cicloalcanos parte 2 Flashcards
¿Cómo se deben nombrar los sustituyentes en un cicloalcano?
En orden alfabético y de tal manera que tengan el menor número localizador posible.
Ejemplo de nomenclatura para un cicloalcano con más de un sustituyente
-metil-2-propilciclohexano
¿Qué se dice cuando el sustituyente alquílico tiene más carbonos que el anillo?
Que el anillo es el grupo sustituyente de la cadena principal.
¿Cuál es el ΔH_comb para el propano?
527,4 kcal/mol
¿Cuál es el ΔH_comb para el ciclopropano?
498,9 kcal/mol
¿Qué se espera del ΔH_comb del ciclopropano basado en los calores de combustión de los alcanos?
Debería tener un ΔH_comb menor (471 kcal/mol).
¿Por qué el ciclopropano libera más calor del esperado?
Refleja una inestabilidad mayor que la estimada debido a las tensiones dentro del anillo.
¿Qué factores contribuyen a la tensión en los cicloalcanos?
Además de la tensión angular, la rotación de los enlaces C-C.
¿Qué implica la rotación de los enlaces C-C en cicloalcanos?
Toda la estructura se ‘estremeciera’.
¿Cuál es el propósito de los movimientos conformacionales en cicloalcanos?
Reducir las tensiones ocasionadas en el eclipsamiento de los átomos de hidrógeno.
Conformaciones del ciclobutano
Se asemejan a una mariposa que bate sus alas.
Conformaciones del ciclopentano
Se asemejan a un sobre.
Conformaciones del ciclohexano
Se asemejan a un bote o silla.
¿Qué ocurre con la tensión angular en ciclos de anillos más grandes?
El ángulo entre los enlaces C-C se aproxima más a 109,5º.
¿Qué efecto tiene un mayor tamaño de anillo en la estabilidad del cicloalcano?
Disminución de la tensión y un incremento de la estabilidad.
