reagire con un bromobutano in una beta-eliminazione?
Una base grande: ione enolato.
Perchè il fenolo è un orto-para orientante?
Perchè tra i carbocationi di risonanza che si formano nella reazione, il carbocatione in cui si lega in orto o in para sarà più stabile: la carica più andrà a finire sul carbonio che ha il sostituente; essendo il sostituente OH in grado di donare una coppia di non legame spostando la carica sull’ossigeno. Quindi, i sostituenti che saranno in grado di stabilizzare la carica del carbocatione, allora sarà orto para; altrimenti meta.
Cosa sono gli zuccheri riducenti? Saccarosio sarà riducente? E il glicogeno?
Sono zuccheri che hanno un’estremità libera ossidabile. Il glicogeno ha una estremità riducente. Il saccarosio (fruttosio+ glucosio con legame alfa 1,2 glicosidico), entrambi i carboni anomerici sono nascosti e non c’è un estremità riducente libera (accade in ogni legame 1,2).
Condensazione alcolica; che base si può usare?
Alcossido.
Solfonazione del benzene e sostituzione elettrofila aromatica
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Glicogeno.
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Idratazione anidride carbonica.
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Acido cloro acetico. E’ più acido di un alcol? Perchè?
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Come si riduce il acido carbossilico?
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Dismutazione del cloro.
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Pressione osmotica, proprietà colligative e coefficiente di vant’Hoff
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Derivati degli acidi carbossilici e loro reattività.
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Cos’è la mutarotazione? Quali composti la presentano?
Il diverso comportamento ottico deriva dall’instaurarsi di un equilibrio tra la forma a catena aperta (termodinamicamente sfavorita e presente solamente in tracce) e i diversi anomeri emiacetalici ciclici.
Ad esempio, col passare del tempo si nota che il potere rotatorio di una soluzione di α-D-glucopiranosio dal valore originario di + 112° tende a diminuire fino a raggiungere, dopo essere trascorso un certo periodo di tempo, il valore + 52,6°. Allo stesso modo, il β-D-glucopiranosio, che presenta una iniziale rotazione specifica di + 18,7°, modifica il suo potere rotatorio fino a portarlo al valore di + 52,6°.
La mutarotazione si spiega con l’esistenza di un equilibrio tra la forma a catena aperta del D-(+)-glucosio e le forme emiacetaliche cicliche α e β. Sempre nel caso del glucosio, la forma a catena aperta ad equilibrio raggiunto sarà presente in quantità minime, mentre la forma anomerica presente in quantità maggiore è quella del β-D-(+)-glucopiranosio, in virtù della maggiore stabilità conferita dalla presenza in posizione equatoriale di tutti i gruppi diversi dall’idrogeno.
Anche i disaccaridi che possiedono un carbonio anomerico presentano la mutarotazione: ad esempio maltosio e lattosio mostrano variazione del potere rotatorio, invece il saccarosio possedendo un legame 1,2 tra glucosio e fruttosio non ha atomi di carbonio anomerici e non presenta mutarotazione. Anche i polisaccaridi, come la cellulosa, non mostrano mutarotazione a causa delle dimensioni della molecola.
Da cosa dipende la formazione dell’anomero alfa o beta nei disaccaridi?
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Acetato di piombo
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Punto isoelettrico.
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Bromurazione del propene, perchè si forma il ponte bromonio? Profilo energetico questa reazione?
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Catalizzatore, energia di attivazione e k velocità.
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Solubilità e kps.
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