Chimie bio organique 1 Flashcards
Quelles sont les trois manières d’écrire une formule chimique ?
a) Entièrement développé
C’est la représentation de Lewis.
- Atomes + toutes liaisons + doublets non liants + charges + électrons célibataires, ect…
b) Formules semi dev
- On ne représente pas les liaisons CH
c) Compacte
- On ne représente pas les liaisons seulement les groupements.
Définir :
- Molécules saturées : ………………………
- Molécules insaturées : ………………………
- Chaines ramifiées : ………………………
- Carbone primaire : ………………………
- Carbone Secondaire : ………………………
- Carbone Tertiaire : ………………………
- Carbone Quaternaire : ………………………
- Molécules saturées : que liaisons simples
- Molécules insaturées : liaisons multiples
- Chaines ramifiées : avec substituant ≠ chaines linéaires
- Carbone primaire : relié avec une seule liaison simple un autre C
- Carbone Secondaire : relié a deux autres C
- Carbone Tertiaire : relié à 3 atomes de carbones
- Carbone Quaternaire : relié à 4 autre atome de C
La représentation de Cram permet de représenter ………………….
un carbone tétraédrique dans l’espace
Dans la représentation de Cram, comment sont représentées les liaisons ?
- Les liaisons dans le plan par des traits fin
- Les liaisons en avant du plan par un trait large entier
- Les liaisons en arrière du plan par un trait large hachuré
Comment représente-on une molécule suivant la représentation de Newman ?
La molécule est observée dans l’axe de 2 C disposée perpendiculairement au plan du tableau
➔ Le premier carbone rencontré (C1) est représenté par un point, ses substituants (autres que C2) sont représentées intégralement par un trait simple.
➔ Le carbone C2, le plus éloigné de l’œil de l’observateur, est représenté par un cercle. Ce cercle masque partiellement les liaisons de ce deuxième carbone à ses substituants
Si les substituants du second carbone sont éclipsés par ceux du premier, on décale tous les substituants du second carbone d’un petit angle de même signe.
Comment représenter une molécule selon la projection de Fisher ?
Chaque molécule n’a qu’une seule représentation de Fischer. Ainsi si des molécules sont non superposable, elles sont totalement différentes.
Les règles :
➔ La molécule est en conformation éclipsée (et pas décalé)
➔ La chaîne la plus longue (la plus carboné) est disposée verticalement avec le carbone de plus petit
indice (= de fonction principale, fonction la plus oxydé) en haut
- Les carbones de la chaîne la plus longue ne sont pas représentés, seules figurent leurs liaisons
- Les substituants horizontaux sont dirigés vers l’avant du plan
- Les substituants verticaux sont orientés en arrière du plan.
Qu’est-ce que la conformation d’une molécule ?
= Les conformations d’une molécule sont les arrangements des atomes qui ne se différencient que par des rotations autour de liaisons simples.
La libre rotation autour de la liaison simple σ entre deux atomes de carbone entraîne une infinité de dispositions à priori possibles appelées conformations.
➔ Les structures moléculaires qui ne diffèrent que par leurs conformations sont des conformères ou rotamères. (= mm molécule mais conformations différentes)
De quoi s’occupe la chimie organique ?
La chimie organique est la branche de la chimie qui s’occupe des substances contenant un squelette carboné. Ces composés peuvent comprendre d’autres éléments.
La chimie orga s’intéresse :
- Propriétés
- Reactions
- Préparation
- Aux structures (composition organique importante car les ppté chimique / physique / biologique y sont lié)
De quoi est contitué un AN et quels sont les 2 types d’AN ?
Acide nucléique constitué par 3 parties : Bases, sucres (ribose), groupement phosphate
ADN et ARN contienne bases heterocyclique, les bases sont pyrimidines:
- Noyau purique : A (adénine) G (guanine)
- Noyau pyrimidique : U (uracile) T (thymine) C (cytosine)
Combien d’électron(s) peut avoir une orbitale ?
2 électrons max
➔ On commence tjrs a remplir l’orbital s car son niveau énergétique légèrement plus bas.
➔ Pour les orbitales p il faut commencer par 1 électron par orbital.
Il y a combinaison entre orbitale s et p de la couche externe du C→hybridation des orbitales (mis en evidence par Pauling)
Quelles sont les trois types d’hybridation ? (car C peut former liaison simple, double ou triple )
- Hybridation sp3
- Hybridation sp2
- Hybridation sp1
Expliquez une hybridation sp3
→ Orbitale atomique
Forme de sphère pour l’orbitale s et de lobe pour p
Il y a un lobe de p + et un autre - : si résolution de l’équation est + alors lobe + et inversement
1 OA de type s + 3 OA de type p → 4 OA de type hybride sp3 (forme tétraédrique)
→ orbital moléculaire
par recouvrement axial conduit à OM 𝜎(liaison simple)
➔ Liaison C-H: recouvrement avec l’OA s d’un atome H
➔ Liaison C-C : - recouvrement avec OA sp3 dun autre C ou
-recouvrement OA p (liaison C-halogène, C-O)
Conséquences : liaisons 𝜎 présentent 3 caractéristiques
• Angle de valence de 109°
• Libre rotation des atomes autour liaison
• Doublet électron peu délocalisé, ils sont confiné
Expliquer une hybridation sp2
a) Orbital atomique
1OA s +2OA p et 1 OA p pur → 3 OA identique avec angle 120 + OA p pur perpendiculaire
Representation : Carbone Sp2 est un carbone plat
b) Orbital moléculaire
2 types de combinaison donc 2 types de liaison
➔ Recouvrement par recouvrement axial liaison 𝜎, avec OA s, p, sp3 , sp2
Recouvrement latérale avec les 2 orbitale p pur liaison π, OM π ne peut se former que si les deux OA dans le même plan (parallèle)→OM π perpendiculaire aux liaisons 𝜎
➔Double liaisons π = liaison 𝜎 + liaison π
Conséquences :
- liaison 𝜎 entre les 2 atomes de C est coplanaire aux liaisons C-H;
- toutes ces liaisons forment un angle de 120 ° entre elles;
- les électrons sont bien localisés
- liaison p perpendiculaire au plan des liaisons 𝜎
- Pas de libre rotation autour de la liaison C-C
- les électrons p sont plus mobiles Dans certaines conditions peuvent quitter le territoire et se délocalise
Expliquez une hybrdation sp1
a) Orbital atomique
1 OA s + 1 OA p et 2 OA p pur → 2 OA hybrides identiques (linéaires) (angle de valence 180°)+ 2OA p pur perpendiculaire
b) Orbital moléculaire
2 types de liaisons possible car 2 types d’orbitale Atomique
➔ Par recouvrement axial : liaison σ avec un OA s,p,sp3, sp2 ou sp
➔ dans le cas de deux carbones sp, le recouvrement latéral des OA p, coplanaires deux à deux, forme 2 OM p perpendiculaires entre elles; il y a alors formation d’une triple liaison
Conséquences :
➔ alignement des 4 atomes dans les acétyléniques
➔ les deux doublets d’électrons p sont délocalisés, constituant un facteur de polarisation de la liaison et
d’attaque des réactifs.
NB : La structure est très étroitement lié à la réactivité
Certaines conformations sont plus représenté ce sont des conformations remarquables
Citez en deux :
❖ conformation décalée:
Les distances entre les substituants des 2 carbones sont maximum.
❖ Conformation épclipsée
Les distances entre les substituants des 2 carbones sont minimum → moins stables a cause des répulsion électrostatique
➔ Pour l’éthane, il n’existe que ces deux conformations
Entre ces 2 conformations extrêmes, il existe une INFINITE de conformations quelconques.
