Chapitre VII - Halogénoalcanes Flashcards
que sont les Halogénoalcanes ?
- dérivé halogénés formés d’un groupe alkyle (noté R)
- lié à un halogène (noté X)
quels sont les halogène ?
Fluor (F)
Chlore (Cl)
Brome (Br)
Iode (I)
formule de l’halogénoalcanes?
R–X
les différentes classe des Halogénoalcanes ?
primaire => lié à 1 CARBONE
secondaire => lié à 2 C
tertiaire => lié à 3 C
la synthèse (formation puidque n’existe pas a l’etat naturelle) des Halogénoalcanes peut se faire :
- par substitution radicalaire (Sr) sur les alcanes avec X(au carré)
- par addition électrophile (Ae) sur les alcènes avec HX
Élimination E
attaque d’une base à chaud sur un atome H
situé sur un carbone en position b (atome lié au Calpha)
Il existe deux mécanisme possible E1 et E2
=> cette réaction donne un alcènes
Substitution nucléophile SN
attaque d’un réactif nucléophile Nu ou Nu- sur le C porteur de l’halogène X (appeler Calpha)
Il existe deux mécanisme possible pour cette réaction Sn1 et Sn2
Substitution nucléophile de type Sn1
réaction en deux étapes
1ere étapes (lente) monomoléculaire (réagit seul)
=> carbo cation plan
2ele étape (rapide)
mélange RACEMIQUE
réaction non STEREOSELECTIVES
Substitution nucléophile de type Sn2
Une seule étapes => bimoléculaire
le système passe par un état de transition => INVERSION DE WALDEN
on obtient EXCLUSIVEMENT le stéréoisomère de configuration inverse du départ
=> réaction STEREOSPECIFIQUES
Élimination de type E1
réaction en 2 étape
- première monomoléculaire donne un carbo cation plan (lente)
- deuxième étape (rapide)
obtention de deux diastéréoisomères E et Z ( pas en quantité égale)
configuration E majoritaire car plus STABLE
STEREOSELECTIVES
Élimination de type E2
une seule étapes
étapes bimoléculaire (pas de carbo cation)
obtention:
alcènes le plus substitué REGIOSELECTIVES
un seul stéréoisomère => réaction STEREOSPECIFIQUES
par quoi est favoriser Sn1?
par l’action d’un bon nucléophile (base faible)
dans un solvant peu nucléophile mais très polaire (solvant protique)
par quoi est favoriser Sn2?
par un bon nucléophile
solvant peu polaire et à aprotique
température moyenne
par quoi E1 est favoriser ?
action d’une base forte dilué
un solvant polaire
température élevé
par quoi E2 est favoriser ?
action d’une base forte concentré
solvant polaire
température élevé
règle de Zaïtsev?
formation majoritaire de l’alcène le plus substitué
