chapitre 4: réactivité chimique Flashcards
que se passe-t-il lors d’une réaction chimique?
ce qui est riche en électrons attaque ce qui est en pauvre en électrons
effet inductif
- déplacement des électrons à l’intérieur de liaisons chimiques en accord avec l’électronégativité
- effet se transmet dans les liaisons adjacentes
- se manifeste sur 3-4 liaisons au max
qu’est-ce qui influence la force des effets inductifs?
- la valeur de l’électronégativité de ou des atomes créant l’effet
- la distance entre le ou les atomes créant l’effet et le site d’intérêt
- le nombre d’atomes créant l’effet
effet inductif attractif
un élément très électronégatif attire vers lui les électrons des liaisons voisines
effet inductif répulsif
un groupement donneur d’e- va repousser les e- dans les liaisons chimiques suivantes
caractère acide d’une molécule
- libère un ion H+
- plus le lien qui retient le H à la molécule est faible, plus ce H quitte facilement (sous forme de H+); plus la molécule est un bon acide
mesure de la force d’un acide
- Ka
- plus Ka est haut, plus l’acide est fort
- plus pKa est bas, plus l’acide est fort
description d’un bon acide (OH)
- électrons du lien OH = près de l’atome O –> plus H+ quitte facilement la molécule –> lien facile à briser
caractère acide fort
caractère basique d’une molécule
- capable de capter un ion H+ avec un acide
- capte un H+ par un de ses doublets ou par une charge négative
-doublet d’électrons/charge négative disponible = facilité à capter un H+ –> caractère basique important
influences sur la basicité d’une molécule
- effets inductifs attractifs et répulsifs
- peut être aussi influencée par le phénomène de résonance
- force des bases est mesurée en terme de Kb
carbocation
- carbone ayant perdu 1 électron et ne faisant que 3 liens
- porte une charge de +1 qui doit être la plus stabilisée possible par les autres atomes (ou groupes d’atomes) entourant ce carbocation
carbocation le plus stable
celui entouré de 3 CH3
résonance
- déplacement (ou délocalisation) des électrons mobiles (électrons pi, doublets d’électrons libres, charge négative)
conséquence de la résonance
stabilise grandement la molécule, car ce n’est pas toujours la même molécule qui porte le manque/surplus d’électrons
pourquoi la résonance a un effet plus important que les effets inductifs/attractifs?
crée des charges complètes (et non pas seulement des charges partielles)
résonance:
ALTERNANCE “lien double - lien simple - lien double”
- identifier le système conjugué
il commence et se termine par une liaison double
résonance:
ALTERNANCE “lien double - lien simple - lien double”
- que faire?
- envoyer les électrons d’une des liaisons doubles sur un atome du bout du système
- quand c’est possible, la charge est envoyée sur l’atome le plus électronégatif, s’il est au bout du système conjugué
- continuer les déplacements d’électrons étape par étape, déplacer la nouvelle charge, jusqu’au bout du système conjugué
résonance:
LE MODÈLE “charge positive - lien simple - lien double”
- identifier le système conjugué
- commence par une charge positive
- se termine par une liaison double
- si le système est long, l’alternance “double - simple - double” entre la charge positive et la fin du système conjugué est là
résonance:
LE MODÈLE “charge négative- lien simple - lien double”
- identifier le système conjugué
- commence par une charge négative
- se termine par une liaison double
- le système conjugué est long = alternance “double - simple - double” entre la charge négative et la fin du système conjugué
résonance:
LE MODÈLE “charge négative- lien simple - lien double”
- que faire?
- bouger la charge négative sur le lien simple voisin + bouger les l’électrons du lien double sur l’atome suivant
- continuer les déplacements d’électrons étape par étape jusqu’au bout du système conjugué
stabilité des formes limites de résonances (critères)
- forme possède beaucoup de liaisons covalentes (sigma ou pi)
- carbocations formés sont stables
- création de plus de charges qu’au départ diminue la stabilité
- la règle de l’octet est suivie
