Détails à se rappeler Flashcards
hydrogénation conditions/réactifs
Ni, 3xnbr alcènes H
Indice de sapon. pour triglycérides et
acides gras
Hydrogénolyse H2
excès
Checklist 3D
C stéréo, C vraiment stéréo, cis trans cycle, cond. rx, meme moléc. formée, particularités rx
Peut être Oléate de décyl
Acides gras peuvent être chaine princ. comme dans nomenclature
Compl. culture
compléter deck
nomenc. a.c.
acide oïque
Si # égaux pour 2 acides dans chaine, comment departager
on regarde alcenes car alcool cetones devenus ramif
nomenc. ion carboxylate
oate
anion et cation
anion en 1er cation en 2e butanoate de potassium, voir comment on nomerait l’acide avant, ATTENTION AU NOM TRIVIAL POUR CA
Esters nommés comme sels. Propanoate d’éthyl ou d’éthyle?
éthyle
Alcool et cétone nom ramif et chaine
ol, al, hydroxy, oxo
Formaldéhyde, Acétaldéhyde, Acétone
2, 1, 0 H
ane - … - di ou a - di nomenclature
ol, dione, dial, diamide, dinitrile, cetait seulement penta - pour alcène/alcyne,
nomenc. amides
on enleve acide, on change pour amide. On dit …anamide
nomenc. nitriles
on enleve acide, on change pour nitrile, on dit …anenitrile
Acide formique, acide benzoïque, acide acétique, acide butyrique
connaitre
ester cycliques et amides cycliques
lactONEs et lactAMes
Facteur force d’un acide et 2 choses qui influencent ca
On verra a.c., alcools, phénols,
Stabilité de la base conjuguée –> Effet de résonance(a.c et pas alcools) et effet inductif (pour comparer meme famille)
Effet de résonance
Charge délocalisée, circule sur +++ centres
Électrodonneurs vus
Chaine carbones
Electroattracteurs vus et facteurs influencant effet inductif
Atomes en- . én - des subs, position, nombre des subs
Si égalité N,O,F et halogènes, qui est + en-
Halogènes
5 étapes estérif.
PATDD
Réduction ester donne quoi
Alcool (a.c devenu alcool) + alcool (qui s’était lié)
Hydrolyses acide et basique amides
+ 2 H au N, + 1 H au N, la basique donne une charge COO-
Réduction amines
le C=0 s’en va
Nitriles hydrolyses acides et basique
le N s’en va et remplacé par a.c. (COO- si basique)
Réduction nitriles
CN –> C-NH2
Réduction imines
H s’ajoute
Estérif ou elimin. alcool en 1er ?
Esterif car - de chaleur
Glucose (dextrose), Glycéraldhéhyde, Ribose, Xylose, arabinose, mannose, galactose, Fructose
Donner codes D
Etapes pour glucides cycliques
Ca, Cs, numeroter, Ca vs Cs pour alpha ou beta, code, série, taille cycle
Organigramme des glucides et nomenclature des hétérosides MÉTHYL-alpha-D-ribopyranOSIDE.
ose, osides etc. …. MÉTHYL-alpha-D-ribopyranOSIDE. Ramif = yl et chaine principale -> ose devient oside
Pent-1,5-dioate de DIméthyl
di partout
moles de H+ acide déterminées par nbr de …
a.c.
D.I. dire ce que sa permet et utiliser chimiquement équivalents (2 groupements - )
nbr cycles, nbr liens pi
Formation lien glycosidique conséquence
pas mutarotation, pas rx fehling, tollens, jones, schiff, car car il n’y a plus d’aldéhyde obtenu par ouverture du cycle. Glycosides deviennent non réducteurs et si les deux derniers oses sont liés par Ca, tout le glucide est non réducteur
alpha ou beta du lien glycosidique déterminé par
à voir. faire exercices de cette section
alpha ou beta de la chaine (genre alpha maltose) déterminé par
dernier cycle
Cycles fermés (bloqués) vont en ____ et terminaison ___ et chaine principale terminaison _____
ramification. yl. chaine principale ose. Oside si fermé et la chaine principale est le ose qui vient d’un aldose ou si 2 ald/2 cét, on choisit
Maltose
alpha D glucopyranosyl … pyranose
Lactose
beta D galactopyranosyl 1-4 alpha D glucopyranose
RMN
a connaitre
Sucrose
beta D fructofuranosyl-(21)-alpha - D - glucopyranoside
Amidon
Amylose : comme maltose et liaisons alpha 1-4 . Chaine continue Amylopectine a-D-gluco x2 1-4. Chaine ramifiée
Cellulose
Comme amidon mais beta 1-4 chaine continue
Chitine
comme la cellulose mais amide secondaire en position C2 NHCOCH3
liens glycosidiques alpha ou beta déterminé comment ?
Si les 2 C qui ont un codes qui sont le plus proche du O ont le meme code (0,0) ou (1,1), cest alpha, sinon cest beta
Amine spectro
2 bandes (Crochets) à 3300
RMN faire la liste
ex: 5H, (2,0-0,5) ppm (H-C-C), singulet
nomenclature amine et priorité, et nom ramif.
AN - amine à la fin, pentanE si diamide, priorité entre alcene et alcool, ramif amino
Dans l’ordre pour classer Teb
1) Fonctions (F.I)
2) M.M
3) Structure
Teb/Tfus à M.M équivalente en ordre croissant
Hydrocarbures
Meq des amines
Masse d’amine/C acide titrant*V acide titrant = Masse amine/moles acide titrant = Masse molaire de l’amine/moles d’amine basique dans le composé
amines IR et solubilité dans l’eau
tertiaire indétectable (pas de H), 3400 et 3300 = primaire, 3350 = secondaire
Phe
Phénylalanine
Trp
Tryptophane
Cys
Cystéine
Tyr
Tyrosine
Asp
Acide aspartique
Glu
Acide glutamique
Arg
Arginine
Lys
Lysine
His
Histidine