Cours 8 CHIMIE DES ANTIHISTAMINIQUES 1

Question 1

Antihistaminique est un médicament qui bloque les effets de l’histamine par inhibition ____.

Answer 1

compétitive

Question 2

Donner les 2 principales indications des antihistaminiques.

Answer 2

• Antiallergique

- Antiémétique

Question 3

QSJ ? Je suis un amine ionisé au pH physiologique.

Answer 3

histamine

Question 4

L’histamine contient un cycle ___.

Answer 4

imidazole

Question 5

🛑Décrire la structure d’un cycle 𝗶𝗺𝗶𝗱𝗮𝘇𝗼𝗹𝗲.

Answer 5

• cycle à 5 atomes
• 2 N incorporés
• 2 insaturations

Question 6

QSJ ? Deux espèces
chimiques ne différant que par un réarrangement
électronique.

Answer 6

Tautomères

Question 7

Quelle est la forme majoritaire de l’histamine au pH physologique ?

Answer 7

monocationique

Question 8

QSJ ? Je suis le précurseur de l’histamine.

Answer 8

L-histidine

Question 9

VF ? L’histamine est synthétisée dans les mastocytes.

Answer 9

VRAI

Question 10

Où retrouve-t-on principalement l’histamine ? (3)

Answer 10

• peau
• poumons
• TGI

Question 11

Nommer les 2 voies métaboliques de dégradation de l’histamine.

Answer 11

• méthylation du cycle

- désamination oxydative

Question 12

Décrire la méthylation du cycle pour la dégradation de l’histamine. (3)

Answer 12

1- Ajout d’un méthyle sur le groupe NH
2- Obtention d’un dérivé méthylé inactif
3- Dégradation par la MAO

Question 13

Que signifie MAO ?

Answer 13

monoamine oxydase

Question 14

Quelle enzyme est responsable de la désamination oxydative de l’histamine ?

Answer 14

DAO : diamine oxydase

Question 15

Quelle enzyme est responsable de la méthylation du cycle de l’histamine ?

Answer 15

N-méthyl transférase

Question 16

Dire si chaque récepteur de l’histamine est ionotropique ou métabotropique.

• H1 :
• H2 :
• H3 :
• H4 :

Answer 16

• H1 : métabotropique
• H2 : métabotropique
• H3 : métabotropique
• H4 : métabotropique

Question 17

Où retrouve-t-on les récepteurs H1 ? (3)

Answer 17

• muscles lisses
• endothélium
• SNC

Question 18

Quel est l’effet biologique de l’histamine sur ces éléments ?

• diamètre des capillaires :
• bronches :
• rythme cardiaque :
• cytokines :

Answer 18

• diamètre des capillaires : vasodilatation
• bronches : bronchoconstriction
• rythme cardiaque : tachycardie
• cytokines : Libération

Question 19

Quel récepteur histaminique se retrouve principalement dans le SNC ?

Answer 19

H3

Question 20

Quel récepteur histaminique se retrouve entre autres dans la muqueuse gastrique ?

Answer 20

H2

Question 21

Les récepteurs H1 existent sous deux formes.

Lesquelles ?

Answer 21

activée (R*)

inactivée (R)

Question 22

L’histamine ne réagit qu’avec la forme ___ du récepteur pour produire ses effets biologiques.

a) R*
b) R

Answer 22

a) R*

Question 23

🛑VF ? La plupart des antihistaminiques réagissent avec la forme activée du récepteur.

Answer 23

FAUX

avec la forme inactivée

Question 24

Au point de vue fonctionnel, la plupart des antihistaminiques se comportent comme des …

a) agonistes
b) antagonistes
c) agonistes inverses
d) agonistes partiels

Answer 24

c) agonistes inverses

Question 25

Quelle est la nomenclature générique des antihistaminiques ?

Answer 25

-ine

Question 26

À quoi est du l'effet sédatif des anti-H1 de 1ère génération ?

Answer 26

interaction avec les récepteurs H1 du système nerveux central

Question 27

VF ? Les anti-H1 n'ont aucun effet sur les récepteurs H2.

Answer 27

VRAI

Question 28

Outre le récepteur histaminique, sur quels autres récepteurs les anti-H1 ont-ils effet ? (3)

Answer 28

- muscariniques - adrénergiques - sérotoninergiques

Question 29

De quoi est composée la queue des molécules d'anti-H1 de 1ère génération ?

Answer 29

amine tertiaire

Question 30

Quelle forme moléculaire peut passer la BHE ? a) ionisée b) non ionisée

Answer 30

b) non ionisée

Question 31

Quelles sont les 5 grandes familles d'anti-H1 de 1ère génération ?

Answer 31

- éthanolamines - éthylènediamines - alkylamines - pipérazines - tricycliques

Question 32

Donner un autre nom pour alkylamines.

Answer 32

propylamines

Question 33

À quoi ressemblent généralement les molécules éthanolamines ?

Answer 33

ciseaux

Question 34

Donner un autre nom pour éthanolaminesé

Answer 34

étheramines

Question 35

Donner un impact de la 8-chlorothéophylline dans le Gravol.

Answer 35

diminue l'effet sédatif de la diphenhydramine

Question 36

Nommer 5 éthanolamines.

Answer 36

- Diphenhydramine - Dimenhydrinate - Doxylamine - Phényltoloxamine - Diphénylpyraline

Question 37

🛑Donner 2 différences structurelles de la doxylamine vs le diphenhydramine.

Answer 37

doxylamine : un méthyle et un N de plus

Question 38

QSJ ? Je suis un éthanolamine qui a 3 cycles et qui n'a pas de lames de ciseaux

Answer 38

Diphénylpyraline

Question 39

QSJ ? Je suis un éthanolamine qui représente un ''faux'' ciseau.

Answer 39

Phényltoloxamine

Question 40

Quel éthanolamine est utilisé comme agent sédatif dans le 𝗡𝘆𝗤𝘂𝗶𝗹 ? a) Diphenhydramine b) Dimenhydrinate c) Doxylamine d) Phényltoloxamine e) Diphénylpyraline

Answer 40

c) Doxylamine

Question 41

Quel éthanolamine est utilisé dans les 𝘀𝘂𝗽𝗽𝗼𝘀𝗶𝘁𝗼𝗶𝗿𝗲𝘀 expectorants ? a) Diphenhydramine b) Dimenhydrinate c) Doxylamine d) Phényltoloxamine e) Diphénylpyraline

Answer 41

e) Diphénylpyraline

Question 42

Quel éthanolamine est utilisé dans les préparations contre la 𝘁𝗼𝘂𝘅 ? a) Diphenhydramine b) Dimenhydrinate c) Doxylamine d) Phényltoloxamine e) Diphénylpyraline

Answer 42

Phényltoloxamine

Question 43

Nommer le principal éthylènediamine.

Answer 43

Pyrilamine