Cours 1 : Rappel De Chimie Organique Flashcards
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude scientifique et la transformation de molécules d’orgines pétrolières ou vivante contenant principalement du __, __, __ et __
du carbone, de l’hydrogène avec de l’oxygène et de l’azote
L’atome est constitué d’un noyau contenant les __ et les __, et des __
les protons et les neutrons, et des électrons
un atome de carbone 12C a combien de protons, de neutrons et d’électrons? 13C? 14C?
12C: 6 protons, 6 neutrons et 6 électrons 13C: 6 protons, 7 neutrons et 6 électrons 14C: 6 protons, 8 neutrons et 6 électrons
quelle est la charge d’un proton?
+
Quelle est la charge d’un électron?
-
Quelle est la charge d’un neutron?
neutre (0) (pas de charge)
Quelle est cette définition? Des atomes possédant le même numéro atomique, (même nombre de protons) mais de masse atomique différente (nombre différent de neutrons)
Les isotopes
Qu’est-ce que la règle de l’octet
il y a généralement 8 électrons dans le dernier niveau électronique
Quel est le nom de cette représentation?
la représentation de Lewis
Qu’est-ce que l’énergie d’ionisation?
l’arrachement d’un électron périphérique (énergie d’ionisation) permet de générer un ion comme un carbocation dans le cas du carbone (CH3+)
quel est l’ordre croissant de la taille des atomes dans le tableau périodique (donc du plus petit au plus grand)
De droite à gauche ou de gauche à droite?
De haut en bas ou de bas en haut?
de droite à gauche (+ grand)
de haut en bas (en haut: plus petit, en bas: plus grand)
Quels éléments ont une plus grande électronégativité ?
ceux à gauche ou droite du tableau périodique?
ceux en haut ou en bas du tableau périodique?
ceux à droite sont plus électronégatif
et ceux en haut sont plus électronégatif
L’électron (.) sera attiré préférentiellement par quel atome?
C . O . Li
L’électron entre C et O va être attirer vers l’oxygène.
L’électron entre O et Li va être attirer vers l’oxygène.
(Regarder le tableau de l’électronégativité des éléments
Qu’est-ce que l’échelle d’électronégativité proposée par Linus C. Pauling est utile pour?
Pour prévoir le sens du déplacement des doublets d’électrons lors des réactions chimiques
Sur quoi la nature des atomes utilisées dans l’élaboration d’une molécule à un effet? (4)
Les types de liaisons intramoléculaires
Les types de liaisons intermoléculaires
La polarité des liaisons
La polarité des molécules
En général, en chimie organique quelles types de liaisons intramoléculaire est la plus souvent rencontrées?
A. ionique
B. covalente
Covalente
Associer les types de liaisons intramoléculaires (covalente non polaire, covalente polaire, ionique) avec leurs caractéristiques:
A: atomes ayant une importante différence d’électronégativité, transfert total d’un électron
B: atomes ayant la même électronégativité, partage égal d’électrons
C: atomes n’ayant pas la même électronégativité, partage inégal d’électrons
A: liaison ionique
B: liaison covalente non polaire
C: liaison covalente polaire
Est-ce une liaison covalente polaire ou non polaire?
Covalente non polaire
Est-ce une liaison covalente non polaire ou polaire?
Covalente polaire
Vrai ou faux
Les liaisons covalentes sont des types de liaisons intermoléculaires
Faux, ce sont des liaisons intramoléculaires
Combien y a t-il d’hybridation du carbone? Dites leur nom.
Il y en a 3:
sp3, sp2 et sp
Quel type d’hybridation est représenté dans la photo?
sp3 ( 4 orbitales, 4 voisins)
Quel est le type d’hybridation dans la photo?
sp ( 2 orbitales, 2 voisins)
Identifier les carbones sp3, sp2 et sp du phénylalanine
Les carbones 1, 2 et 3 et ceux du noyau aromatique.
1: sp2
2: sp3
3: sp3
Les C du noyau aromatique sont tous sp2
aucun sp
qu’est-ce qu’y mène à la création d’un dipole?
A: l’écart entre les électronégativité des atomes
B: la déformation du nuage électronique
C: A et B
la réponse est C
Est-ce qu’il faut plus d’énergie pour briser les liens entres les atomes/molécules dans un alcool ou dans un acide?
l’acide nécessite plus d’énergie
ensuite l’acool
et ensuite l’alcane
exemple dans la photo
Quels composés à une température d’ébullition la plus élevée?
Le gaz naturel (Ch4) ou l’acide benzoique (C6H5COOH)
l’acide benzoique a une plus grande température d’ébullition (249 °C)
gaz naturel : -164 °C
Le point d’ébullition d’un alcool augmente en fonction de la longueur de la chaîne (n). Expliquer pourquoi l’eau fait exception à cette régle.
L’eau fait exception à cette règle à cause des ponts hydrogènes qu’elle fait avec les autres molécules d’eau.
Chaque molécule d’eau peut attirer deux atomes d’hydrogène provenant de deux molécules voisines, et laisser ses deux atomes d’hydrogène être attirés par l’atome d’oxygène de deux autres molécules voisines. Il y a donc, pour chaque molécule d’eau, la création de 4 liaisons hydrogène.
Quelles est le nom de ce type de formule de réprésentation des molécules organiques? (Formules moléculaires, formules développées, formules semi-développés, formules semi-développées condensées, formules semi-développées ramifiées ou formules stylisées)
Formules stylisées
Quelles est le nom de ce type de formule de réprésentation des molécules organiques? (Formules moléculaires, formules développées, formules semi-développés, formules semi-développées condensées, formules semi-développées ramifiées ou formules stylisées)
formules semi-développées
Quelles est le nom de ce type de formule de réprésentation des molécules organiques? (Formules moléculaires, formules développées, formules semi-développés, formules semi-développées condensées, formules semi-développées ramifiées ou formules stylisées)
Formules moléculaires
Quelles est le nom de ce type de formule de réprésentation des molécules organiques? (Formules moléculaires, formules développées, formules semi-développés, formules semi-développées condensées, formules semi-développées ramifiées ou formules stylisées)
Formules semi-développées condensées
Quelles est le nom de ce type de formule de réprésentation des molécules organiques? (Formules moléculaires, formules développées, formules semi-développés, formules semi-développées condensées, formules semi-développées ramifiées ou formules stylisées)
Formules développées
Quelles est le nom de ce type de formule de réprésentation des molécules organiques? (Formules moléculaires, formules développées, formules semi-développés, formules semi-développées condensées, formules semi-développées ramifiées ou formules stylisées)
Formules semi-développées ramifiées
Projection de Newman de quel conformation?
décalée ou éclipsée?
décalée.
Éclipsée ressemble à cette photo:
Entre les conformations chaise et bateau, lequel est favorisé habituellement?
La conformation en chaise est favorisé. la forme bateau est rare parce qu’il y a plus de répulsion.
Dans cette image, la chaise 1 est plus courante puisque le CH3 est en forme équatoriale donc il est plus éloignées des H (donc moins de répulsions entre les atomes)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3-
Méthyle
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3CH(CH3)CH2-
sec-Butyle (s-Bu)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Cyclohexyl
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH2=CHCH2-
Allyle (All)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH2=CH-
Vinyle
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Benzoyle (Bz)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Acétyle (Ac)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
(CH3)3C-
tert-Butyle (t-Bu)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Phényle (Ph)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3(CH2)3-
Butyle (Bu ou n-Bu)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Naphtyle
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3CH2CH2-
Propyle (Pr)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Benzyle (Bn)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3(CH2)4-
Pentyle
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
(CH3)2CH-
iso-Propyle (i-Pr)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3(CH2)5-
Hexyle
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
CH3CH2-
Éthyle (Et)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
(CH3)2CHCH2-
iso-Butyle (i-Bu)
Comment se nomme ce groupe fonctionnel?
Cyclopropyle
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
alcane
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
aldéhyde
Quel est le nom de cette fonctionnalitée?
Anhydride
Quel est le nom de cette fonctionnalitée?
Ester
Quel est le nom de cette fonctionnalitée?
Cétone
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
amine
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
alcyne
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
Halogénure
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
thiophénol
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
nitrile
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
alcène
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
Sulfone
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
époxyde
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
éther
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
halogénure d’acide (d’acyl)
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
alcool
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
thioéther
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
sulfonamide
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
amide
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
acide
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
thiol
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
phénol
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
sulfoxyde
Quel est le nom de cette fonctionnalité?
péroxyde
Qu’est-ce qu’un isomère?
Des isomères sont des composés ayant la même composition chimique et la même formule moléculaire, mais des structures différentes, i.e. qu’ils diffèrent par l’arrangement de leurs atomes les uns par rapport aux autres, et par leurs propriétés physiques et chimiques
Quels sont les deux types d’isoméries?
l’isomérie de structure et la stéréoisomérie
Associer le type d’isomérie avec la bonne définition
A. Elle ne concerne que l’enchaînement des atomes
B. Elle implique la géométrie et l’organisation spatiale des atomes.
A. isomérie de structure
B. stéréoisomère (doit possèder un C chiral)
Combien de substituants possède un carbone asymétrique?
4 substituants différents
Une molécule est dite chirale si son image dans un mirroir ne lui est pas superposable. Vrai ou Faux
Vrai
Nommez un exemple d’énantiomère?
La main gauche et la main droite
Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?
Plusieurs carbones asymétriques
2n où n= nombre de carbone asymétrique
Vrai ou faux, plus le pKa est petit, plus c’est acide
Vrai
Parmi les choix, qui est donneurs d’électrons? receveur d’électrons? comment les appele-t-on en général?
Choix: Base ou acide
Donneurs: Base (nucléophile)
Accepteurs: Acide (électrophile)