Definitionen Flashcards
Isomere
Verbindungen, mit der gleichen Anzahl & Art von Atomen (d.h. gleicher Summenformel), die sich in ihren physikalischen und/oder in ihren chemischen Eigenschaften unterscheiden, weil sie in ihrer Struktur (Konstitution Konfiguration oder Konformation) unterschiedlich sind.
Konstitutionsisomere
Isomere mit unterschiedlicher Konstitution. Konstitution beschreibt Art der Atome & wie diese miteinander verknüpft sind. Die räumliche Anordnung der Substitutenten an einem Atom spielt dabei keine Rolle.
Stereoisomere
Isommer mit gleicher Konstitution, die sich aber in der Anordnung ihrer Atome im Raum unterscheiden. Stereoisomere lassen sich in Enantiomere & Diastereomere einteilen.
Enantiomere
Stereoisomere, die sich zueinander wie Bild & Spiegelbild verhalten, ab er nicht deckungsgleich sind.
Chiralität
Die Eigenschaft, das Bild & Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können.
Razemat
Zusammensetzung aus äquimolaren Mengen beider Enantiomere.
Diastereomere
Stereoisomere, die sich nicht wie Enantiomere zueinander verhalten.
optische Reinheit
Maß für das Vorliegen eines Enantiomers in einem Enantiomerengemisch.
Enantiomerenreinheit
optische Reinheit entspricht dem Betrag des Enantiomerenüberschusses.
Chiralitätszentrum
Atom in einer tetraedrischen oder trigonal pyramidalen Struktur mit 4 (tetraedrisch) bzw. 3 (trigonal pyramidal) verschiedenen Substitutenten.
Inversion (Razermisierung)
Bei vierfach koordinierten Chiralitätszentren meist nur durch hohe Energiezufuhr (Bindungsenergie, gewöhnlich nicht bei Raumtemperatur)
Konfigurationsisomere
Stereoisomere, die sich in ihrer Konfiguration unterscheiden.
Konformationsisomere
Stereoisomere, die sich in ihrer Konformation unterscheiden (nur Strukturen, die Minimal potentieller Energie darstellen).
Konformation
Die räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül mit festgelegter Konfiguration & Konstitution. Die Konformation kann sich durch Schnelle R tation um Einfachbindungen oder schnelle Inversion an trigoal pyramidalen Zentren ändern (Energiebarriere < .ca. 100kJ/mol)
Konfiguration
Die räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, die Stereoisomere unterscheidet (keine Unterscheidung aufgrund unterschiedlicher Konformation)
absolute Konfiguration
Die räumliche Anordnung von Atomen in einem chiralen Molekül, die den Unterschied der beiden Enantiomere beschreibt.
relative Konfiguration
Die Konfiguration einer stereogenen Einheit (z.B. Chiralitätszentren) wird auf die Konfiguration einer anderen stereogenen Einheit im Molekül bezogen.
Stereogene Einheit
Struktureinheit im Molekül, die die Ursache für das Auftreten von Stereoisomeren darstellt.
Pseudosymmetrie(chiralitäts)zentrum
Ein stereogenes Atom, das vier verschiedene Liganden trägt, wobei zwei davon zueinander enantiomorph (spiegelbildlich aber nicht deckungsgleich; (+)-a & (-)-a) sind.
Durch Austausch von Liganden werden Diastereomere erhalten. Moleküle, die Pseudosymmetriezentren enthalten, sind stets achiral (soweit sie keine weiteren über die enantiomorphen Liganden hinausgehenden Chiralitätselemente aufweisen).
Torsionsisomere
Stereoisomere, die durch Drehung um die Achse einer Bindung ineinander überführt werden können.
Atropisomere
Stereoisomere, die durch eingeschränkte Rotation um Einfachbindungen charakterisiert sind, wobei die Energiebarriere so hoch ist, dass die entsprechenden Stereoisomere (bei Rt) isoliert werden können.
Winkelspannung (Baeyer-Spannung)
Spannung verursacht durch Abweichung des Bindungswinkels vom optimalen Bindungswinkel.
Torsionsspannung (Pitzer-Spannung)
Spannung verursacht durch Abweichung vom optimalen Torsionswinkel.
Mutarotation
Änderung der spezifischen Drehung durch Konfigurationsumkehr (“Epimerisierung”) am halbacetalischen (anomeren) C-Atom
